Ava peamenüü

Funktsionaalrühm

(Ümber suunatud leheküljelt Funktsionaalne rühm)

Orgaanilises keemias on funktsionaalrühm ehk funktsionaalne rühm spetsiifiline aatomite rühm molekulis, mis määrab molekuli peamised keemilised omadused. Ühes molekulis võib esineda ka mitu funktsionaalrühma.

Orgaanilisi ühendeid võib vaadelda koosnevana süsinikskeletist ja funktsionaalsetest rühmadest. Funktsionaalrühmad on molekuli koostises sellised aatomite grupid, mis astuvad keemilistesse reaktsioonidesse ja muunduvad tervikuna, kusjuures süsinikskelett (tavaliselt põhiline osa molekulist) ei muutu. Seepärast jaotatakse orgaanilised ained tema molekulis sisalduvate funktsionaalrühmade järgi aineklassideks ehk ainerühmadeks (vaata tabel allpool].

Levinumate funktsionaalrühmade nimekiriRedigeeri

Sümbolid R ja R' tähistavad üldjuhul molekuli kõrvalahelaid, mis võivad olla süsivesinikahelad või ka muud asendusrühmad. Allpool on toodud mõned levinumad funktsionaalrühmad.

Ainerühm Funktsionaalrühm Valem Struktuurivalem Eesliide Järelliide Näide
Alkoholid Hüdroksüülrühm ROH hüdroksü- -ool  
Metanool
Aldehüüdid Aldehüüdrühm RCHO   okso- -aal  
Atseetaldehüüd
(Etanaal)
Alkaanid Alküülrühm RH   alküül- -aan  
Metaan
Alkeenid Alkenüülrühm R2C=CR2   alkenüül- -een  
Etüleen
(Eteen)
Alküünid Alkünüülrühm RC≡CR'   alkünüül- -üün  
Atsetüleen
(Etüün)
Amiidid Karboksamiidrühm RCONR2   karboksamiido- -amiid  
Atseetamiid
(Etaanamiid)
Amiinid Primaarne aminorühm RNH2   amino- -amiin  
Metüülamiin
(Metaanamiin)
Sekundaarne amiin R2NH   amino- -amiin  
Dimetüülamiin
Tertsiaarne amiin R3N   amino- -amiin  
Trimetüülamiin
4° ammooniumioon R4N+   ammoonio- -ammoonium  
Koliin
Asiidid Asiidrühm RN3   asido- alküül asiid  
Fenüülasiid
(Asidobenseen)
Tolueeni derivaat Bensüülrühm RCH2C6H5
RBn
  bensüül- 1-(element)tolueen  
Bensüülbromiid
(1-Bromotolueen)
Karbonaat Karbonaatester ROCOOR   alküül karbonaat
Karboksülaat Karboksülaat RCOO
karboksü- -oaat  
Naatriumatsetaat
(Naatriumetanoaat)
Karboksüülhapped Karboksüülrühm RCOOH   karboksü- -aan hape  
Atseethape
(Etaanhape)
Tsüanaadid Cyanate ROCN   tsüanaat- alküül tsüanaat
Tiotsüanaadid RSCN   tiotsüanaat- alküül tiotsüanaat
Disulfiid Disulfiid RSSR'   alküülalküül disulfiid  
Tsüstamiin
(2,2'-Ditiobis(etüülamiin))
Eetrid Dietüüleeter ROR'   alkoksü- alküül alküül eeter  
Dietüüleeter
(Etoksüetaan)
Estrid Ester RCOOR'   alküül alkaanoaat  
Etüülbutüraat
(Etüül butanoaat)
Haloalkaanid Halo RX   halo- (alküül)haliid  
Kloroetaan
(Etüülkloriid)
Hüdroperoksiid Hüdroperoksü ROOH   hüdroperoksü- (alküül)hüdroperoksiid  
Metüül-etüül-ketoon peroksiid
Imiin Primaarne ketimiin RC(=NH)R'   imino- -imiin
Sekundaarne ketimiin RC(=NR)R'   imino- -imiin
Primaarne aldimiin RC(=NH)H   imino- -imiin
Sekundaarne aldimiin RC(=NR')H   imino- -imiin
Imiid RC(=O)NC(=O)R'   imido- -imiid
Isotsüaniidid Isotsüanorühm RNC   isotsüano- alküül isotsüaniid
Isotsüanaadid Isotsüanatorühm RNCO   isotsüanato- alküül isotsüanaat  
Metüülisotsüanaat
Isotiotsüanaat RNCS   isotiotsüanato- alküül isotiotsüanaat  
Allüül isotiotsüanaat
Ketoonid Ketoonrühm RCOR'   keto-, okso- -oon  
Metüül-etüül ketoon
(Butanoon)
Nitraat Nitraat RONO2   nitrooksü-, nitroksü-

