Halogeenimine

Halogeenimine on keemiline reaktsioon, mille käigus viiakse halogeeni aatom(id) aine molekuli koostisesse. Tavaliselt on tegemist orgaaniliste ühendite halogeenimisega kas liitumisreaktsiooni või asendusreaktsiooni abil.

Etüleeni radikaalreaktsioon klooriga

Vesinikbromiidi liitumine alkeeniga

Benseeni halogeenimine, X = Br, Cl, I

Alkoholide kloorimine tionüülkloriidiga (S_Ni mehhanism)

Aldehüüdide ja ketoonide halogeenimine

Olenevalt halogeenist eristatakse fluorimist, kloorimist, broomimist ja joodimist. Vastupidist keemilist reaktsiooni, milles halogeeni aatom eraldub mingi ühendi molekulist, nimetatakse dehalogeenimiseks.

Halogeenimiseks kasutatakse vaba kloori ja broomi, vesinik- ja fosfor halogeniide, sulfonüül- ja sulfinüülkloriidi, N-bromosuksiinimiidi, koobalt- ja antimonfluoriidi jm.

Halogeenimine on vahestaadium paljude plastide, pesemisvahendite jm tootmisel.

Näiteid

• Alkaanide radikaalhalogeenimine
• Alkeenide ja alküünide elektrofiilne halogeenimine
• Isoalkeenide allüülne kloorimine
• Areenide elektrofiilne halogeenimine
• Alkoholide asendusreaktsioonid

Vaata ka

• Radikaalreaktsioon
• Ahelreaktsioon (keemia)
• Elektrofiilne aromaatne asendusreaktsioon
• Elektrofiilne liitumine
• Hüdrohalogeenimine
• Asendusreaktsioon
• Halogeniidid
• Broomiarv