Orgaaniline keemia: erinevus redaktsioonide vahel
Eemaldatud sisu Lisatud sisu
1. rida:
[[Pilt:Methane-CRC-MW-3D-balls.png|pisi|Metaani kolmemõõtmeline mudel. Pilt illustreerib [[süsinik]]u neljavalentsust ja näitab, kuidas [[keemiline side|sidemed]] on suunatud [[tetraeeder|tetraeedri]] nurkadesse.]]
[[Pilt:Stamps of Germany (BRD) 1964, MiNr 440.jpg|pisi|Orgaanilise keemia klassikaline molekuligeomeetria: Kekulé [[bensool]]ivalem 1964. postmargil]]
'''Orgaaniline keemia''' on [[keemia]] haru, mis uurib [[orgaaniline ühend|orgaaniliste ühendite]] (st [[süsinik]]ku sisaldavate [[keemiline aine|aine]]te, välja arvatud mõned süsinikuühendid ja süsinik [[lihtaine]]na) [[keemiline struktuur|struktuuri]], [[keemiline süntees|süntees]]i ja [[keemiline reaktsioon|reaktsioone]].<ref
Orgaaniliste ühendite rohkuse ja mitmekesisuse määrab süsiniku võime moodustada tohutult pikki ahelaid, mis saavad olla hargnenud, hargnemata või tsüklilised. Orgaanilist keemiat võib nimetada ka [[süsivesinik]]e ja nende [[funktsionaalderivaat]]ide keemiaks.<ref name="Atkins
Orgaanilise keemia põhieesmärk on inimkonnale vajalike orgaaniliste ühendite saamine ([[orgaaniline süntees|süntees]] või eraldamine looduslikust materjalist) ning nende ühendite omaduste ja kasutusvõimaluste kindlakstegemine. Seda põhieesmärki toetavad orgaaniliste ühendite [[struktuurivalem|struktuuri määramine]], [[keemiline struktuur|analüüsi]] ja puhastamismeetodite väljatöötamine, aga ka [[teoreetiline orgaaniline keemia|teoreetilise orgaanilise keemia]] arendamine.<ref name="McMurry
Orgaanilises analüütilises keemias eraldatakse [[keemiline aine|ainete]] [[segu]]st konkreetsed ained ning määratakse nende [[füüsikalised omadused]] (näiteks [[sulamistemperatuur]], [[keemistemperatuur]], [[murdumisnäitaja]]) ning seejärel määratakse nende [[elementaarkoostis]] ([[elementaaranalüüs]]) ja [[funktsionaalne rühm|funktsionaalsed rühmad]]), kasutades [[regent]]e, [[tuumamagnetresonantsspektroskoopia]]t, [[infrapunaspektroskoopia]]t ja [[UV/Vis-spektroskoopia]]t.
16. rida:
==Piiritlus==
Väheste eranditega hõlmab orgaaniline keemia kõik süsiniku ühendid süsinikuga ja teiste elementidega. Nende seas on ka kõik seni tuntud [[elu]] ehituskivid, kogu elusloodus on ülesehitatud süsinikuühenditest. Aastal 2012 oli teada umbes 40 miljonit orgaanilist ühendit. Ligemale 95% kõigist tänapäeval tuntud ja valmistatud ainetest on süsinikuühendid. Süsiniku ühendite arv ei ole kindel suurus, vaid erinevaid süsinikku sisaldavaid makromolekule sünteesitakse pidevalt juurde. Süsinikuühendite arv on põhimõtteliselt [[lõpmatus|lõpmatu]] suur.<ref
Eranditeks on [[lihtaine]]d ([[grafiit]], [[teemant]]) ja kõik [[anorgaaniline keemia|anorgaanilise keemia]] alla kuuluvad süsiniku vesinikuvabad [[halkogeniidid]] ([[süsinikmonoksiid]], [[süsinikdioksiid]], [[väävelsüsinik]], [[süsihape]] ja [[karbonaadid]], [[karbiidid]] ja ioonilised [[tsüaniidid]], [[tsüanaadid]] ja [[tiotsüanaadid]] (vaata [[süsinikuühendid]]).
