Lewisi happed ja alused
Lewisi hape (kasutatud on ka vorme Lewis'i hape ja Lewise hape) on keemiline ühend A, mis võib vastu võtta elektronpaari Lewisi aluselt B (see on elektronpaari doonoriks) moodustades adukti AB.
- A + :B → A–B
Gilbert N. Lewis esitas selle definitsiooni 1923. aastal.
Lewisi happed
muudaKaasaegse definitsiooni kohaselt on Lewisi hape atomaarne või molekulaarne osake, millel on vaba orbitaal (LUMO), mis võib vastu võtta elektronpaari. Seega Lewisi hape on määratletud kui elektronpaari aktseptor. Brønstedi hape on määratletud kui prootoni doonor, kuid mitte elektronpaari aktseptorina. Orgaanilises sünteesis kasutatakse Lewisi happeid (AlCl3, TiCl4, ZnCl2, BF3, EtAlCl2 jt) mitmete elektrofiilse liitumise reaktsioonide katalüsaatoritena, näiteks halogeenimine, hüdrohalogeenimine, alküülimisreaktsioonid nagu Friedeli-Craftsi reaktsioon, katioonne telomerisatsioon ja polümerisatsioon jt.
- RCl + AlCl3 → R+ + AlCl4−
Lewisi happeid
muuda- H+ + :NH3 → NH4+
- B2H6 + 2H− → 2BH4−
- BF3 + F− → BF4−
- Al2Cl6 + 2Cl− → 2AlCl4−
- AlF3 + 3F− → AlF63−
- SiF4 + 2F− → SiF62−
- PCl5 + Cl− → PCl6−
- SF4 + F− → SF5−
- Hüdrateeritud metalliioonid [Mg(H2O)6]2+, [Al(H2O)6]3+.
Lewisi alused
muudaLewisi alus on atomaarne või molekulaarne osake, millel on vaba elektronpaar (HOMO). Tüüpilisi näiteid:
- N, P, As, Sb ja Bi ühendid oksüdatsiooniastmega 3
- O, S, Se ja Te oksüdatsiooniastmega 2, näiteks vesi, eetrid, ketoonid, sulfoksiidid
- molekulid nagu süsinik monooksiid