Terpenoidid: erinevus redaktsioonide vahel

Eemaldatud sisu Lisatud sisu
Resümee puudub
6. rida:
Isopreeni molekulile vastavad struktuuriüksused võivad olla aine molekulis otsmised või keskel, enamasti järgmised:
 
*СН<sub>3</sub>–С(СН<sub>3</sub>)=СН–СH<sub>2</sub>– või
*СН<sub>2</sub>=С(СН<sub>3</sub>)-СН<sub>2</sub>–СH<sub>2</sub>– või
*[–CH<sub>2</sub>–С(СН<sub>3</sub>)=СН–СH<sub>2</sub>]<sub>n</sub>– , kus n=1, 2, 3 jne
 
Terpenoide võib vaadelda ka kui [[alküülrühm|alküül]]- või [[funktsionaalrühm]]adega modifitseeritud [[terpeen]]e ja vastavalt klassifitseerida. Näiteks monoterpenoididest (C<sub>10</sub>) võiks nimetada [[tsitraal]]i ja [[geraniool]]i, seskviterpenoididest (C<sub>15</sub>) [[farnesool]] ja [[nerolidool]], diterpenoididest (C<sub>20</sub>) [[retinool]]i, tetraterpeenidest (C<sub>40</sub>) [[karoteen]]e. Kondenseerunud tsüklitega [[steroidid]] on vaadeldavad triterpeeni (C<sub>30</sub>) [[skvaleen]]i derivaatidena. Taimsest materjalist eraldatud [[eeterlikud õlid|eeterlikes õlides]] sisaldub mitmesuguseid terpenoide, näiteks [[linalool]], [[tsitraal]], [[jonoonid]], [[terpeniool]] jm.
15. rida ⟶ 17. rida:
 
==Terpenoidide süntees Eestis==
Terpenoidsete produktide [[keemiline süntees]] sai Eestis alguse 1960, kui ENSV TA [[Keemia Instituut]]i asus tööle [[Koit Lääts]], kes oli selle valdkonnaga tegelenud Leningradis[[Leningrad]]is. Tema poolt esitatud sünteesiskeemi aluseks oli odav naftaprodukt[[nafta]]produkt, [[isopreen]]. Koit Läätse rajatud orgaanilise sünteesi sektori töö eesmärgiks sai välja töötada hinnaliste terpenoidsete produktide sünteesi komplekssed tootmistehnoloogiad lõppeesmärgiga koostada lähteandmed vastava tehase projekteerimiseks.
 
Sünteesi võtmeprotsessiks oli [[isopreen]]i ja tema [[prenüülkloriid|hüdrokloriidide]] [[telomerisatsioon]] [[katalüsaator]]i SnCl<sub>4</sub> juuresolekul. Reaktsiooni tulemusel moodustus ühinemisproduktide komplitseeritud segu - [[isomeer]]setest C<sub>10</sub>-, C<sub>15</sub>-, C<sub>20</sub>- jne kloriididest.
24. rida ⟶ 26. rida:
Mitmeetapilise käitlemise tulemusena ([[Sommelet' reaktsioon]]) saadi põhilised produktid – [[geranüülrühm|geranüüli]] (n=1) ja [[farnesüülrühm|farnesüüli]] (n=2) hapnikderivaadid: [[tsitraal]] ja farnesaal (CH<sub>2</sub>Y = CHO); [[geraniool]] ja [[farnesool]] (Y = OH); geranüüleetrid (Y = OAr); geranüülestrid ja farnesüülatsetaat (Y = OCOR). Selleks töötati välja mitmeid originaalseid meetodeid. Nende sünteesiskeemide suureks puuduseks olid väga madalad [[saagis]]ed, vastuargumendiks teiste paremate meetodite puudumine.
 
Laiendades telomerisatsiooni lähteainete valikut töötati välja suur hulk sünteetilisi [[lõhnaaine]]id ja [[taimekaitsevahend]]eid ([[feromoonid]], [[juvenoidid]], [[retardandid]]) ning nende [[analoogühend]]eid, mille efektiivsust ka testiti. Naksurmardikate enamlevinud liikidele töötati välja suguferomoonide (geraniooli ja farnesooli estrid) preparatiivsed vormid. [[Juvenüülhormoon]]i analoogidest lülitati preparaat efokseen [[Nõukogude Liit|NL]] [[taimekaitsevahend]]ite nimekirja kasvuhoonekarilase tõrjeks. [[Retardant]]sete preparaatide väljatöötamine teraviljade lamandumise vältimiseks katkes seoses sektori likvideerimisega 1992. aastal. Kokku saadi uutele ainetele, tootmismeetoditele ja preparatiivsetele vormidele poolsada NL [[autoritunnistus]]t ja mitmeid [[patent]]e. 1982. aastal pälvis sektori töö [[ENSV riiklik preemia|ENSV riikliku preemia]].
 
Tootmistehnoloogiate katsetamine ja katsepartiide tootmine toimus pooltööstuslikul katseseadmel Männikul [[TA Tehniline Katsebaas|TA Tehnilises Katsebaasis]]. Esimesed kilogrammid sünteetilist [[tsitraal]]i saadi 1966. aasta lõpus. Aastate jooksul eesmärk-produktide fookus nihkus: tsitraali ja lõhnaainete asemele tulid taimekaitsevahendid. Katseseadmel toodeti [[tsitraal]]i, [[iroon]]i (see on [[jonoon]]i 5-metüülanaloogmetüül[[struktuurianaloog|analoog]]), efokseeni, [[feromoon]]e, [[retardant]]e jm. Need olid hinnalised sünteesiproduktid ehkki kogused olid väikesed. Koostöös katsetehasega koostati tehniline projekt tehase ehitamiseks Maardusse. Tehase ehitamiseni nõukogude aja lõpus siiski ei jõutud.
 
==Vaata ka==