22. rida:
[[Sinihape]] kuulub anorgaanilise ja orgaanilise keemia vahelisele piirialale. Kuigi see kuuluks traditsiooniliselt anorgaanilise keemia alla, käsitatakse seda [[sipelghape|sipelghappe]] [[nitriilid|nitriilina]] (orgaaniline ainerühm). Tsüaniide käsitletakse anorgaanilises keemias, kus nende hulka arvatakse ainult sinihappe [[soolad]], samanimelised [[estrid]] aga kuuluvad nitriilidena orgaanilise keemia alla. Ka [[tsüaanhapnikhapped]], [[tiotsüaanhapped]] ja nende estrid on piirjuhtumid. Ka [[metallorgaaniline keemia]] ([[metallorganüülid]]) ei kuulu ühemõtteliselt orgaanilise ega anorgaanilise keemia alla.
Ka mõned täiesti ebalooduslikuna tunduvad ained, näiteks [[plastid]] ja [[nafta]], kuuluvad orgaaniliste ainete hulka, sest need koosnevad süsinikeühenditest nagu organismide koostisained. Nafta, [[maagaas]] ja [[süsi]], mis on paljude sünteetiliste saaduste lähteained, on lõppude lõpuks orgaanilise päritoluga. Kuigi need miljonite aastate jooksul tekkinud maavarad on algselt elusorganismidest tekkinud ei tähenda see, et need ained ning neist saadud ja sünteesitud orgaanilised ühendid oleksid osa kaasaegses maailmas, biosfääris toimuvast elusaine ringkäigust, elusloodusest. Organismides leiduvad biomolekulid on evolutsiooni jooksul kujunenud väga spetsiifilisteks molekulideks. Ühendid, mis koosnevad küll samadest keemilistest elementidest aga on erineva struktuuriga on keskkonnale võõrad ja ei lagune nagu eluslooduses olevad looduslikud orgaanilised ühendid. Sellepärast on suur hulk orgaanilise keemia saadustest, üksnes nime poolest orgaanilised (Mõiste orgaaniline tuli keemiasse (elus)organismides sisalduvate molekulide iseloomustamiseks, seostudes elavaga. Selle vastandiks oli eluta aine
Kõik [[elusolend]]id sisaldavad orgaanilisi aineid, nende seas [[aminohapped|aminohappeid]], [[valgud|valke]], [[süsivesikud|süsivesikuid]] ja [[nukleiinhapped|nukleiinhappeid]]. Orgaanilise keemia haru, mis tegeleb nende ainetega ja [[ainevahetus]]protsessidega, nimetatakse [[biokeemia]]ks (või ka [[molekulaarbioloogia]]ks).
28. rida:
==Ajalugu==
XVIII sajandil ja XIX sajandi alguses koosnesid keemiaõpikud valdavalt ainete loeteludest ja nende kirjeldustest. Aineid avastati üha juurde ja nende hulk kasvas kiiresti. Orgaaniline keemia kui iseseisev keemiaharu tekkis XIX sajandi alguses. 1808. aastal nimetas kuulus [[rootsi]] keemik [[Jakob Berzelius]] orgaanilisi aineid käsitleva valdkonna orgaaniliseks keemiaks ning avaldas õpiku, milles orgaanilisele keemiale oli pühendatud omaette peatükk. Selles ta väljendas ja propageeris tol ajal valitsenud seisukohta, et [[anorgaaniline aine|anorgaanilisi aineid]] saab valmistada laboratoorselt, orgaanilisi aga ei saa. Berzelius väitis, et orgaanilised ained tekivad ainult elusorganismides erilise elujõu (''[[vis vitalis]]'') toimel. Viimasest terminist tuleneb ka vitalistliku teooria nimetus. Vitalistid väitsid, et ainult [[elusorganism]]ides esineb salapärane elujõud, mille mõjul lihtsamatest anorgaanilistest ühenditest tekivad keerulised orgaanilised ühendid.<ref name="Tuulmets"
