Alkaanid

See artikkel räägib tsükliteta küllastunud süsivesinikest; tsüklitega küllastunud süsivesinike kohta vaata artiklit Tsükloalkaanid

---

Alkaanid on süsiniku ja vesiniku ühendid, mille molekulides süsiniku aatomid on omavahel seotud kovalentse üksiksidemega. Mõnikord nimetatakse alkaane ka parafiinideks.

Leidumine ja saamine

Kõige lihtsam alkaan – metaan (CH₄) on looduslike gaaside (maagaas, kaevandusgaas, soogaas) peamine koostisosa. Kõrvuti metaaniga sisaldavad nad etaani, propaani, butaani, isobutaani ja teisi alkaane.

Sünteetiliselt võib metaani saada, juhtides vesinikku kõrgel temperatuuril läbi hõõguvate süte: C + 2H₂ → CH₄

Alkaanide nimetused

Süsiniku- aatomite arv	Alkaan	Süsiniku- aatomite arv	Alkaan
1	metaan	10	dekaan
2	etaan	11	undekaan
3	propaan	12	dodekaan
4	butaan	20	(e)ikosaan
5	pentaan	21	henikosaan
6	heksaan	30	triakontaan
7	heptaan	40	tetrakontaan
8	oktaan	50	pentakontaan
9	nonaan	100	hektaan

Füüsikalised omadused

• Metaani ja temaga sarnaste süsivesinike – alkaanide omadused muutuvad korrapäraselt süsiniku aatomite arvu suurenemisega molekulis.
• Metaan ja talle järgnevad alkaanid erinevad üksteisest aatomite rühma – CH₂ – võrra. Niisugust ühendite rida nimetatakse homoloogiliseks reaks. Rea üldvalem on C_nH_{2n + 2}
• Metaani homoloogilise rea neli esimest ühendit on gaasid, viiendast kuni kuueteistkümnendani vedelikud ja kõrgemad on tahked ained. Molekulmassi kasvuga homoloogilises reas suureneb alkaanide tihedus ning kasvab sulamis- ja keemistemperatuur.
• Alkaanid on vees peaaegu lahustumatud. Nad on hüdrofoobsed ehk vett tõrjuvad.
• Homoloogilises reas muutuvad homoloogilise rea liikmete – homoloogide – füüsikalised omadused korrapäraselt. Molekulmassi suurenemisega kasvab homoloogide tihedus, sulamis- ja keemistemperatuur ning agregaatolek muutub : gaas → vedelik → tahke.

Keemilised omadused

Metaani homoloogilise rea liikmete keemilised omadused on ühesugused. Üldiselt nad keemilistesse reaktsioonidesse kergesti ei astu ning tavaliseks reaktsioonitüübiks on asendusreaktsioon.

Põlemine

Kõik alkaanid põlevad. Madalamad alkaanid põlevad vähemärgatava, kahvatu leegiga ning põlemissaadusteks on süsinikdioksiid ja veeaur: CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O – õhuga segatuna moodustavad nad väga plahvatusohtliku segu.

Oksüdeerijate toime

Tavalisel temperatuuril alkaanid oksüdeerijate (nt KMnO₄ ja K₂Cr₂O₇) toimel ei reageeri.

Lagunemine kõrgel temperatuuril

Kõrgel temperatuuril alkaanid lagunevad. Reaktsioonisaadused sõltuvad temperatuurist, reaktsiooniajast ja katalüsaatorist:

• CH₄ → 2H₂ + C (tahm)
• 2CH₄ → HC≡ CH + 3H₂

Temperatuuril umbes 1500 °C on reaktsiooni saaduseks tavaliselt etüün.

Konversioon veeauruga

Suurel temperatuuril 1000 °C ja nikkelkatalüsaatori manulusel reageerib metaan veeauruga. Reaktsioonisaaduste koostis sõltub metaani ja veeauru vahekorrast:

• CH₄ + H₂O → CO + 3H₂
• CH₄ + 2H₂O → CO₂ + 4H₂

Ammoniaagi sünteesiks vajalik vesinik saadakse peamiselt metaani konversioonireaktsioonil veeauruga. H₂ ja CO kasutatakse ka metanooli sünteesiks.

Asendusreaktsioon halogeenidega

Valguse toimel toimub astmeline asendusreaktsioon, mille käigus vesiniku aatomid asenduvad halogeeni aatomitega. Asendusreaktsioon halogeenidega kuulub ahelreaktsioonide hulka. Soojuse või valguse toimel laguneb kloori molekul aatomiteks: Cl₂ → 2CL Seejärel reageerib kloori aatom metaaniga: CH₄ + Cl → CH₃Cl + H

Isomeerimine

Isomerisatsioonireaktsioon toimub kõrgel temperatuuril ja rõhul katalüsaatorite manusel. Alkaanidel esinevad isomeerid alates propaanist.

Ühendid ja nende kasutusalad

Gaasilisi alkaane kasutatakse kütte- ja majapidamisgaasina ning veeldatult, näiteks vedelgaasina. Vedelad alkaanid kuuluvad ka bensiini, nafta ja petrooleumi koostisse. Tahked alkaanid moodustavad parafiini.

Alkaanide halogeenderivaate tarvitatakse õlide, vaikude, rasvade ja plastmasside lahustitena. Triklorometaani (CHCl₃) tuntakse ka kloroformi nime all ja kasutatakse narkoosivahendina. Tetraklorometaani (CCl₄) kasutatakse tulekustutusvedelikuna. Difluorodiklorometaani (CF₂Cl₂) rakendatakse külmutusseadmetes, aerosoolpakendis lakkide, mürkkemikaalide, parfüümide jms juures pihustusainena.

Vaata ka

• Alkaani 1-monooksügenaas