Elektrofiilne aromaatne asendusreaktsioon

Elektrofiilne aromaatne asendusreaktsioon (tähistatakse SEAr või ka SE) on orgaaniline reaktsioon, milles viiakse substraadi aromaatsesse tuuma ühe (või enama) vesiniku aatomi asemele elektrofiilile vastav aatom või rühm.

Benseeni nitreerimine
Benseeni sulfoonimine
Benseeni halogeenimine, X = Br, Cl
Friedel-Craftsi alküülimine alküülkloriidiga
Friedeli-Craftsi atsüülimine atsetüülkloriidiga

Reaktsiooni üldvõrrand (milles E-Y on elektrofiilne reagent) on:

Ar-H + E-Y --> Ar-E + H-Y

Siin toimub asendusreaktsioon - reagendi elektrofiilne osa asendab ühe tsükli vesinikest. Tuntuimad seda tüüpi reaktsioonidest on järgmised:

Elektrofiilse aromaatne asendusreaktsioon on astmeline reaktsioon. Selle mehhanism on toodud alljärgneval skeemil: siin A+ on elektrofiil, mis enamasti genereeritakse katalüsaatori toimel.

Aromaatse asenduse mehhanism: siin A+ on elektrofiil

Vaata ka muuda