Esimesena hakkas Berzeliuse teooriat kahtluse alla seadma tema hea sõber ja õpilane, saksa keemik [[Friedrich Wöhler]]. Wöhler soojendas ammooniumtsüanaadi (NH<sub>4</sub>OCN) lahust, mida tol ajal loeti tüüpiliseks anorgaaniliseks ühendiks, ja täheldas, et ammooniumtsüanaat muutus uureaks ehk [[karbamiid]]iks (CO(NH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>). [[Uurea]] on elusorganismis tekkiv valkude ainevahetuse lõppsaadus, mis väljub organismist [[uriin]]i koostises. Nii anti 1828. aastal esimene hoop vitalismile. Seepeale väitsid vitalistid, et uurea süntees on võimalik vaid seetõttu, et uurea ei kujuta endast organismile vajalikku ainet, vaid on heitprodukt. Kuid järgnevatel aastatel sünteesiti ka mitmeid muid orgaanilisi ühendeid. 1842. aastal sünteesis vene teadlane [[Nikolai Zinin]] [[aniliin]]i. Varem saadi seda taimse päritoluga värvainest [[indigo]]st. 1848. aastal sünteesisid saksa keemik [[Hermann Kolbe]] ja inglise keemik [[Edward Frankland]] [[etaanhape|äädikhappe]]. Edasi tulid juba tehisrasv (1854) ja sajandi lõpul suhkrulaadne aine. Nende orgaaniliste sünteesidega kummutati vitalism lõplikult ning XX sajandi alguseks ei kaheldud enam võimalikkuses sünteesida mistahes orgaanilisi ühendeid. Sellest ajast alates peetaksegi orgaaniliste ühendite eripäraks nende koosnemist peamiselt süsinikust.<ref name="Tuulmets" /> Seega on nimetus orgaaniline keemia pisut eksitav, ajalooline rudiment. Sest algselt mõeldi ju orgaanilise keemia all üksnes elusorganismides olevate ainete uurimisega seonduvat. (Kaasajal tegeleb kitsamalt selle valdkonnaga biokeemia) Nii ongi hetkel nimetus orgaaniline keemia ainult osaliselt õige, sisaldades nii elusorganismide kui ka eluslooduses puuduvate süsinikuühendite uurimist. Keemiateaduse arenedes on mõiste, nimetuse sisu laienenud ja oma esialgse piiri ületanud, nimi ise on jäänud aga samaks.
38. rida:
*igal süsinikul on 4 sidet (vastavalt [[valentssidemete teooria]]le ja [[hübridisatsioon]]ile).
Kekulé arvas, et benseeni molekuli süsinikud on tsükliks ühendatud ning neli sidet saaks iga süsinik anda siis, kui üksik- ja kaksiksidemed paikneksid tsüklis vaheldumisi. Kekulé teoorias leiti peagi viga, kuid sellest arenes siiski välja [[resonantsi efekt|resonantsvormide teooria]], [[konjugeerunud sidemed|konjugatsiooni]] ja molekulide stabiliseerituse mõistmine. Samuti on tänapäevani kasutusel Kekulé väljapakutud benseeni struktuuri üleskirjutusviis.<ref name="Francis"
Orgaanilise keemia üheks iseseisvaks ja järjest arenevaks alaliigiks on [[bioorgaaniline keemia]]. Ehkki bioorgaaniline keemia on aastatuhandeid organismide sees toiminud, tekkis nendest protsessidest fundamentaalsem arusaam alles XIX sajandi lõpus ning [[biokeemia]] võeti terminina kasutusse XX sajandi alguses. Enne seda ei võtnud orgaaniline keemia arvesse [[bioloogia|bioloogilisi]] protsesse ning bioloogia tegeles vaid morfoloogia ja organismide käitumisega. Kui bioloogid ja keemikud hakkasid koostööd tegema, oli võimalik bioloogilisi nähtusi kirjeldada molekulide tasandil ning see aitas seletada väga paljusid protsesse, mis elusorganismides toimuvad. Kekulé õpilane[[ Otto Wallach]] oli esimene, kes hakkas uurima looduslikku päritolu molekulide struktuuri. Wallachi [[terpeenid|terpeenide]] uurimine pani alguse ka teiste [[biomolekul]]ide struktuuriuuringutele ning ka sünteesile. 1952. aastaks oli Ameerika teadlane [[Robert Burns Woodward|R. B. Woodward]] sünteesinud selliseid tuntud [[terpenoid|isoprenoide]] nagu [[testosteroon]], [[progesteroon]] ja [[kolesterool]]. Woodwardi saavutused julgustasid keemikuid sünteesima üha keerukama struktuuriga molekule.<ref
==Struktuur==
[[Pilt:EAS_reaction_profile.PNG|pisi|Elektrofiilse asendusreaktsiooni energiadiagramm. Diagramm näitab, et reaktsiooni toimumiseks on vaja ületada aktivatsioonienergia barjäär. Tekib stabiilsem vaheolek. Selleks, et jõuda kõige stabiilsema (kõige väiksema energiaga) reaktsiooniproduktini, tuleb ületada veel teinegi aktivatsioonienergia barjäär.]]
