Markovnikovi reegel

Orgaanilises keemias polaarse või polariseeritava molekuli Y^δ+–Z^δ– liitumine alkeenidele või alküünidele toimub vastavalt Markovnikovi reeglile: elektrofiil (Y⁺ või H⁺ või R⁺ jt) liitub selle süsiniku aatomi juurde, millega on seotud rohkem vesiniku aatomeid ja nukleofiilne rühm liitub selle süsiniku aatomiga, millega on seotud kõige vähem vesiniku aatomeid. Näiteks

HCl + CH₂=CH–CH₃ → H₃C–CHCl–CH₃

Taolise regioselektiivsuse tagab reaktsiooni esimeses vahestaadiumis kõige enam stabiliseeritudintermediaadi moodustumine. Elektrofiilse liitumise reaktsioonides on selleks kõige enam delokaliseeritud laenguga karbokatioon. Ülaltoodud reaktsioonis on selleks H₃C–CHC⁺–CH₃ aga mitte H₂C⁺–CH₂–CH₃.

Vaata ka

• Karbokatioonid
• Elektrofiilne liitumine