Paratsetamool

Paratsetamool (Paracetamolum) või atseetaminofeen on keemiline aine ja käsimüügiravimi toimeaine, mis kuulub teiste analgeetikumide ja antipüreetikumide farmakoterapeutilisse rühma ja selle toime on suunatud närvisüsteemile.

Paratsetamool
Süstemaatiline (IUPAC) nimi
N-(4-hüdroksüfenüül)etaanamiid
Identifitseerimine
CAS-i number 103-90-2
ATC-kood N02BE01
DrugBank DB00316
Keemiline info
Keemiline valem C8H9N1O2
Molaarmass 151.163 g/mol
Farmakokineetiline info
Biosaadavus 63-89%

Paratsetamooli kasutatakse palaviku alandamiseks ning peavalu ja teiste nõrkade valude raviks, olles seega ka ühtlasi valuvaigisti.

See on mitme külmetuseravimi peamine toimeaine.

Paratsetamooli antidoot on N-atsetüültsüsteiin.

Nimetused ja tähisedRedigeeri

Paratsetamool on ravimi geneeriline nimetus.

Muud nimetused ja tähised 4-ACETAMIDOPHENOL; 4-ACETAMINOPHENOL; 4-(ACETYLAMINO)PHENOL; 4'-HYDROXYACETANILIDE; 4-HYDROXYACETANILIDE; ACETAMINOPHEN; ACETYL-P-AMINOPHENOL; AKOS BBS-00008094; APAP; N-(4-HYDROXYPHENYL)ACETAMIDE; N-ACETYL-4-AMINOPHENOL; N-ACETYL-P-AMINOPHENOL; P-ACETAMIDOPHENOL; P-ACETAMINOPHENOL; PARACETAMOL; P-HYDROXYACETANILIDE; RARECHEM AB PP 0382; TYLENOL; 4’-hydroxy-acetanilid; 4'-Hydroxyacetanilide; paracetamol[1] jmt[2].

CAS-i registreerimisnumber on 103-90-2.

Paratsetamooli keemiline valem on C8H9NO2

IUPACi nomenklatuurile vastav nimi on N-(4-hüdroksüfenüül)etaanamiid.

Farmakoterapeutiline rühm: teised analgeetikumid ja antipüreetikumid

ATC-kood: N02BE01.

Kliinilised andmedRedigeeri

NäidustusedRedigeeri

Paratsetamoolil on valu vaigistav, palavikku alandav ja väga nõrk põletikuvastane toime. Analgeetilise ja palavikku alandava toime täpne mehhanism ei ole siiani selge, tõenäoliselt pärsib paratsetamool prostaglandiinide sünteesi nii kesknärvisüsteemis kui ka perifeersetes kudedes.

ÜleannustamineRedigeeri

Paratsetamooli liigtarvitamine võib kahjustada maksa. [3]

Ravimimürgistuse oht on suurem väikelastel. Letaalseks võivad osutada nii terapeutiline üleannustamine kui ka juhuslik olmemürgistus.

RootsisRedigeeri

Rootsis on käsimüügiravimid alates 2009. aastast müügil poodides ja bensiinijaamades. Aastas saab paratsetamoolimürgistuse kuni 4400 inimest. Sagedaste paratsetamoolimürgistuste tõttu otsustas Rootsi ravimiamet, YLE teatel, lubada paratsetamooli müüki alates 1. märtsist 2015 ainult apteekides.[4]

