Elektrofiilne aromaatne asendusreaktsioon
Elektrofiilne aromaatne asendusreaktsioon (tähistatakse SEAr või ka SE) on orgaaniline reaktsioon, milles viiakse substraadi aromaatsesse tuuma ühe (või enama) vesiniku aatomi asemele elektrofiilile vastav aatom või rühm.
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/62/Benzene_nitration_reaction.svg/220px-Benzene_nitration_reaction.svg.png)
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/9d/Benzene_sulfonaition.svg/220px-Benzene_sulfonaition.svg.png)
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/74/BenzeneHalogenation.png/220px-BenzeneHalogenation.png)
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/7a/BenzeneFriedelCraftsAlkylation.png/330px-BenzeneFriedelCraftsAlkylation.png)
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/80/BenzeneFriedelCraftsAcylation.png/330px-BenzeneFriedelCraftsAcylation.png)
Reaktsiooni üldvõrrand (milles E-Y on elektrofiilne reagent) on:
- Ar-H + E-Y --> Ar-E + H-Y
Siin toimub asendusreaktsioon - reagendi elektrofiilne osa asendab ühe tsükli vesinikest. Tuntuimad seda tüüpi reaktsioonidest on järgmised:
- aromaatne halogeenimine broomi, kloori või joodiga, enamasti katalüüsitud vastava raudtrihaliidiga (FeX3),
- aromaatne nitreerimine lämmastikhappe ja väävelhappega,
- aromaatne solfoonimine suitseva väävelhappega,
- Friedel-Craftsi alküülimine kui happelise katalüsaatori toimel alküleerivale agendile viiakse aromaatsesse tuuma alküülrühm,
- Friedel-Craftsi atsüülimine kui happelise katalüsaatori toimel atsüleerivale agendile viiakse aromaatsesse tuuma atsüülrühm.
Elektrofiilse aromaatne asendusreaktsioon on astmeline reaktsioon. Selle mehhanism on toodud alljärgneval skeemil: siin A+ on elektrofiil, mis enamasti genereeritakse katalüsaatori toimel.
Vaata ka
muudaPildid, videod ja helifailid Commonsis: Elektrofiilne aromaatne asendus |