Selleks et mõista orgaaniliste ühendite omadusi ja käitumist, tuleb aru saada nende ehitusest ehk struktuurist. [[Aatom]]ite [[elektronkate|elektronstruktuurist]] selgub, kuidas paiknevad [[elektron]]id ja mille abil moodustuvad [[keemiline side|keemilised sidemed]]. Tuleb mõista [[aatomorbitaal]]ide olemust ja [[molekulaarorbitaalide teooria]]t, samuti [[keemiliste elementide perioodilisussüsteem]]i.
[[Molekul]]ide ühinemisel tuleb arvestada keemilise sideme tüüpide ja omadustega, kindlasti ka tekkivate [[isomeer]]ide omapäradega. [[Keemiline reaktsioon|Keemiliste reaktsioonide]] mõistmisel aitavad kaasa [[aktivatsioonienergia]] ja [[reaktsiooni kineetika]].<ref name="Atkins" />
===Liigitamine===
Maailmas tuntakse üle 10 miljoni orgaanilise ühendi, kusjuures igaühel neist on ainulaadsed [[keemilised omadused|keemilised]] ja [[füüsikalised omadused]]. Orgaanilised ühendid jagunevad paarikümnesse aineklassi, millel on struktuurilised omapärad.<ref name="McMurry" />
====Funktsionaalrühmad====
57. rida:
*[[aromaatsus|aromaatsed]] ühendid on molekulid, milles on [[konjugeerunud sidemed|konjugeeritud]] [[kaksikside]]med. Selliselt asetsevana on elektronid molekulis delokaliseeritud ning seega ühend väga [[stabiilsus|stabiilne]];
*[[alifaatsed ühendid|alifaatsed]] ühendid on molekulid, kus elektronid pole delokaliseeritud. Alifaatsed ühendid võivad sisaldada ka kaksiksidemeid, kuid need pole omavahel konjugeeritud ja see vähendab ühendite stabiilsust.
Alifaatseid ja aromaatseid süsivesinikke saab vaadelda kõikide orgaaniliste ühendite lähtealusena.<ref name="Atkins" />
====Polümeerid====
64. rida:
*[[looduslikud polümeerid]] on kõikjal meie ümber ning tekivad elusorganismides. Kõige sagedamini esinevad looduslike polümeeride klassid on [[nukleiinhapped]], [[valgud]], [[polüsahhariidid]], [[polüpreenid]] ja alifaatsed [[polüestrid]];
*[[tehispolümeerid]] on modifitseeritud looduslikud polümeerid. Neid valmistatakse looduslikest polümeeridest keemilise töötlemise teel. Levinuimad tehispolümeerid on [[tsellofaan]], pargitud nahk ja [[kautšuk]];
*[[sünteetilised polümeerid]] on inimeste sünteesitud polümeerid. Neid toodetakse keemiatööstustes [[nafta]]st ja [[maagaas]]ist. Levinuimad sünteetilised polümeerid on [[polüetüleen]], [[polüvinüülkloriid]] ja [[polütetrafluoroetüleen]].<ref
====Biomolekulid====
[[Biomolekulid]] on orgaanilised ühendid, millest kõik elusorganismid koosnevad. Biomolekule saab kirjeldada samade omaduste abil nagu teisi orgaanilisi ühendeid, mida saadakse laboratoorselt ja mida eluslooduses pole. Eriti oluliseks muutub aga [[stereokeemia]], sest see tagab bioloogiliste protsesside spetsiifilisuse. Biomolekulid jagunevad neljaks: [[valgud]], [[sahhariidid]], [[nukleiinhapped]] ja [[lipiidid]]. Biomolekulidega tegelevat orgaanilise keemia alaklassi nimetatakse [[bioorgaaniline keemia|bioorgaaniliseks keemiaks]]. Bioorgaaniline keemia tegeleb kõige elava keemilise koostise, struktuuride, muundumiste ja spetsiifiliste funktsioonidega.<ref
