Ava peamenüü

Salitsüülalkohol

keemiline ühend
Salicyl alcohol.svg

Salitsüülalkohol ehk saligeniin ehk 2-hüdroksübensüülalkohol ehk 2-metüloolfenool on üks hüdroksübensüülalkoholide ehk metüloolfenoolide hulka kuuluv orgaaniline ühend.

OmadusedRedigeeri

Salitsüülalkohol on valgete liistakute kujuline tahke aine. Molaarmass on 124,14 g/mol. Tihedus on 1,1613 g/cm³. Lahustub vees (73,863 g·l−1, 25 °C), benseenis, alkoholis, eetris ja propüleenglükoolis. Sulamistemperatuur on 83–85 °C, keemistemperatuur, happesus (pKa) on –9,93.

LeidumineRedigeeri

Leidub pajukoores, paplis ja harilikus angervaksas salitsiiniks nimetatava glükosiidi aglükoonina. Seda leidub ka mõnedes putukates.

SaamineRedigeeri

Bioloogiline funktsioon taimedes ja putukatesRedigeeri

Salitsüülalkohol oksüdeerub salitsüülaldehüüdiks, tugeva lõhnaga aineks, mida taimed ja putukad, kus salitsüülalkoholi leidub, kasutavad keemilise kaitsevahendina.

Farmakoloogiline toimeRedigeeri

Kasutatakse palavikuvastase ravimina ja kohaliku valuvaigistina.

Salitsüülalkohol oksüdeeritakse maksas ensümaatilise hüdrolüüsi teel ensüüm salitsinaasi osalusel salitsüülhappeks, mis pärsib prostaglandiinide sünteesi, blokeerides ensüüm tsüklooksügenaasi (COX).

KirjandusRedigeeri

  • L. Lederer. Eine neue Synthese von Phenolalkoholen. – Journal für Praktische Chemie, kd 50, nr 1, 1894, lk 223–226.
  • Aalto-Korte, Kristiina; Välimaa, Jarmo; Henriks-Eckerman, Maj-Len; Jolanki, Riitta. Allergic contact dermatitis from salicyl alcohol and salicylaldehyde in aspen bark (Populus tremula). – Contact Dermatitis, kd 52, nr 2, 2005, lk 93–95. Resümee

VälislingidRedigeeri