UuringudRedigeeri

Uuringute tulemused osutavad, et atseetaminofeen võib sekkuda hormoonide toimesse ja rasedusaegne kokkupuude selle ainega võib loote aju arengut mõjutada. Taanis aastatel 1996–2002 läbi viidud sünnikohordi uuringus, millesse kaasati 64 322 vastsündinut koos emadega ja millega sooviti hinnata atseetaminofeeni prenataalse kokkupuute mõju aktiivsus- ja tähelepanuhäire, aktiivsus- ja tähelepanuhäirega sarnase käitumise või hüperkineetiliste häirete (HKD-de) esilekerkimisega neil lastel. Atseetaminofeeni rasedusaegne tarvitamine põhines osalejate edastatud andmetel ja seda tarvitasid rohkem kui pooled emad. Uuringus kasutati ka käitumisprobleemidega laste "Strengths and Difficulties Questionnaire" vanemate vormi 7-aastaseks saanud lastel. Uuring tuvastas, et ema rasedusaegne atseetaminofeeni tarvitamine on seotud lastel aktiivsus- ja tähelepanuhäire sarnase käitumise ja hüperkineetiliste häirete tekkimise riski suurenemisega.[5]

AjaluguRedigeeri

Atsetaniliid oli esimene aniliini derivaat, millel avastati palavikku alandavad ja valuvastased omadused. A. Cahn ja P. Hepp võtsid selle 1886 antifebriini nime all kasutusele. Kuid selle vastuvõetamatud mürgised mõjud, sealhulgas tsüanoos, mida põhjustab methemoglobineemia, sundisid otsima vähem mürgiseid aniliini derivaate.

Harmon Northrop Morse oli paratsetamooli sünteesinud juba 1877 Johns Hopkinsi ülikoolis 4-nitrofenooli redutseerimise teel koos tinaga tahkes etaanhappes, kuid alles 1887. aastal katsetas farmakoloog Joseph von Mering paratsetamooli ja sellele lähedast fenatsetiini patsientidel. Von Mering avaldas artikli oma katsete tulemustest alles 1893. Tema sõnul on paratsetamoolil kerge kalduvus tekitada methemoglobineemiat, aga fenatsetiinil mitte.[6] Sellepärast loobuti kiiresti paratsetamoolist ja selle asemel hakati katsetama fenatsetiini.

Fenatsetiini hakkas kohe tootma ja müüma suur ravimitootmisettevõte Bayer. Järgmistel kümnenditel oli fenatsetiin mitmesuguste peavaluravimite põhiline toimeaine. Need sisaldasid sageli veel aspiriini, kofeiini ja mõnikord barbituraate. Mõnevõrra vähendas fenatsetiini populaarsust aspiriini levik: viimase avastas 1899 Heinrich Dreser.

Von Meringi väiteid usuti üle poole sajandi, kuni 1947. aastal hakati uurima atsetaniliidi ja paratsetamooli metabolismi. David Lester ja Leon Greenberg avastasid, et norra rottidele antud suured kogused paratsetamooli ei põhjusta mingisugust methemoglobineemiat. Septembris 1948 kinnitas seda Bernard Brodie, Julius Axelrodi ja Frederick Flinni sõltumatu uuring, mis väitis, et paratsetamool on sama tõhus valuvaigisti kui tema eelkäija.

Paratsetamool tuli turule kõigepealt USA-s 1953. aastal, näiteks Suurbritannias aga 1956. aastal.

ViitedRedigeeri

  1. 103-90-2
  2. Chemical Summary: Acetamide, N-(4-hydroxyphenyl)- (103-90-2)
  3. Paratsetamool võib olla arvatust ohtlikum: kliinik.ee
  4. Rootsis keelati paratsetamooli müük poodides ja bensiinijaamades, Õhtuleht, 13. märts 2015
  5. Liew Z, Ritz B, Rebordosa C, Lee PC, Olsen J, Acetaminophen use during pregnancy, behavioral problems, and hyperkinetic disorders., JAMA Pediatr. 2014 aprill;168(4):313-20. doi: 10.1001/jamapediatrics.2013.4914, [2017, veebruar 25]
  6. Nienstedt, W., Rautiainen, E., Salmi, U. (2004). Ootsind, S., Trapido, L., toim. Meditsiinisõnastik (trükk: 2). Tallinn: Kirjastus Medicina. lk 472. ISBN 9985-829-55-7. 

KirjandusRedigeeri

VälislingidRedigeeri