Klorometüülalküüleetrid: erinevus redaktsioonide vahel
Eemaldatud sisu Lisatud sisu
Uus lehekülg: 'right|thumb|200px|Klorometüülmetüüleetri struktuurivalem '''Klorometüülalküüleetrid''' ehk '''alkoksüklorometaanid''' ehk '''alküülklorometüüleetrid...' |
Resümee puudub |
||
1. rida:
[[Image:CMME.png|right|thumb|200px|Klorometüülmetüüleetri struktuurivalem]]
'''Klorometüülalküüleetrid''' ehk '''alkoksüklorometaanid''' ehk '''alküülklorometüüleetrid''' ehk '''α-kloroeetrid''' on [[orgaanilised ühendid]] üldstruktuuriga ROCH<sub>2</sub>Cl. Klorometüülalküüleetrite märkimisväärne omadus on, et [[kloor]]i [[aatom]] astub kergesti [[asendusreaktsioon]]idesse ja nii on need ühendid tuntud efektiivsete alküleerivate (täpsemini alkoksümetüleerivate) [[
Orgaanilises sünteesis kasutatakse klorometüülalküüleetreid:
12. rida:
*[[fenoolid]]e hüdroksüülrühma kaitsva rühma sisseviimiseks
*küllastamata ühendite ([[alkeenid]]e, [[dieenid]]e jm) alkoksümetüleerimiseks [[Lewise hape|Lewise happe]] toimel. Näiteks [[alkoksüklorometaan]]ide reaktsioon [[isopreen]]iga ([[katalüsaator]] ZnCl<sub>2</sub>) annab 80-85% 1,2- ja 1,4-liitumisprodukte:
:ROCH<sub>2</sub>Cl + CH<sub>2</sub>=CMe-CH=CH<sub>2</sub> → ROCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CMe=CHCH<sub>2</sub>Cl + ROCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>C(Me)ClCH=CH<sub>2</sub>
Klorometüülalküüleetrite tuntuim esindaja on [[klorometüülmetüüleeter]] CH<sub>3</sub>OCH<sub>2</sub>Cl (lühend CMME või MOMCl).
Alljärgnevas tabelis on toodud klorometüülalküüleetrite olulisemad esindajad, nende struktuur ja [[keemistemperatuur]]. Mitmed seda tüüpi ühendid on kergesti saadavad ühinemisprotsessis [[alkoholid|ROH]] + [[formaldehüüd|HCHO]] + [[vesinikkloriid|HCl]] → ROCH<sub>2</sub>Cl.
{|align="center" class="wikitable"
|Klorometüülalküüleeter|||R|||||[[Molaarmass]]||[[CAS number]]||[[Keemistemperatuur]] °C
|-
|Bensüülklorometüül eeter||[[Bensüülrühm|Bensüül]]||[[Image:Benzyl chloromethyl ether2.svg|100px|benzyl chloromethyl ether]]||121.93||3587-60-8||102°C,
|-
|Metüülklorometüüleeter||[[metüülrühm|Metüül]]||[[Image:Methyl chloromethyl ether2.svg|100px|methyl chloromethyl ether]]||80.51||107-30-2||55-57
|-
|Bisklorometüüleeter||||[[Image:Bis(chloromethyl ether)2.svg|100px|]]||114.96||542-88-1||106
32. rida ⟶ 30. rida:
|''t''-Butoksüklorometüüleeter||[[Butüülrühm|Butüüll]]||[[Image:T-Butoxymethyl chloride.svg|100px|]]||124.5||||
|-
|Methoksüetoksüklorometüüleeter||||[[Image:Methoxyethoxymethyl chloride.svg|100px|]]||124.57||3970-21-6||50-52°C,
|-
|Diklorometüülmetüüleeter||||[[File:Dichloromethyl methyl ether.svg|100px|]]||114.96||4885-02-3||82 - 85.5°C
| |||
