Liitumisreaktsioon
Liitumisreaktsioon on orgaaniline reaktsioon, milles kaks või enam molekuli ühinevad üheks suuremaks molekuliks.
Liitumisreaktsioonidesse astuvad kaksik- või kolmiksidet sisaldavad molekulid: alkeenid (C=C), alküünid (C≡C), karbonüülrühma (C=O), imiinrühma (C=N) jt sisaldavad ühendid. Näiteks etüleeni broomimine:
- H2C=CH2 + Br2 → BrH2C-CH2Br
Mehhanismid
muudaOlenevalt reaktsioonis osalevate ühendite keemilisest olemusest eristatakse nelja põhilist liitumisreaktsiooni mehhanismi:
- elektrofiilne liitumine (tähistatakse AdE; karbokatioonne intermediaat)
- nukleofiilne liitumine (tähistatakse AdN; anioonne intermediaat)
- radikaalne liitumisreaktsioon (tähistatakse AdR; vaba radikaalne intermediaat)
- sünkroonliitumine (enamasti tsükloliitumine, näiteks Diels-Alderi reaktsioon))
Siia kuulub ka liitumispolümerisatsioon (ahelpolümerisatsioon), mille puhul aktiivse intermediaadi genereerimine (initsieerimine) toimub analoogselt eeltoodud mehhanismidega. Need on katioonne polümerisatsioon, anioonne polümerisatsioon, radikaalpolümerisatsioon ja koordinatsioonipolümerisatsioon.
Sün- ja anti-liitumine
muudaOrgaaniliste liitumisreaktsioonide korral tähendab sün-liitumine mõlema liituva rühma ühinemist kaksik- või kolmiksidemega ühelt ja samalt poolelt. Anti-liitumise korral ühinevad rühmad molekuliga selle vastaspooltelt.
Vaata ka
muudaPildid, videod ja helifailid Commonsis: Liitumisreaktsioonid |
- Sidestusreaktsioon
- Ühinemisreaktsioon
- Liitumis-elimineerimisreaktsioon (näiteks nukleofiilne atsüülasendusreaktsioon)