Kiraalne tsenter

Kiraalne tsenter (IUPAC järgi kiraalsustsenter) on stereokeemia mõiste, mis tähistab sellist aatomit, mille ümber on tetraeedriliselt neli asendajat erinevate rühmadega (üks asendaja võib olla ka elektronpaar).[1] Vahetades kiraalses tsentris omavahel ära kaks rühma, tekib kaks molekuli, mis on omavahel kiraalsed[2] ehk nende peegelpildid ei kattu. Kuna need kaks molekuli koosnevad samadest aatomitest, mis aga asetsevad ruumiliselt erinevalt on tegu ruumiliste isomeeridega ehk stereoisomeeridega.[1]

Kiraalne süsinik ja kiraalsus.
Kiraalne süsinik ja kiraalsus.

Kuigi kiraalseks tsentriks oraanilises keemias on tihti süsinik, siis tegelikult võib kiraalseks tsentriks olla ka ükskõik milline teine aatom, mille ümber on neli asendajat tetraeedrilises paigutuses (nagu nt N4+ või S).

Kui molekulis on mitu kiraalset tsentrit, eristatakse stereoisomeeria all-liike. Kui kaks molekuli erinevad ainult ühes kiraalses tsentris on tegu enantiomeeridega. Kui kaks molekuli erinevad rohkem kui kahes kiraalses tsentris on tegu diastereomeeridega.

Erinevad kiraalsed tsentrid. Asendaja võib olla kovalentselt seotud rühm või ka elektronpaar, nii kaua kui rühmad on kõik omavahel erinevad.
  1. 1,0 1,1 Carey, Francis A.; Giuliano, Robert M. (2014). Orgaaniline keemia. Toimeanud Tõnis Kanger (Esimene trükk). Tallinn: TTÜ kirjastus. Lk 281–283. ISBN 978-99-49-23-590-2.
  2. Carey, Francis A.; Giuliano, Robert M. (2014). Orgaaniline keemia. Toimetanud Tõnis Kanger (Esimene trükk). Tallinn: TTÜ kirjastus. Lk 279–281. ISBN 9789949235902.