Liitumisreaktsioon

Liitumisreaktsioon on orgaaniline reaktsioon, milles kaks või enam molekuli ühinevad üheks suuremaks molekuliks.

Liitumisreaktsioonidesse astuvad kaksik- või kolmiksidet sisaldavad molekulid: alkeenid (C=C), alküünid (C≡C), karbonüülrühma (C=O), imiinrühma (C=N) jt sisaldavad ühendid. Näiteks etüleeni broomimine:

H₂C=CH₂ + Br₂ → BrH₂C-CH₂Br

Mehhanismid

Olenevalt reaktsioonis osalevate ühendite keemilisest olemusest eristatakse nelja põhilist liitumisreaktsiooni mehhanismi:

Liitumisreaktsioonide mehhanismid: 1) elektrofiilne liitumine, 2) nukleofiilne liitumine ja 3) radikaalne liitumine

• elektrofiilne liitumine (tähistatakse Ad_E; karbokatioonne intermediaat)
• nukleofiilne liitumine (tähistatakse Ad_N; anioonne intermediaat)
• radikaalne liitumisreaktsioon (tähistatakse Ad_R; vaba radikaalne intermediaat)
• sünkroonliitumine (enamasti tsükloliitumine, näiteks Diels-Alderi reaktsioon))

Siia kuulub ka liitumispolümerisatsioon (ahelpolümerisatsioon), mille puhul aktiivse intermediaadi genereerimine (initsieerimine) toimub analoogselt eeltoodud mehhanismidega. Need on katioonne polümerisatsioon, anioonne polümerisatsioon, radikaalpolümerisatsioon ja koordinatsioonipolümerisatsioon.

Sün- ja anti-liitumine alküünidega

Sün- ja anti-liitumine tsüklohekseeniga

Sün- ja anti-liitumine

Orgaaniliste liitumisreaktsioonide korral tähendab sün-liitumine mõlema liituva rühma ühinemist kaksik- või kolmiksidemega ühelt ja samalt poolelt. Anti-liitumise korral ühinevad rühmad molekuliga selle vastaspooltelt.

Vaata ka

• Sidestusreaktsioon
• Ühinemisreaktsioon
• Liitumis-elimineerimisreaktsioon (näiteks nukleofiilne atsüülasendusreaktsioon)