Süsinikuskeleti hargnemine: erinevus redaktsioonide vahel

Eemaldatud sisu Lisatud sisu
PResümee puudub
PResümee puudub
 
1. rida:
'''Süsinikuskeleti hargnemine''' tähendab, et [[orgaaniline ühend|orgaanilise ühendi]] mingi [[süsinik]]uaatom on [[kovalentne side|kovalentse sideme]] kaudu seotud kas kahe, kolme või nelja kõrvaloleva süsiniku[[aatom]]iga.
 
Vastavalt hargnemise astmele nimetatakseon kasutusel järgmised nimetused:
*[[Primaarneprimaarne süsinikuaatom]] – seotud vaid ühe kõrvaloleva süsiniku aatomiga, seega siin hargnemist ei ole;
*[[Sekundaarnesekundaarne süsinikuaatom]] – seotud kahe kõrvaloleva süsiniku aatomiga;
*[[Tertsiaarnetertsiaarne süsinikuaatom]] – seotud kolme kõrvaloleva süsiniku aatomiga;
*[[Kvaternaarnekvaternaarne süsinikuaatom]] – seotud nelja kõrvaloleva süsiniku aatomiga.
:[[Image:SubstitutionAtCarbon.svg|primaarne, sekundaarne, tertsiaarne and kvaternaarne süsiniku aatom]]
 
13. rida:
Näiteks [[polümeer]]setes ahelates on kvaternaarne ja tertsiaarne süsinikuaatom nõrgaks kohaks muutes selle kergemini [[degradatsioon|degradeeruvaks]] ning [[oksüdatsioon|oksüdeeruvaks]]. Ja vastupidi, [[liitumisreaktsioon]]ides kvaternaarse ja tertsiaarse süsinikuaatomi teke on raskendatud, ning eriti, kui kõrvu tekiks kaks hargnemisega tsentrit.
 
[[Funktsionaalrühm]]a sisaldavate ühendite korral omab funktsionaalrühmaga (üldjuhul Y) seotud süsinikuaatomi juures (α-asendis) esinev hargnemise aste märkimisväärset mõju ühendi keemilistele omadustele. Tihti on mõju ka ühendi ß-asendis esineval hargnemisel. Eristatakse primaarseid (RCH<sub>2</sub>-Y), sekundaarseid (R<sub>2</sub>CH-Y) ja tertsiaarseid (R<sub>3</sub>C-Y) ühendeid.
Näiteid: [[metanool]] CH<sub>3</sub>OH (0° [[alkoholid|alkohol]]), [[bensüülkloriid]] C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CH<sub>2</sub>Cl (1° [[haliidid|kloriid]]), [[N,N-dimetüülaniliin]] C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>N(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub> (3° [[amiinid|amiin]]), [[neopentüülalkohol]] (CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>CCH<sub>2</sub>OH (1° alkohol, mis sisaldab ß-asendis 4° süsinikuaatomi).
 
Ka aktiivsete [[intermediaat]]ide ([[vaba radikaal|vabad radikaalid]], [[karbokatioonid]], [[karbanioon]]) korral on aktiivse tsentri juures olevate süsinikuaatomite arv olulise tähtsusega intermediaadi stabiilsusele. Näiteks jagatakse [[karbokatioonid]] [[primaarne süsinikuaatom|primaarseteks]], [[sekundaarne süsinikuaatom|sekundaarseteks]] ja [[tertsiaarne süsinikuaatom|tertsiaarseteks]]. Siin on oluliseks stabiliseerivaks faktoriksteguriks [[hüperkonjugatsioon]] ja stabiilsus kasvab vastupidi ülaltoodule:
:<sup>+</sup>CH<sub>2</sub>(CH<sub>3</sub>) < <sup>+</sup>CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub> < <sup>+</sup>C(CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>
 
 
Seega aine molekuli iseloomustamisel vaadeldakse [[funktsionaalrühm]]aga seotud süsiniku aatomit, kas funktsionaalrühm on seotud primaarse, sekundaarse või tertsiaarse süsiniku aatomiga. Teiselt poolt, saavad [[alküülrühm]]ad ja [[karbokatioon]]id, [[karbanioon]]id ning [[vabad radikaalid]] saavad ise olla kas primaarsed, sekundaarsed või tertsiaarsed.
 
==Vaata ka==
*[[Alküülrühm]] - hargnenud süsinikskeletiga rühmad
*[[Amiinid]] - primaarsed, sekundaarsed ja tertsiaarsed amiinid
*[[Kvaternaarsed ammooniumkatioonid]]
*[[Lineaarne molekul]]