Dehüdrohalogeenimine: erinevus redaktsioonide vahel

Eemaldatud sisu Lisatud sisu
PResümee puudub
PResümee puudub
2. rida:
'''Dehüdrohalogeenimine''' on [[orgaaniline reaktsioon]], mille tulemusena [[haloalkaanid|alküülhaliidist]] tekib [[alkeen]], s.t moodustub [[kaksikside]] [[vesinik]]u ja [[halogeen]]i [[aatom]]ite eraldumise tulemusena. See protsess kuulub [[elimineerimisreaktsioon]]ide klassi. Kahe [[süsinik]]u aatomi vahelise kaksiksideme moodustumine toimub enamasti [[regioselektiivsus|regioseletiivselt]] vastavalt [[Zaitsevi reegel|Zaitsevi reeglile]].
 
[[keemiline süntees|Keemilises sünteesis]] on enamkasutatavad [[dehüdrokloorimine]] ja [[dehüdrobroomimine]]. VastupidisedNeile reaktsioonidvastupidised nimetatuilereaktsioonid on [[hüdrokloorimine]] ja [[hüdrobroomimine]].
 
Halogeenühendite dehüdrohalogeenimine viiakse läbi tugeva [[Alus (keemia)|aluse]], nagu [[kaaliumhüdroksiid|kaaliumhüdroksiidi]] (KOH) või kaalium ''tert''-butoksiidbutoksiidi ([CH<sub>3</sub>]<sub>3</sub>CO<sup>-</sup> K<sup>+</sup>), toimel, et vähendada konkureerivat S<sub>N</sub>2 [[asendusreaktsioon]]i. Näiteks [[propeen]]i moodustumine 1-kloropropaanist:
:CH<sub>3</sub>-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>Cl + KOH → CH<sub>3</sub>-CH=CH<sub>2</sub> + KCl + H<sub>2</sub>O
[[Klorobenseen]] (C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>Cl) ei reageeri kaaliumhüdroksiidiga, kuna stabiliseeritud [[aromaatsed ühendid|aromaatse]] tsükli lõhkumine ei ole energeetiliselt soodus.
 
Tööstuses kasutatakse [[küllastumata ühend]]ite saamiseks ka [[termolüüs]]i (termilist [[krakkimine|krakkimist]]). Näiteks [[vinüülkloriid]]i saamine [[1,2-dikloroetaan]]i kuumutamisel 500 °C [[rõhk|rõhul]] 15-3015–30 atm:
:ClCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>Cl → CH<sub>2</sub>=CHCl + HCl