Suzuki reaktsioon: erinevus redaktsioonide vahel

Eemaldatud sisu Lisatud sisu
MUgandi (arutelu | kaastöö)
Uus lehekülg: ''''Suzuki reaktsioon''', tuntud ka kui '''Suzuki-Miyaura reaktsioon''', on kondensatsioonireaktsioon orgaanilises keemias, mida kasutatakse süsini...'
 
Jackie (arutelu | kaastöö)
fix URL prefix
1. rida:
'''Suzuki reaktsioon''', tuntud ka kui '''Suzuki-Miyaura reaktsioon''', on [[kondensatsioonireaktsioon]] [[orgaaniline keemia | orgaanilises keemias]], mida kasutatakse [[süsinik]]-süsinik-sideme tekitamiseks. [[Reaktsioon]] toimub [[ arüülrühm |arüül-]] või [[vinüülrühm|vinüülboroonhappe]] ja arüül- või vinüülhaliidi või triflaadi vahel [[pallaadium]]katalüüsil.<ref name="suzuki1979">{{ cite journal| author = Miyaura, Norio; Yamada, Kinji ; Suzuki, Akira| year= 1979| title = A new stereospecific cross-coupling by the palladium-catalyzed reaction of 1-alkenylboranes with 1-alkenyl or 1-alkynyl halides| journal= Tetrahedron Letters| volume = 20| issue = 36| pages = 3437–3440 | doi =10.1016/S0040-4039(01)95429-2| url = http://eprints.lib.hokudai.ac.jp/dspace/handle/2115/44006}}</ref>Seda reaktsiooni rakendatakse laialdaselt konjugeeritud [[olefiin|olefiinide]], [[stüreen]]ide ja [[bifenüül]]ide sünteesil.<ref name = "harvard" > Andrew G.Myers. {{ cite web |
url = http://www.chem.harvard.edu/groups/myers/handouts/12_Suzuki.pdf | title = The Suzuki reaction }} http://http://chemistry.harvard.edu/ Kasutatud 28.09.2013 (inglise) </ref> Suzuki reaktsiooni on suudetud kasutada [[alkaan|alküülahelate]] konjugeerimiseks, mille käigus tekib side kahe sp<sup>3</sup>- [[hübridisatsioon|hübridisatsioonis]] oleva süsiniku vahele.<ref> {{ cite journal| author = Jan H. Kirchhoff, Matthew R. Netherton, Ivory D. Hills, Gregory C. Fu | year = 2002 | title = Boronic Acids:  New Coupling Partners in Room-Temperature Suzuki Reactions of Alkyl Bromides. Crystallographic Characterization of an Oxidative-Addition Adduct Generated under Remarkably Mild Conditions| journal= J. Am. Chem. Soc.| pages= 13662–13663| doi = 10.1021/ja0283899|url=http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja0283899 }}</ref> Suzuki reaktsioonil on mitmeid eeliseid: reagendid on üsna kergesti kättesaadavad, reaktsioon ise on küllaltki sõltumatu [[vesi|vee]] olemasolust ja ei ole mõjutatav mitmesuguste [[funktsionaalrühm|funktsionaalrühmade]]adest. Sünteesil tekkiv anorgaaniline kõrvalprodukt on vähemürgine ning lisaks on süntees [[stereokeemia|stereoselektiivne]], mis tähendab, et saadakse suures ülekaalus ühte isomeeri. Loetletud põhjustel on leidnud Suzuki reaktsioon palju rakendusi nii keemialaborites kui ka tööstuses.<ref name= "Suzuki1998"> {{ cite journal| author= Akira Suzuki| year = 1998 | title = Recent advances in the cross-coupling reactions of organoboron derivatives with organic electrophiles, 1995–1998| journal = Journal of Organometallic Chemistry| pages = 147–168 | url = http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0022328X98010559}} </ref>
 
[[Image: Suzuki_reaktsioon2.png|center|450px| ]]