Orgaaniline reaktsioon

(Ümber suunatud leheküljelt Orgaanilised reaktsioonid)

Orgaaniline reaktsioon on keemiline reaktsioon, milles osalevad orgaanilised ühendid, üks või enam. Vanimaks orgaaniliseks reaktsiooniks võib pidada orgaaniliste ainete põlemist.

Orgaanilisi ühendeid võib vaadelda koosnevana süsinikskeletist ja funktsionaalsetest rühmadest. Funktsionaalrühmad on molekuli koostises sellised aatomite grupid, mis astuvad keemilistesse reaktsioonidesse ja muunduvad tervikuna, kusjuures süsinikskelett (tavaliselt põhiline osa molekulist) ei muutu. Seepärast jaotatakse orgaanilised ained tema molekulis sisalduvate funktsionaalrühmade järgi aineklassideks ehk ainerühmadeks, millele on iseloomulikud teatud tüüpi asendusreaktsioonid. Sama olulised on süsinikskeleti muutmise meetodid nagu alküülimine, liitumisreaktsioonid, polümerisatsioon jt.

Orgaaniline süntees

muuda
  Pikemalt artiklis Orgaaniline süntees
 
Atseetanhüdriidi süntees atsetüülkloriidist naatriumatsetaadiga

Orgaanilisi reaktsioone kasutatakse orgaanilises sünteesis uute orgaaniliste ühendite saamiseks, näiteks paljud ravimid, plastid, kiudained, pestitsiidid jm. Orgaanilises sünteesis jaotatakse reaktsioonis osalevad ained substraadiks ja reagendiks. Substraat on enamasti see lähteaine, mille põhistruktuur protsessis säilib. Reagent on see lähteaine, mis põhjustab substraadi muutumise. Reagendid on keemiliselt kas küllalt aktiivsed või aktiveeritakse mingi initsiaatori toimel. Aktiivsed reagendid jagatakse:

Reaktsiooni võrrand

muuda

Keemilist reaktsiooni kirjeldatakse reaktsiooni võrrandiga, mis näitab protsessis osalevaid lähteaineid ja lõpp-produkte. Vastavalt ainejäävuse seadusele saab võrrandi pooled võrdsustada, nii et mõlemal poolel on iga elemendi aatomeid võrdne arv. Orgaaniliste reaktsioonide korral, kui tekib kõrvalprodukte, võrrandi pooli ei võrdsustata ja poolte vahel kasutatakse noolt. Täpsem reaktsiooni võrrand kajastab ka reaktsiooni mehhanismi: vaheastmeid ehk elementaarreaktsioone.

Reaktsiooni kiirus

muuda

Keemilise reaktsiooni kiirus näitab kuidas reaktsiooni komponentide kontsentratsioon või rõhk ajas muutub. Reaktsiooni kiirus sõltub paljudest faktoritest. Sellega tegeleb keemiline kineetika. Kui soovitud produkti moodustumise ja edasireageerimise kiirused on lähedased, siis vähendatakse konversiooni astet.

Orgaaniliste reaktsioonide klassifikatsioon

muuda

Kõiki keemilisi reaktsioone võib klassifitseerida väga mitme tunnuse alusel. Sama kehtib ka orgaaniliste ühendite reaktsioonide kohta. Täpsemalt artiklis Keemiline reaktsioon. Põhiliste orgaaniliste reaktsioonide spetsiifikat arvestav klassifikatsioon on toodud alljärgnevalt.

Põhitüübid

muuda

Reaktsiooni mehhanismi järgi

muuda

Praktiliselt kõik orgaanilised reaktsioonid toimuvad üle kahe või mitme elementaarreaktsiooni, seega toimuvad astmelise mehhanismi järgi. Viies kokku substraadi ja reagendi vastastikuse toime ehk brutoreaktsioonid ja elementaarreaktsioonid saame põhiliste orgaaniliste reaktsioonide klassifikatsiooni reaktsiooni mehhanismi järgi:

Derivatiseerimine (asendusrühmade muutuse järgi)

muuda

Teatud asendusrühma (funktsionaalrühma) sisseviimine substraadi molekuli kas asendusreaktsiooni või liitumisreaktsiooni abil:

Produktide selektiivse moodustumise järgi

muuda

Vaata ka

muuda

Kirjandus

muuda
  • Francis A. Carey ja Robert M. Giuliano, Orgaaniline keemia, Tallinna Raamatutrükikoda 2014, 1273 lk.

Välislingid

muuda