Peptiidid: erinevus redaktsioonide vahel

Eemaldatud sisu Lisatud sisu
Snuupo (arutelu | kaastöö)
Resümee puudub
7. rida:
===Terminoloogia,klassifikatsioon ja ehitus===
Oligopeptiidide ja polüpeptiidide vaheline piir on üsna suhteline. Alla 10–20 happe jäägi sisaldavad peptiidid liigitatakse enamasti oligopeptiidide, suuremad molekulid aga polüpeptiidide hulka. Vahel pole see piir kirjanduses üldse üheselt ja selgelt määratletud.
Peptiidi molekul kujutab endast aminohappe jääkide ahelat. Kaks amiidsidegaamiidsidemega seotud jäägijääki moodustavad dipeptiidi, kolm - tripeptiidi jne. Jääkide hulk molekulis võib oluliselt varieeruda. Seoses sellega liigitatakse peptiide järgmiselt:
* '''oligopeptiidid''' – tavaliselt kuni 10 [[aminohape|aminohapete]] jääki sisaldavad molekulid; vahel on nimetuses ära toodud ka jääkide hulk: tripeptiid, dipeptiid, heksapeptiid jne.
*'''polüpeptiidid''' – molekulid, mis koosnevad enam kui 10–20 happe jäägist.
25. rida:
Opioidsed peptiidid moodustavad rühma looduslikke ja sünteetilisi peptiide, mis sarnanevad oma retseptoritega seondumise võime poolest erinevate opiaatidega ([[morfiin]], [[kodeiin]] jne).
Selliseid aineid eraldati 1975. aastal tuvide, rottide ja küülikute ajuripatsist.
1976. aastal leiti samalaadseid ühendeid ka inimese seljaaju vedelikust ja verest. Nende oligopeptiidide liigid on tuntud endorfiinide[[endorfiinid]]e ja enkefaliinide[[enkefaliinid]]e nime all. Enamik selliseid ühendeid tekib organismis teiste kõrgmolekulaarsete ühendite rakusisese lagunemise teel. See toob endaga kaasa bioloogiliselt aktiivsete fragmentide tekke.<ref name="Якубке,Эшкайт"/>
 
===Omadused===
Organismis sünteesitakse peptiide, mis reguleerivad füsioloogilisi protsesse.
Peptiidide omadused sõltuvad peamiselt esmasest struktuurist, mis kujutab endast aminohappe jääkide järjestust. Lisaks mõjutavad omadusi ka molekuli struktuur ja selle paigutus ruumis- ehk teisene struktuur.
Madala molekulmassiga peptiidid on oma omaduste poolest sarnased aminohapetega. Tavaliselt on nad kristalsed, hästi vees ja lahjades hapetes ning leelistes lahustuvad ained, peaaegu ei lahustu orgaanilistes solventides, lagunevad kuumutamisel kuni 200...300 °C. Molekulmassi suurenemine põhjustab teisese struktuuri teket. Peptiidi omadused hakkavad meenutama valkude omadusi.
Keemilised omadused on määratud vabade funktsionaalrühmadega ja sarnanevad vastavate aminohapete omadustega.
36. rida:
===Peptiidside===
{{Vaata ka|Peptiidside}}
See on keemilise sideme liik, mis tekib ühe aminohappe α-aminorühma[[aminorühm]]a ja teise happe
karboksüülrühma[[karboksüülrühm]]a vahelise [[kondensatsioonireaktsioon|kondensatsiooni]] tulemusena. [[Amiidside|Peptiidside]] on väga tugev ja tavatingimustes iseeneslikult ei katke. Peptiidsideme abil toimub valkude esmase struktuuri teke. Tänu lämmastiku aatomi π-[[elektron]]ide, [[süsinik]]u- ja [[hapnik]]uaatomi konjugatsioonile omab ta osaliselt kaksimsidemekaksiksideme omadusi:
:[[Pilt:Mesomeric peptide bond.svg|400 px]]
See väljendub sidemepikkuse vähenemises kuni 1,33 [[Å]] võrreldes C-N üksiksidemega:
55. rida:
 
