Erinevus lehekülje "Terpenoidid" redaktsioonide vahel

P
resümee puudub
P
*СН<sub>3</sub>–С(СН<sub>3</sub>)=СН–СH<sub>2</sub>–
*СН<sub>2</sub>=С(СН<sub>3</sub>)-СН<sub>2</sub>–СH<sub>2</sub>–
*[–CH<sub>2</sub>–С(СН<sub>3</sub>)=СН–СH<sub>2</sub>]<sub>n</sub>– , kus n = 1, 2, 3 jne
 
Terpenoide võib vaadelda ka kui [[alküülrühm|alküül]]- või [[funktsionaalrühm]]adega modifitseeritud [[terpeen]]e ja vastavalt klassifitseerida. Näiteks monoterpenoididest (C<sub>10</sub>) võiks nimetada [[tsitraal]]i ja [[geraniool]]i, seskviterpenoididest (C<sub>15</sub>) [[farnesool]] ja [[nerolidool]], diterpenoididest (C<sub>20</sub>) [[retinool]]i, tetraterpeenidest (C<sub>40</sub>) [[karoteen]]e. Kondenseerunud tsüklitega [[steroidid]] on vaadeldavad triterpeeni (C<sub>30</sub>) [[skvaleen]]i derivaatidena. Taimsest materjalist eraldatud [[eeterlikud õlid|eeterlikes õlides]] sisaldub mitmesuguseid terpenoide, näiteks [[linalool]], [[tsitraal]], [[jonoonid]], [[terpeniool]] jm.
 
==Terpenoidide süntees Eestis==
Terpenoidsete produktidesaaduste [[keemiline süntees]] sai Eestis alguse 1960, kui ENSVEesti NSV TA [[Keemia Instituut]]i asus tööle [[Koit Lääts]], kes oli selle valdkonnaga tegelenud [[Leningrad]]is. Tema poolt esitatud sünteesiskeemi aluseks oli odav [[nafta|naftasaadus]]produkt, [[isopreen]]. Koit Läätse rajatud orgaanilise sünteesi sektori töö eesmärgiks sai välja töötada hinnaliste terpenoidsete produktidesaaduste sünteesi komplekssed tootmistehnoloogiad lõppeesmärgiga koostada lähteandmed vastava tehase projekteerimiseks.
 
Sünteesi võtmeprotsessiks oli [[isopreen]]i ja tema [[prenüülkloriid|hüdrokloriidide]] [[telomerisatsioon]] [[katalüsaator]]i SnCl<sub>4</sub> juuresolekul. Reaktsiooni tulemusel moodustus ühinemisproduktideühinemissaaduste komplitseeritud segu - [[isomeer]]setest C<sub>10</sub>-, C<sub>15</sub>-, C<sub>20</sub>- jne kloriididest.
Mitmeetapiline lõpp-produktidelõppsaaduste saamise lihtsustatud skeem ([[vaheprodukt|vahesaadusi]]e ja isomeerseid [[kõrvalproduktKõrvalsaadus|kõrvalsaadusi]]e näitamata) võiks olla järgmine:
 
СН<sub>2</sub>=С(СН<sub>3</sub>)–СН=СН<sub>2</sub> → СН<sub>3</sub>–С(СН<sub>3</sub>)=СН–СH<sub>2</sub>[–CH<sub>2</sub>–С(СН<sub>3</sub>)=СН–СH<sub>2</sub>]<sub>n</sub>–Y , kus n = 1, 2, 3, jne.
 
Mitmeetapilise käitlemise tulemusena ([[Sommelet' reaktsioon]]) saadi põhilised produktidsaadused – [[geranüülrühm|geranüüli]] (n=1) ja [[farnesüülrühm|farnesüüli]] (n=2) hapnikderivaadid: [[tsitraal]] ja farnesaal (CH<sub>2</sub>Y = CHO); [[geraniool]] ja [[farnesool]] (Y = OH); geranüüleetrid (Y = OAr); geranüülestrid ja farnesüülatsetaat (Y = OCOR). Selleks töötati välja mitmeid originaalseid meetodeid. Nende sünteesiskeemide suureks puuduseks olid väga madalad [[saagis]]ed, vastuargumendiks teiste paremate meetodite puudumine.
 
Laiendades telomerisatsiooni lähteainete valikut töötati välja suur hulk sünteetilisi [[lõhnaaine]]id ja [[taimekaitsevahend]]eid ([[feromoonid]], [[juvenoidid]], [[retardandid]]) ning nende [[analoogühend]]eid, mille efektiivsust ka testiti. Naksurmardikate enamlevinud liikidele töötati välja suguferomoonide (geraniooli ja farnesooli estrid) preparatiivsed vormid. [[Juvenüülhormoon]]i analoogidest lülitati preparaat efokseen [[Nõukogude Liit|NLNõukogude Liidu]] [[taimekaitsevahend]]ite nimekirja kasvuhoonekarilase tõrjeks. [[Retardant]]sete preparaatide väljatöötamine teraviljade lamandumise vältimiseks katkes seoses sektori likvideerimisega 1992. aastal. Kokku saadi uutele ainetele, tootmismeetoditele ja preparatiivsetele vormidele poolsada NLNõukogude Liidu [[autoritunnistus]]t ja mitmeid [[patent]]e. 1982. aastal pälvis sektori töö [[ENSV riiklik preemia|ENSVEesti NSV riikliku preemia]].
 
Tootmistehnoloogiate katsetamine ja katsepartiide tootmine toimus pooltööstuslikul katseseadmel Männikul [[TA Tehniline Katsebaas|TA Tehnilises Katsebaasis]]. Esimesed kilogrammid sünteetilist [[tsitraal]]i saadi 1966. aasta lõpus. Aastate jooksul eesmärk-produktidesaaduste fookus nihkus: tsitraali ja lõhnaainete asemele tulid taimekaitsevahendid. Katseseadmel toodeti [[tsitraal]]i, [[iroon]]i (see on [[jonoon]]i 5-metüül[[struktuurianaloog|analoog]]), efokseeni, [[feromoon]]e, [[retardant]]e jm. Need olid hinnalised sünteesiproduktidsünteesisaadused, ehkki kogused olid väikesed. Koostöös katsetehasega koostati tehniline projekt tehase ehitamiseks Maardusse. Tehase ehitamiseni nõukogude aja lõpus siiski ei jõutud.
 
=== Kaitstud kandidaadiväitekirjad ===
112 039

muudatust