Ava peamenüü

Muudatused

P
resümee puudub
Asendusrühmad on nii tüviühendi põhiahelaga seotud ainult [[süsinik]]u ja [[vesinik]]u aatomeid sisaldavad kõrvalahelad ([[alküülrühm]]ad, [[arüülrühm]]ad jmt) kui ka [[heteroaatom]]eid (O, N, S, Cl, B, Si jt) sisaldavad [[funktsionaalrühm]]ad. Asendusrühmadega on seotud spetsiifilised elektroonsed ([[mesomeerne efekt]], [[induktsioonefekt]]) ja [[steerilised efektid]], mis mõjutavad [[reaktsioonikineetika|reaktsioonide kineetikat]] ja moodustuvate produktide koostist, kui see rühm on seotud reaktsioonitsentriga (α-asendusrühm), aga paljudel juhtudel on mõju ka kaugematel (β-, γ-, δ-, ε-) rühmadel.
 
Orgaaniliste ühendite süstemaatilised [[IUPAC-i nomenklatuur|IUPAC-i nimetused]] tuletatakse selliseltnii, et [[tüviühend]]i süsiniku aatomid nummerdatakse ja vastava numbriga asendusrühma(de) nimetus(ed) kirjutatakse tüviühendi nimetuse ette. Mõned lihtsad näited (valem, [[triviaalnimetus|triviaalne nimetus]], [[IUPAC-i nomenklatuur|IUPAC-i nimetus]]):
 
PhCH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub> ehk CH<sub>3</sub>CH(Ph)CH<sub>3</sub> – [[kumeen]] – 2-fenüülpropaan
(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>C(OH)CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> – ''tert''-amüülalkohol – [[2-metüül-2-butanool]]
 
Ühendite nimetamise lihtsustamiseks on enamesinevate asendusrühmade jaoks kokku lepitud nende [[triviaalnimetus]]ed. Näiteks [[vinüülrühm]], [[allüülrühm]], [[prenüülrühm]], [[fenüülrühm]] (sümbol Ph), [[bensüülrühm]] (Bn), [[atsetüülrühm]] (Ac), [[alkoksürühm]] (RO või AlkO), [[karboksürühm]], ''iso''-[[propüülrühm]] (''i''-Pr) ''tert''-[[butüülrühm]] (''t''-Bu) jt. Alküülrühmadel ja [[funktsionaalrühm]]adel on [[IUPAC|IUPAC-i]] poolt vastuvõetud nimetused.
 
Keemilise ühendi põhiahelaga seotud (suhteliselt suurt) asendusrühma nimetatakse tihti [[kõrvalahel]]aks; [[polümerisatsioon|polümeeride]] korral on kõrvalahel kas [[oligomeer]]ne või polümeerne.
 
==Asendusrühmade sümboleid==
[[Pilt:SubstitutionAtCarbon.svg|pisi|primaarnePrimaarne, sekundaarne, tertsiaarne andja kvaternaarne süsiniku aatomsüsinikuaatom]]
[[Pilt:IUPAC-cyclic.svg|pisi|Asendusrühmade märkimine [[benseen]]i [[derivaat]]ide korral: ''orto''-[[ksüleen]], ''meta''-ksüleen, ''para''-ksüleen]]
[[Pilt:1-Hexene.PNG|pisi|1-Hekseen - kreeka tähtede kasutamine]]
Ainete [[triviaalnimetus]]tes kasutatakse asendusrühmade lihtsustatud sümboleid ja kindla tähendusega eesliiteid, mis iseloomustavad [[süsinikuskeleti hargnemine|süsinikuskeleti hargnemist]] või asendusrühmade vastastikust asendit molekulis.
===Eesliited===
*''n''- (normaalne) ja prim- ([[primaarne süsinikuaatom|primaarne]]) tähendab, et hargnemist ei esine; need eesliited jäetakse tavaliselt ära
*''s''- ehk ''sek''- - [[sekundaarne süsinikuaatom]]
*''t''- ehk ''tert''- - [[tertsiaarne süsinikuaatom]]
*''i''- ehk ''iso''- - kaks [[metüülrühm]]a süsinikuskeleti otsas (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CH– (võrdle [[isoalkeen]])
*''c''- ehk tsüklo- - viitab tsüklilisele rühmale või tsüklilisele molekulile
*Eesliide "homo-" näitab, et tegu on võrdlusühendi [[homoloogia|homoloogiga]]. Näiteks [[homosidrunhape|homosidrunhappe]] molekulis on üks [[metüleenrühm]] (-CH<sub>2</sub>-) rohkem kui [[sidrunhape|sidrunhappe]] molekulis; samuti [[Homoallüülne rühm|homoallüülse rühma]] puhul
 
[[Benseen]]i [[derivaat]]ide korral, kui tsüklis on rohkem kui üks asendusrühm, kasutatakse asendusrühmade vastastikuste asendite märkimiseks eesliiteid järgmiselt:
*''o''- ehk ''orto''- - tegu on naabersüsinike juures asetsevate rühmadega
*''m''- ehk ''meta''- - rühmad on eraldatud ühe süsiniku aatomiga
*''p''- ehk ''para''- - rühmad on eraldatud kahe süsiniku aatomiga
 
