Redaktsioon: 21. mai 2009, kell 13:37 redigeeri Elvim (arutelu \| kaastöö) Usaldatud kasutajad 5107 muudatust Uus lehekülg: '''Allüülne ümbergrupeering''' ehk '''allüülne isomerisatsioon''' on orgaaniline reaktsioon, milles allüülse ühendi funktsionaalrühm nihkub asendist…		Redaktsioon: 21. mai 2009, kell 13:41 redigeeri eemalda Elvim (arutelu \| kaastöö) Usaldatud kasutajad 5107 muudatust Resümee puudub Uuem muudatus →
5. rida: Allüülse ümbergrupeeringuga tuleb arvestada paljude orgaaniliste reaktsioonide korral (eriti happelise komponendi olemasolul). Keemilise reaktsiooni käigus või kuumutamisel (ka toatemperatuuril seismisel) võivad allüülsed ühendid kergesti isomeriseeruda, sest [[termodünaamiline kontroll]] viib stabiilsema isomeeri moodustumisele. Nukleofiilse asenduse korral [[SN1 reaktsioon\|S<sub>N</sub>1 ~~reaktsioon~~reaktsiooni]]i tingimustes moodustub [[karbokatioon]]ne [[intermediaat]], mis edasi võib anda [[nukleofiil]]iga isomeerse produkti - nimetatakse seda S<sub>N</sub>1<sup>'</sup> asendusreaktsiooniks. Näiteks [[1-kloro-3-metüül-2-buteen]] annab asendusreaktsioonis tertsiaalse alkoholi [[3-metüül-2-buten-1-ool]]i (85%): CH<sub>3</sub>–С(СН<sub>3</sub>)=СН–СH<sub>2</sub>–Cl → CH<sub>3</sub>–СOH(СН<sub>3</sub>)-СН=СH<sub>2</sub> 11. rida: Võimalik on ka nukleofiili otsene atakk asendisse 3 samaaegse [[lahkuv rühm\|lahkuva rühma]] elimineerumisega asendist 1 - see on S<sub>N</sub>2<sup>'</sup> asendusreaktsioon. See saab toimuda steerilise takistuseta allüülse ühendi ja tugeva nukleofiili korral. Näiteks: CH<sub>3</sub>–СH=СН–СH<sub>2</sub>–Cl + NaOH → CH<sub>3</sub>–СHOH–СН=СH<sub>2</sub>

Allüülne ümbergrupeering: erinevus redaktsioonide vahel