Redaktsioon: 15. aprill 2019, kell 11:18 redigeeri Iifar (arutelu \| kaastöö) Administraatorid 76 120 muudatust P pisitoimetamine Märgis: AWB ← Vanem muudatus		Redaktsioon: 3. september 2019, kell 19:36 redigeeri eemalda Kuriuss (arutelu \| kaastöö) Usaldatud kasutajad 186 520 muudatust PResümee puudub Märgis: Visuaalmuudatus Uuem muudatus →
5. rida: Asendusrühmad on nii tüviühendi põhiahelaga seotud ainult [[süsinik]]u ja [[vesinik]]u aatomeid sisaldavad kõrvalahelad ([[alküülrühm]]ad, [[arüülrühm]]ad jmt) kui ka [[heteroaatom]]eid (O, N, S, Cl, B, Si jt) sisaldavad [[funktsionaalrühm]]ad. Asendusrühmadega on seotud spetsiifilised elektroonsed ([[mesomeerne efekt]], [[induktsioonefekt]]) ja [[steerilised efektid]], mis mõjutavad [[reaktsioonikineetika\|reaktsioonide kineetikat]] ja moodustuvate produktide koostist, kui see rühm on seotud reaktsioonitsentriga (α-asendusrühm), aga paljudel juhtudel on mõju ka kaugematel (β-, γ-, δ-, ε-) rühmadel. Orgaaniliste ühendite süstemaatilised [[IUPAC-i nomenklatuur\|IUPAC-i nimetused]] tuletatakse ~~selliselt~~nii, et [[tüviühend]]i süsiniku aatomid nummerdatakse ja vastava numbriga asendusrühma(de) nimetus(ed) kirjutatakse tüviühendi nimetuse ette. Mõned lihtsad näited (valem, [[triviaalnimetus\|triviaalne nimetus]], [[IUPAC-i nomenklatuur\|IUPAC-i nimetus]]): PhCH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub> ehk CH<sub>3</sub>CH(Ph)CH<sub>3</sub> – [[kumeen]] – 2-fenüülpropaan 15. rida: (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>C(OH)CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> – ''tert''-amüülalkohol – [[2-metüül-2-butanool]] Ühendite nimetamise lihtsustamiseks on enamesinevate asendusrühmade jaoks kokku lepitud nende [[triviaalnimetus]]ed. Näiteks [[vinüülrühm]], [[allüülrühm]], [[prenüülrühm]], [[fenüülrühm]] (sümbol Ph), [[bensüülrühm]] (Bn), [[atsetüülrühm]] (Ac), [[alkoksürühm]] (RO või AlkO), [[karboksürühm]], ''iso''-[[propüülrühm]] (''i''-Pr) ''tert''-[[butüülrühm]] (''t''-Bu) jt. Alküülrühmadel ja [[funktsionaalrühm]]adel on [[IUPAC\|IUPAC-i]] poolt vastuvõetud nimetused. Keemilise ühendi põhiahelaga seotud (suhteliselt suurt) asendusrühma nimetatakse tihti [[kõrvalahel]]aks; [[polümerisatsioon\|polümeeride]] korral on kõrvalahel kas [[oligomeer]]ne või polümeerne. ==Asendusrühmade sümboleid== [[Pilt:SubstitutionAtCarbon.svg\|pisi\|~~primaarne~~Primaarne, sekundaarne, tertsiaarne ~~and~~ja kvaternaarne ~~süsiniku aatom~~süsinikuaatom]] [[Pilt:IUPAC-cyclic.svg\|pisi\|Asendusrühmade märkimine [[benseen]]i [[derivaat]]ide korral: ''orto''-[[ksüleen]], ''meta''-ksüleen, ''para''-ksüleen]] [[Pilt:1-Hexene.PNG\|pisi\|1-Hekseen -– kreeka tähtede kasutamine]] Ainete [[triviaalnimetus]]tes kasutatakse asendusrühmade lihtsustatud sümboleid ja kindla tähendusega eesliiteid, mis iseloomustavad [[süsinikuskeleti hargnemine\|süsinikuskeleti hargnemist]] või asendusrühmade vastastikust asendit molekulis. ===Eesliited=== ''n''- (normaalne) ja prim- ([[primaarne süsinikuaatom\|primaarne]]) tähendab, et hargnemist ei esine; need eesliited jäetakse tavaliselt ära ''s''- ehk ''sek''- -– [[sekundaarne süsinikuaatom]] ''t''- ehk ''tert''- -– [[tertsiaarne süsinikuaatom]] ''i''- ehk ''iso''- -– kaks [[metüülrühm]]a süsinikuskeleti otsas (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CH– (võrdle [[isoalkeen]]) ''c''- ehk tsüklo- -– viitab tsüklilisele rühmale või tsüklilisele molekulile Eesliide "homo-" näitab, et tegu on võrdlusühendi [[homoloogia\|homoloogiga]]. Näiteks [[homosidrunhape\|homosidrunhappe]] molekulis on üks [[metüleenrühm]] (-CH<sub>2</sub>-) rohkem kui [[sidrunhape\|sidrunhappe]] molekulis; samuti [[Homoallüülne rühm\|homoallüülse