alküül nitraat

 
Amüülnitraat
(1-nitrooksüpentaan)
Nitriil Nitriilrühm RCN   tsüano-

alkaannitriil
alküül tsüaniid

 
Bensonitriil
(Fenüültsüaniid)
Nitriit Nitroso-oksürühm RONO   nitroso-oksü-

alküül nitriit

 
Amüülnitriit
(3-metüül-1-nitroso-oksübutaan)
Nitrorühm RNO2   nitro-    
Nitrometaan
Nitrosorühm RNO   nitroso-    
Nitrosobenseen
Peroksiid Peroksürühm ROOR   peroksü- alküül peroksiid  
Di-tert-butüül peroksiid
Benseeni derivaadid Fenüülrühm RC6H5   fenüül- -benseen  
Kumeen
(2-fenüülpropaan)
Fosfaanid Fosfiino R3P   fosfino- -fosfaan  
Metüülpropüülfosfaan
Fosfodiester Fosfaat HOPO(OR)2   fosforhappe di(aine) ester di(aine) hüdrogeenfosfaat DNA
Fosfoonhape Fosfono RP(=O)(OH)2   fosfono- aine fosfoonhape  
Bensüülfosfoonhape
Fosfaat Fosfaatrühm ROP(=O)(OH)2   fosfo-  
Glütseraldehüüd 3-fosfaat
Püridiinderivaadid Püridüülrühm RC5H4N

 
 
 

4-püridüül
(püridiin-4-üül)

3-püridüül
(püridiin-3-üül)

2-püridüül
(püridiin-2-üül)

-püridiin  
Nikotiin
Sulfiidid RSR'   di(aine) sulfiid  
Dimetüülsulfiid
Sulfoonid Sulfonüülrühm RSO2R'   sulfonüül- di(aine) sulfoon  
Dimetüül sulfoon
(Metüülsulfonüülmetaan)
Sulfoonhapped Sulforühm RSO3H   sulfo- aine sulfoonhape  
Bensenesulfoonhape
Sulfoksiidid Sulfinüülrühm RSOR'   sulfinüül- di(aine) sulfoksiid  
Difenüülsulfoksiid
Tioolid Tioolrühm (Sulfhüdrüülrühm) RSH   merkapto-, sulfanüül- -tiool  
Etaantiool
(Etüülmerkaptaan)

Funktsionaalrühma sisaldavate ühendite korral omab funktsionaalrühmaga (üldjuhul Y) seotud süsinikuaatomi juures (α-asendis) esinev hargnemise aste märkimisväärset mõju ühendi keemilistele omadustele. Tihti on mõju ka ühendi ß-asendis esineval hargnemisel. Eristatakse primaarseid (RCH2-Y), sekundaarseid (R2CH-Y) ja tertsiaarseid (R3C-Y) ühendeid. Näiteid: metanool CH3OH (0° alkohol), bensüülkloriid C6H5CH2Cl (1° kloriid), N,N-dimetüülaniliin C6H5N(CH3)2 (3° amiin), neopentüülalkohol (CH3)3CCH2OH (1° alkohol, mis sisaldab ß-asendis 4° süsinikuaatomi).

Orgaaniliste ühendite süstemaatiline nomenklatuur jagab funktsionaalrühmad põhirühmadeks ja mittepõhirühmadeks. Funktsionaalderivaatide tüviühendis on üks vesinikuaatom asendatud karakteerse funktsionaalrühmaga (põhirühmaga). Kõige vanem põhirühm ehk pearühm määrab kuuluvuse aineklassi ja nimetuse lõppliite, kõik teised funktsionaalrühmad kirjeldatakse eesliidete abil. Eesliidet kasutatakse ainult juhul, kui antud funktsionaalrühm ei ole pearühm (kõige vanem rühm). Vaata artiklit orgaanilise keemia nomenklatuur

Vaata kaRedigeeri