===Esitus===
99. rida:
==Reaktsioonid==
{{Main|orgaaniline reaktsioon}}
[[Orgaaniline reaksioon|Orgaanilisi reaktsioone]] saab liigitada mitmeti, ent kõige üldisemalt saab nad jaotada 3 kategooriasse:<ref name="Hanson
*[[Asendusreaktsioon|Asendusreaktsioonid]] on reaktsioonid, milles üks rühm asendab teise. Asendusreaktsioonid on iseloomulikud [[küllastunud ja küllastumata ühendid|küllastunud]] ühendite puhul;
[[File:Substituce halogenů.PNG|frameless|Substituce halogenů]]
111. rida:
Kõik keemilised reaktsioonid toimivad olemasolevate sidemete lõhustamise ja uute sidemete tekkimise teel. [[keemiline side|Sideme]] katkemise järgi jagatakse reaktsioonid kaheks:
*[[homolüüs|homolüütilisel reaktsioonil]] jääb sideme katkemisel kummalegi aatomile üks elektron ja seega moodustuvad [[radikaal]]id. Radikaalid on väga reaktsioonivõimelised;
*[[heterolüüs|heterolüütilisel reaktsioonil]] lähevad mõlemad sideme elektronid ühele aatomile ja seega moodustuvad ioonid. Reagente, mis heterolüütilisi reaktsioone läbi viivad, nimetatakse [[nukleofiil|nukleofiilideks]] ja [[elektrofiil|elektrofiilideks]].<ref name="Hanson" />
Lisaks mainitud põhikategooriatele on suur hulk tööstustele olulisi polümerisatsioonireaktsioone.
130. rida:
==Viited==
{{viited
<ref name="Atkins">Atkins, P.; Jones, L. Keemia alused. Teekond teadmiste juurde; Tartu Ülikooli Kirjastus, 2012, lk 855.</ref>
<ref name="McMurry">McMurry, J. Fundamentals of organic chemistry; Brooks/Cole: Belmont, United States of America, 1994, pp 1–2, 32.</ref>
<ref name="Tuulmets">[[Ants Tuulmets|Tuulmets, A.]] Orgaaniline keemia XI klassile; Koolibri: Tallinn, 1998, lk 6.</ref>
<ref name="Francis">Carey, F. A.; Giuliano, R. M. Orgaaniline keemia; Tallinna Raamatutrükikoda, 2014, lk 430–432.</ref>
<ref name="Hanson">Hanson, J. R. Functional Group Chemistry; The Royal Society of Chemistry: Cambridge, 2001, pp 1, 15–16.</ref>
<ref name="4HI2J">Breitmaier, Jung 2009:1</ref>
<ref name="GVYvq">"Keemia. Orgaaniline keemia gümnaasiumile" Mati Karelson, Aarne Tõldsepp. Kirjastus Koolibri, Tallinn, 2007 a. lk 10.</ref>
<ref name="CSBpJ">Greenwood, N. N.; Earnshaw, A. Chemistry of the elements; Elsevier Butterworth-Heinemann: Amsterdam, 2008.</ref>
<ref name="YvKff">Poulter C. D. Bioorganic Chemistry. A Natural Reunion of the Physical and Life Sciences. ''J. Org. Chem.'' '''2009''', 74, 2631–2645.</ref>
<ref name="4DzRl">Loog, O.; Timotheus, H., Järv, J. Orgaanilised polümeerid; Tartu Ülikooli Kirjastus, 2012, lk 1, 21, 121, 161–171.</ref>
<ref name="CdCJc">Lehninger, A. L.; Nelson, D. L.; Cox, M. M. Principles of Biochemistry; Worth Publishers: New York, 1993, p 1.</ref>
}}
==Kirjandus==
| |||