===Süntees===
Sünteesi jaoks kasutatakse reageerivate karboksüül- ja aminorühma aktivatsiooni (aminorühma aktiveerimist kasutatakse harvem) ja ajutisi kaitserühmi[[kaitserühm]]i, mis võimaldavad blokeerida reaktsioonitsentreid ja suunata sünteesi vajalikus suunas. Pärast sünteesi kaitserühmad eemaldatakse. Eriti keeruline on aminohapete ratsemisatsiooni[[ratsemisatsioon]]i ärahoidmine.
Aktiveeritud karboksüülrühma sisaldavate aminhapeteaminohapete ja peptiidide derivaatidena kasutatakse tavaliselt [[asiidid|asiide]] ja [[p-nitrofenüülestrid|p-nitrofenüülestreid]], harvem kasutatakse [[süsihape|süsihappe]] sega [[anhüdriid]]e. [[Ditsükloheksüülkarbodiimiid]]i kasutamisel toimub [[karboksüülrühm]]a aktivatsioon. Võib kasutada ka teisi karbodiimiide, kuid praktikas leiab kõige rohkem kasutamist ditsükloheksüülkarbodiimiid.
Aminorühma kaitstakse tavaliselt karbobensoksü- rühmaga (C6H5C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>-CH2OCH<sub>2</sub>O-CO-), mis on kergesti kõrvaldatav hüdrogenolüüsiga[[hüdrogenolüüs]]iga [[Pd|pallaadium]]- pinnal või [[vesinikbromiid|HBr-ga]] jää-[[äädikhape|äädikhappes]]pes (CH3COOHCH<sub>3</sub>COOH). Väga laialt on kasutatav NH2NH<sub>2</sub>-rühma kaitseks FMOC-rühm ([[9-fluorenüüloksükarbonüül]]-rühm), mis on eemaldatav väga pehmetes tingimustes (näiteks 20% piperidiini[[piperidiin]]i lahus DMF[[N,N-isdimetüülformamiid|DMFis]] 10-2010–20 minuti jooksul).
Lisaks leiavad kasutamist ka [[p-tolueensulfonüül]]- ja [[tert-butoksükarbonüülrühmbutoksükarbonüül]]rühm. Mõlemad on eemaldatavad nõrkade hapetega ja [[Naatrium|Na-ga]] vedelas [[ammoniaak|ammoniaagis]] NH3(NH<sub>3</sub>).
Karboksüülrühma kaitsmiseks [[Esterdamine|esterdatakse]] seda, muutes metüül- või bensüülestriks. Esimene rühm on kõrvaldatav aluselise hüdrolüüsiga, teine aga hüdrogenolüüsiga.
Teisi funktsionaalrühmi sisaldavate peptiidide sünteesil kasutatakse spetsiifilisi kaitserühmi, mida on võimalik selektiivselt eemaldada.<ref name="Краткая Химическая Энциклопедия"/>
 
74. rida:
====Peptiidsed hormoonid====
On kõige suurem ja laiem hormonaalsete ühendite klass. Hormonaalne mõju põhineb informatsiooni ülekandmisel, kuid erinevalt närvisüsteemist ei toimu nende puhul informatsiooni salvestamist.
Organismis sünteesitud, satuvad hormoonid vereringesse ja vajaliku rakuni jõudes seonduvad nad spetsiifiliselt retseptoriga. Hormooni retseptorid asuvad rakumembraanil[[rakumembraan]]il või selle tsütoplasmas[[tsütoplasma]]s. Kui hormoon interakteerub retseptoriga, siis adenülaattsüklaasi aktivatsiooni tulemusena tekkiv tsükliline AMP ([[adenosiinmonofosfaat]]) astub rakus toimuvate reaktsioonide eri staadiumide "vahendajana". Sellisel viisil initsieeritud hormonaalne efekt on määratud raku omadustega.<ref name="Якубке,Эшкайт"/>
 
====Neuropeptiidid====
{{Vaata|Neuropeptiidid}}
On neuronites sünteesitavad peptiidid, mis kannavad edasi signaale. Neuropeptiidide mõju kesknärvisüsteemile[[kesknärvisüsteem]]ile on väga erinev. Nad mõjuvad vahetult ajule ja reguleerivad und, mälu, käitumist, avaldavad valuvaigistavat efekti.<ref name="Якубке,Эшкайт"/>
 
==Vaata ka==