Terpenoidid: erinevus redaktsioonide vahel

*[–CH₂–С(СН₃)=СН–СH₂]_n– , kus n = 1, 2, 3 jne

Terpenoidsete produktidesaaduste [[keemiline süntees]] sai Eestis alguse 1960, kui ENSVEesti NSV TA [[Keemia Instituut]]i asus tööle [[Koit Lääts]], kes oli selle valdkonnaga tegelenud [[Leningrad]]is. Tema poolt esitatud sünteesiskeemi aluseks oli odav [[nafta|naftasaadus]]produkt, [[isopreen]]. Koit Läätse rajatud orgaanilise sünteesi sektori töö eesmärgiks sai välja töötada hinnaliste terpenoidsete produktidesaaduste sünteesi komplekssed tootmistehnoloogiad lõppeesmärgiga koostada lähteandmed vastava tehase projekteerimiseks.

Sünteesi võtmeprotsessiks oli [[isopreen]]i ja tema [[prenüülkloriid|hüdrokloriidide]] [[telomerisatsioon]] [[katalüsaator]]i SnCl₄ juuresolekul. Reaktsiooni tulemusel moodustus ühinemisproduktideühinemissaaduste komplitseeritud segu - [[isomeer]]setest C₁₀-, C₁₅-, C₂₀- jne kloriididest.

Mitmeetapiline lõpp-produktidelõppsaaduste saamise lihtsustatud skeem ([[vaheprodukt|vahesaadusi]]e ja isomeerseid [[kõrvalproduktKõrvalsaadus|kõrvalsaadusi]]e näitamata) võiks olla järgmine:

СН₂=С(СН₃)–СН=СН₂ → СН₃–С(СН₃)=СН–СH₂[–CH₂–С(СН₃)=СН–СH₂]_n–Y , kus n = 1, 2, 3, jne.

Mitmeetapilise käitlemise tulemusena ([[Sommelet' reaktsioon]]) saadi põhilised produktidsaadused – [[geranüülrühm|geranüüli]] (n=1) ja [[farnesüülrühm|farnesüüli]] (n=2) hapnikderivaadid: [[tsitraal]] ja farnesaal (CH₂Y = CHO); [[geraniool]] ja [[farnesool]] (Y = OH); geranüüleetrid (Y = OAr); geranüülestrid ja farnesüülatsetaat (Y = OCOR). Selleks töötati välja mitmeid originaalseid meetodeid. Nende sünteesiskeemide suureks puuduseks olid väga madalad [[saagis]]ed, vastuargumendiks teiste paremate meetodite puudumine.

Laiendades telomerisatsiooni lähteainete valikut töötati välja suur hulk sünteetilisi [[lõhnaaine]]id ja [[taimekaitsevahend]]eid ([[feromoonid]], [[juvenoidid]], [[retardandid]]) ning nende [[analoogühend]]eid, mille efektiivsust ka testiti. Naksurmardikate enamlevinud liikidele töötati välja suguferomoonide (geraniooli ja farnesooli estrid) preparatiivsed vormid. [[Juvenüülhormoon]]i analoogidest lülitati preparaat efokseen [[Nõukogude Liit|NLNõukogude Liidu]] [[taimekaitsevahend]]ite nimekirja kasvuhoonekarilase tõrjeks. [[Retardant]]sete preparaatide väljatöötamine teraviljade lamandumise vältimiseks katkes seoses sektori likvideerimisega 1992. aastal. Kokku saadi uutele ainetele, tootmismeetoditele ja preparatiivsetele vormidele poolsada NLNõukogude Liidu [[autoritunnistus]]t ja mitmeid [[patent]]e. 1982. aastal pälvis sektori töö [[ENSV riiklik preemia|ENSVEesti NSV riikliku preemia]].

Tootmistehnoloogiate katsetamine ja katsepartiide tootmine toimus pooltööstuslikul katseseadmel Männikul [[TA Tehniline Katsebaas|TA Tehnilises Katsebaasis]]. Esimesed kilogrammid sünteetilist [[tsitraal]]i saadi 1966. aasta lõpus. Aastate jooksul eesmärk-produktidesaaduste fookus nihkus: tsitraali ja lõhnaainete asemele tulid taimekaitsevahendid. Katseseadmel toodeti [[tsitraal]]i, [[iroon]]i (see on [[jonoon]]i 5-metüül[[struktuurianaloog|analoog]]), efokseeni, [[feromoon]]e, [[retardant]]e jm. Need olid hinnalised sünteesiproduktidsünteesisaadused, ehkki kogused olid väikesed. Koostöös katsetehasega koostati tehniline projekt tehase ehitamiseks Maardusse. Tehase ehitamiseni nõukogude aja lõpus siiski ei jõutud.