Mesüülrühm
(Ümber suunatud leheküljelt Mesülaat)
Mesüülrühm (lühend Ms) tähistab orgaanilises keemias metaansulfonüülrühma (CH3SO2–). See rühm tuleneb metaansulfonüülkloriidist (CH3SO2Cl), mida nimetatakse ka mesüülkloriidiks.
Mesülaat tähendab metaansulfoonhappe aniooni (CH3SO2O-) ja selle lühend on MsO- ning ka metaansulfoonhappe estreid (CH3SO2OR) nimetatakse mesülaatideks.
Mesülaatrühm on SN2 asendusreaktsioonides hea lahkuv rühm. Näiteks kasutatakse alküülalkoholide (R-OH) korral üleviimist mesülaadiks (R-OMs), kuna SN2 reaktsioonis on OH- halb lahkuv rühm võrreldes mesülaadiga (MsO-).
Mesülaadi saab kergesti valmistada vastava primaarse või sekundaarse alkoholi reaktsioonil mesüülkloriidiga mingi aluse (näiteks trietüülamiini) juuresolekul HCl neutraliseerimiseks.
- R−OH + Ms−Cl → R−OMs + HCl