Mitme ühesuguse asendusrühma puhul kasutatakse eesliiteid:
*di- (tri-, tetra-, penta-, heksa- jne) - kui molekulis on 2 (3, 4, 5, 6 jne) ühesugust asendusrühma
*bis- (tris-, tetrakis-) - kasutatakse kui molekulis esinevad 2 (3, 4) ühesugust substitueeritud asendusrühma
*''vic''- ehk ''vicinal'' - kui kaks samasugust [[funktsionaalrühm]]a asuvad kõrvutiasetsevate süsinikuaatomite juures
*''gem''- ehk ''geminal'' - kui kaks samasugust funktsionaalrühma asuvad ühe ja sellesama süsinikuaatomi juures
 
Tihti kasutatakse asendusrühma reaktsioonitsentrist või aktiivsest tsentrist (tähistatud C*) kauguse märkimiseks [[kreeka tähestik]]u tähti. Loendamist alustatakse reaktsioonitsentris olevast [[süsinik]]uaatomist, millega on seotud α-asendusrühm ja edasi järgmiste süsinikuaatomite juures on vastavalt β-, γ-, δ-, ε- jne asendusrühmad. Molekuli ([[makromolekul]]i) põhiahela "viimase" süsinikuaatomi juures olevat rühma tähistatakse ω:
===Elemendid===
{{Main|Keemiline element}}
*X ehk Hlg - mingi [[halogeen]]i [[aatom]]
*D - [[deuteerium]]i aatom
*T - [[triitium]]i aatom
*M - mingi [[metall]]i aatom
===Alküülrühmad===
{{Main|Alküülrühm}}
*R (ka Alk) - mingi alküülrühm; R võib tähistada ka ükskõik millist asendusrühma
*Me - [[metüülrühm]]
*Et - [[etüülrühm]]
*Pr ehk ''n''-Pr - (normaal)[[propüülrühm]]
*''i''-Pr - iso[[propüülrühm]]
*''c''-Pr - tsüklo[[propüülrühm]]
*Bu ehk ''n''-Bu - (normaal)[[butüülrühm]]
*''i''-Bu - iso[[butüülrühm]]
*''s''-Bu - [[sekundaarne süsinikuaatom|sekundaarne]] [[butüülrühm]]
*''t''-Bu ehk ''tert''-Bu - [[tertsiaarne süsinikuaatom|tertsiaarne]] [[butüülrühm]]
*''c''-Bu - tsüklo[[butüülrühm]]
*Pn - [[pentüülrühm]] (ehk amüülrühm)
*Np - [[neopentüülrühm]] (CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>C-CH<sub>2</sub>–
*Hx - [[heksüülrühm]]
*Hp - [[heptüülrühm]]
===Arüülrühmad===
{{Main|Arüülrühm}}
*Ar - [[arüülrühm]] s.t.igasugune [[aromaatsed ühendid|aromaatset tsüklit]] sisaldav asendusrühm
*Bn - [[bensüülrühm]]
*Bz - [[bensoüülrühm]]
*Mes - [[mesitüülrühm]]
*Ph - [[fenüülrühm]]
*Tol - [[tolüülrühm]]
*Cp - [[tsüklopentadienüülrühm]]
===Funktsionaalsed rühmad===
{{Main|Funktsionaalne rühm}}
*Ac - [[atsetüülrühm]] (Ac tähistab ka [[aktiinium]]i)
*AcO - [[atsetoksüülrühm]]
*RO - [[alkoksürühm]]
===Lahkuvad rühmad===
{{Main|Lahkuv rühm}}
*L või LG või X - mingi lahkuv rühm
*Bs - [[brosüülrühm]], ''p''-bromobenseensulfonüülrühm; BsO<sup>-</sup> - brosülaat (<sup>-</sup>OSO<sub>2</sub>(C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>)Br)
*Ms - [[mesüülrühm]], metaansulfonüülrühm; MsO<sup>-</sup> - mesülaat (<sup>-</sup>OSO<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>)
*Ns - [[nosüülrühm]], 2- või 4-nitrobenseensulfonüülrühm
*Tf - [[triflüülrühm]], trifluorometaansulfonüülrühm; TfO<sup>-</sup> - triflaat (<sup>-</sup>OSO<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>)
*Ts - [[tosüülrühm]], ''p''-tolueensulfonüülrühm; TsO<sup>-</sup> - tosülaat (<sup>-</sup>OSO<sub>2</sub>(C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>)CH<sub>3</sub>)
===Kaitserühmad===
{{Main|Kaitserühm}}
*BOC või Boc - [[Boc-derivaat|''tert''-butüüloksükarbonüülrühm]]
*MEM - [[metoksüetoksüülrühm]]
*MOM - [[metoksümetüülrühm]]
 
==Vaata ka==