Allüülne ümbergrupeering: erinevus redaktsioonide vahel

resümee puudub
(Uus lehekülg: '''Allüülne ümbergrupeering''' ehk '''allüülne isomerisatsioon''' on orgaaniline reaktsioon, milles allüülse ühendi funktsionaalrühm nihkub asendist…)
 
Resümee puudub
Allüülse ümbergrupeeringuga tuleb arvestada paljude orgaaniliste reaktsioonide korral (eriti happelise komponendi olemasolul). Keemilise reaktsiooni käigus või kuumutamisel (ka toatemperatuuril seismisel) võivad allüülsed ühendid kergesti isomeriseeruda, sest [[termodünaamiline kontroll]] viib stabiilsema isomeeri moodustumisele.
 
Nukleofiilse asenduse korral [[SN1 reaktsioon|S<sub>N</sub>1 reaktsioonreaktsiooni]]i tingimustes moodustub [[karbokatioon]]ne [[intermediaat]], mis edasi võib anda [[nukleofiil]]iga isomeerse produkti - nimetatakse seda S<sub>N</sub>1<sup>'</sup> asendusreaktsiooniks. Näiteks [[1-kloro-3-metüül-2-buteen]] annab asendusreaktsioonis tertsiaalse alkoholi [[3-metüül-2-buten-1-ool]]i (85%):
 
CH<sub>3</sub>–С(СН<sub>3</sub>)=СН–СH<sub>2</sub>–Cl → CH<sub>3</sub>–СOH(СН<sub>3</sub>)-СН=СH<sub>2</sub>
Võimalik on ka nukleofiili otsene atakk asendisse 3 samaaegse [[lahkuv rühm|lahkuva rühma]] elimineerumisega asendist 1 - see on S<sub>N</sub>2<sup>'</sup> asendusreaktsioon. See saab toimuda steerilise takistuseta allüülse ühendi ja tugeva nukleofiili korral. Näiteks:
 
CH<sub>3</sub>–СH=СН–СH<sub>2</sub>–Cl + NaOH → CH<sub>3</sub>–СHOH–СН=СH<sub>2</sub>