rühma]] puhul [[Benseen]]i [[derivaat]]ide korral, kui tsüklis on rohkem kui üks asendusrühm, kasutatakse asendusrühmade vastastikuste asendite märkimiseks eesliiteid järgmiselt: ''o''- ehk ''orto''- -– tegu on naabersüsinike juures asetsevate rühmadega ''m''- ehk ''meta''- -– rühmad on eraldatud ühe süsiniku aatomiga ''p''- ehk ''para''- -– rühmad on eraldatud kahe süsiniku aatomiga Mitme ühesuguse asendusrühma puhul kasutatakse eesliiteid: di- (tri-, tetra-, penta-, heksa- jne) -– kui molekulis on 2 (3, 4, 5, 6 jne) ühesugust asendusrühma bis- (tris-, tetrakis-) -– kasutatakse kui molekulis esinevad 2 (3, 4) ühesugust substitueeritud asendusrühma ''vic''- ehk ''vicinal'' -– kui kaks samasugust [[funktsionaalrühm]]a asuvad kõrvutiasetsevate süsinikuaatomite juures ''gem''- ehk ''geminal'' -– kui kaks samasugust funktsionaalrühma asuvad ühe ja sellesama süsinikuaatomi juures Tihti kasutatakse asendusrühma reaktsioonitsentrist või aktiivsest tsentrist (tähistatud C) kauguse märkimiseks [[kreeka tähestik]]u tähti. Loendamist alustatakse reaktsioonitsentris olevast [[süsinik]]uaatomist, millega on seotud α-asendusrühm ja edasi järgmiste süsinikuaatomite juures on vastavalt β-, γ-, δ-, ε- jne asendusrühmad. Molekuli ([[makromolekul]]i) põhiahela "viimase" süsinikuaatomi juures olevat rühma tähistatakse ω: 48. rida: ===Elemendid=== {{Main\|Keemiline element}} X ehk Hlg -– mingi [[halogeen]]i [[aatom]] D -– [[deuteerium]]i aatom T -– [[triitium]]i aatom M -– mingi [[metall]]i aatom ===Alküülrühmad=== {{Main\|Alküülrühm}} R (ka Alk) -– mingi alküülrühm; R võib tähistada ka ükskõik millist asendusrühma Me -– [[metüülrühm]] Et -– [[etüülrühm]] Pr ehk ''n''-Pr -– (normaal)[[propüülrühm]] ''i''-Pr -– iso[[propüülrühm]] ''c''-Pr -– tsüklo[[propüülrühm]] Bu ehk ''n''-Bu -– (normaal)[[butüülrühm]] ''i''-Bu -– iso[[butüülrühm]] ''s''-Bu -– [[sekundaarne süsinikuaatom\|sekundaarne]] [[butüülrühm]] ''t''-Bu ehk ''tert''-Bu -– [[tertsiaarne süsinikuaatom\|tertsiaarne]] [[butüülrühm]] ''c''-Bu -– tsüklo[[butüülrühm]] Pn -– [[pentüülrühm]] (ehk amüülrühm) Np -– [[neopentüülrühm]] (CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>C-CH<sub>2</sub>– Hx -– [[heksüülrühm]] Hp -– [[heptüülrühm]] ===Arüülrühmad=== {{Main\|Arüülrühm}} Ar -– [[arüülrühm]] s.t.igasugune [[aromaatsed ühendid\|aromaatset tsüklit]] sisaldav asendusrühm Bn -– [[bensüülrühm]] Bz -– [[bensoüülrühm]] Mes -– [[mesitüülrühm]] Ph -– [[fenüülrühm]] Tol -– [[tolüülrühm]] Cp -– [[tsüklopentadienüülrühm]] ===Funktsionaalsed rühmad=== {{Main\|Funktsionaalne rühm}} Ac -– [[atsetüülrühm]] (Ac tähistab ka [[aktiinium]]i) AcO -– [[atsetoksüülrühm]] RO -– [[alkoksürühm]] ===Lahkuvad rühmad=== {{Main\|Lahkuv rühm}} L või LG või X -– mingi lahkuv rühm Bs -– [[brosüülrühm]], ''p''-bromobenseensulfonüülrühm; BsO<sup>-</sup> -– brosülaat (<sup>-</sup>OSO<sub>2</sub>(C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>)Br) Ms -– [[mesüülrühm]], metaansulfonüülrühm; MsO<sup>-</sup> -– mesülaat (<sup>-</sup>OSO<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>) Ns -– [[nosüülrühm]], 2- või 4-nitrobenseensulfonüülrühm Tf -– [[triflüülrühm]], trifluorometaansulfonüülrühm; TfO<sup>-</sup> -– triflaat (<sup>-</sup>OSO<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>) Ts -– [[tosüülrühm]], ''p''-tolueensulfonüülrühm; TsO<sup>-</sup> -– tosülaat (<sup>-</sup>OSO<sub>2</sub>(C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>)CH<sub>3</sub>) ===Kaitserühmad=== {{Main\|Kaitserühm}} BOC või Boc -– [[Boc-derivaat\|''tert''-butüüloksükarbonüülrühm]] MEM -– [[metoksüetoksüülrühm]] MOM -– [[metoksümetüülrühm]] ==Vaata ka==

Asendusrühm: erinevus redaktsioonide vahel