Karboksüülhapped
Karboksüülhapped on orgaanilises keemias happed, mis sisaldavad karboksüülrühma (COOH).
Nomenklatuur
muudaIUPACi nomenklatuuri kohaselt tuletatakse karboksüülhapete nimetused süsivesinike nimetustest ja lisatakse nimele lõppu "hape".
- Näiteks:
- CH3CH3 (etaan) -> CH3COOH (etaanhape). Palju on kasutusel ka triviaalnimetusi, eriti biokeemias.
Liigitus
muudaSõltuvalt karboksüülrühmade arvust eristatakse ühealuselisi (näiteks metaanhape), mitmealuselisi (näiteks oblik- ehk etaandihape) ja aromaatseid (näiteks bensoehape) karboksüülhappeid. Kõrgemaid ühealuselisi karboksüülhappeid, mille süsivesinikradikaalis on 4–20 süsiniku aatomit, nimetatakse rasvhapeteks.
Füüsikalised omadused
muudaKarboksüülhapete füüsikalised omadused on tingitud nende molekulide võimest moodustada tugevaid vesiniksidemeid. Sel põhjusel on neil ka kõrge keemistemperatuur ning normaaltingimustel on nad vedelad või tahked. Süsinikuahela pikenedes väheneb nende tihedus ja lahustuvus vees.
Madalamad karboksüülhapped on terava lõhnaga värvuseta vedelikud, mis segunevad veega igas vahekorras. Kõrgemad karboksüülhapped on tahked ja vees lahustumatud.
Keemilised omadused
muudaSide hapniku- ja vesinikuaatomi vahel on nõrk. Seetõttu katkeb see side kergesti ja vesinikioonide eraldumisel põhjustavad karboksüülhapped lahuses happelisi omadusi. Sellest tulenevalt on karboksüülhapped alkoholidest ja fenoolidest tugevamad happed.
- Karboksüülhapete reageerimine metallidega:
- 2CH3COOH + Zn = (CH3COO)2Zn + H2
- Reageerimine metalli oksiididega (näites on saadusteks raudetanaat ja vesi):
- 2CH3COOH + FeO = (CH3COO)2Fe + H2O
- Reageerimine hüdroksiididega (näites on saadusteks naatriummetanaat ja vesi):
- HCOOH + NaOH = HCOONa + H2O
- Reageerimine endast vähem püsiva happe (näites süsihappe) sooladega):
- 2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa + H2CO3
- H2CO3 (süsihape) laguneb kergesti süsinikdioksiidiks (CO2) ja H2O (veeks).
- Reageerimine alkoholidega, tekivad estrid:
- CH3COOH + CH3CH2OH = CH3COOCH2CH3 + H2O
Karboksüülhappeid
muuda- Metaanhape (sipelghape) HCOOH
- Etaanhape (äädikhape) CH3COOH
- Propaanhape (propioonhape) CH3CH2COOH
- Butaanhape (võihape) CH3CH2CH2COOH
- Pentaanhape (palderjanhape) C4H9COOH
- Heksaanhape (kapronhape) C5H11COOH
- Heptaanhape (önanthape) C6H13COOH
- Piimhape (2-hüdroksüpropaanhape)
- Õunhape (hüdroksübutaandihape)
- Viinhape (2,3-dihüdroksübutaandihape)
- Sidrunhape (2-hüdroksü-1,2,3-propaantrikarboksüülhape)
- Etaandihape (oksaalhape ehk oblikhape)
- HOOC-COOH ehk (COOH)2 (on kahealuseline karboksüülhape)
- Bensoehape (fenüülkarboksüülhape) C6H5COOH