Alküülrühm

Alküülrühmaks nimetatakse orgaanilises keemias molekuli osa, mis koosneb üksiksidemetega seotud süsiniku ja vesiniku aatomitest ja mis formaalselt vastab alkaani molekulile, milles puudub üks vesiniku aatom. Alküülrühmade üldvalem on C_nH_2n+1 ja need moodustavad homoloogilise rea nii nagu alkaanidki. Üldjuhul tähistatakse alküülrühma R– või Alk. Homoloogilise rea esimene, väikseim esindaja on metüülrühm –CH₃.

n-propüül-, isopropüül- ja tsüklopropüülrühmad

Alküülrühm ei ole reaalselt esinev aine osake, vaid formaalne molekulile karakteerne rühm, millega on seotud veel mingi aatom või rühm. Näiteks alkaanid R-H, alküülkloriidid R-Cl, alküülalkoholid R-OH, dialküüleetrid R-O-R jt. Keerulise struktuuriga molekule vaadeldakse tihti kui vastava lihtsama (enamtuntud) tüviühendi alküülasendatud analooge. Näiteks 2-metüül-1,3-butadieen (ehk isopreen), N,N-dimetüülaniliin (ehk dimetüülfenüülamiin), 5-metüülresortsinool. Orgaaniliste reaktsioonide ebastabiilsete intermediaatidena võivad esineda alküülkatioonid R⁺, alküülanioonid R^- ja alküülradikaalid R^*.

Eristatakse primaarseid, sekundaarseid ja tertsiaarseid alküülrühmasid. Näiteks etüülrühm -C₂H₅ on primaarne, isopropüülrühm -CH(CH₃)₂ on sekundaarne ja tert-butüülrühm -C(CH₃)₃ on tertsiaalne.

Alküülrühmad, mis sisaldavad üht tsüklit, vastavad üldvalemile C_nH_2n-1, näiteks tsüklopropüül- või tsükloheksüülrühm.

Keemilist reaktsiooni, mille tulemusena viiakse molekuli alküülrühm, nimetatakse alküülimine.

Kaksiksidet sisaldavad (alkeenidest tuletatud) rühmad kannavad üldnimetust alkenüülrühm. Nende enamtuntud esindajatel on triviaalnimetused, näiteks vinüülrühm, allüülrühm, allüülsed rühmad, homoallüülrühm jt.

Märkus: Alküülrühma tähenduses on kasutatud ka terminit alküülradikaal, mille põhitähendus on vaba radikaal R^•, mis tähendab reaalset ebastabiilset intermediaati ja mitte formaalset molekuli osa, nagu seda on alküülrühm.

Nomenklatuur

Tabelis on toodud eesliidete nimetused vastavalt IUPAC-i nomenklatuurile.

Süsiniku aatomite arv	1	2	3	4	5	6	7	8	9	10	11	12
Eesliide	met-	et-	prop-	but-	pent-	heks-	hept-	okt-	non-	dets-	undets-	dodets-
Alküülrühma nimetus	Metüül-	Etüül-	Propüül-	Butüül-	Pentüül-	Heksüül-	Heptüül-	Oktüül-	Nonüül-	Detsüül-	Undetsüül-	Dodetsüül-
Alküülrühma sümbol	Me	Et	Pr	Bu	Pn	Hx	Hp

Alküülrühmade mugavamates triviaalnimetustes kasutatakse kindla tähendusega eesliiteid, mis iseloomustavad süsinikuskeleti hargnemist:

n- (normaalne) ja prim- - primaarsed rühmad RCH₂-; siin hargnemist ei esine ja eesliited jäetakse tavaliselt ära
s- ehk sek- - sekundaarsed rühmad R₂CH-
t- ehk tert- - tertsiaarsed rühmad R₃C-
i- ehk iso- - kaks metüülrühma süsinikuskeleti otsas (CH₃)₂CH–
c- ehk tsüklo- - viitab tsüklilisele rühmale

Näiteks butüülrühma isomeerid: n-butüül CH₃-CH₂-CH₂-CH₂–, sec-butüül CH₃-CH₂-CH(CH₃)–, iso-butüül (CH₃)₂CH-CH₂–, tert-butüül (CH₃)₃C– .

Alküülrühm

Nomenklatuur

Vaata ka