Tsüklisatsioon

Tsüklisatsioon või tsükliseerimine on enamasti orgaaniline reaktsioon, mille tulemusena moodustub tsüklilise struktuuriga ühend, see tähendab mingi hulk aatomeid ühineb, nii et saadakse suletud ring ehk tsükkel.

Nazarovi tsüklisatsioon
Dieckmanni tsükliseerimisreaktsioon

Tsüklisatsioon initsieeritakse kas happelise, aluselise või radikaalinitsiaatori osalusel. Kõige kergemini moodustuvad 5- või 6-lülilised tsüklid, milles on minimaalsed steerilised pinged. Tsüklisatsioonireaktsioon võib toimuda kas sisemolekulaarse liitumisena või kondensatsioonina. Näiteks laktoonid on tsüklilised estrid ehk hüdroksüülrühma ja karboksüülrühma vahelise sisemolekulaarse kondensatsioonireaktsiooni produktid.

Vastupidine reaktsioon on tsükli avanemine ehk tsükliavamisreaktsioon, näiteks lineaarse polümeeri moodustumine heterotsükliliste ühendite katioonsel polümerisatsioonil.

Vaata ka muuda