Redaktsioon: 5. september 2013, kell 12:30 redigeeri Mariina (arutelu \| kaastöö) 24 052 muudatust Resümee puudub ← Vanem muudatus		Redaktsioon: 5. september 2013, kell 19:54 redigeeri eemalda Mariina (arutelu \| kaastöö) 24 052 muudatust Resümee puudub Uuem muudatus →
86. rida: [[Pilt:RRR alpha-tocopherol.png\|pisi\|\|alfa-tokoferooli ''RRR'' [[stereoisomeer]]]] [[Pilt:VitE.png\|pisi\|Tokoferoolid ja tokotrienoolid]] '''E-vitamiin''' ehk '''Vitamiin E''' ehk '''tokoferoolid''' on E-vitamiinilaadset toimet avaldavate ainete koondnimetus, ka bioaktiivsete ~~asendamatute~~ biomikromolekulide rühm ja asendamatu [[rasvlahustuvad vitamiinid\|rasvlahustuv vitamiin]] (al [[1983]])<ref>[[David A. Bender]], "Nutritional Biochemistry of the Vitamins", 2nd ed, Cambridge University Press, lk 109, 2003, ISBN 9780521803885, [http://uqu.edu.sa/files2/tiny_mce/plugins/filemanager/files/4300301/Nutritional%20Biochem%20Vitamins%20bender%202003.pdf Veebiversioon (vaadatud 29.05.2013)] (pdf)</ref>, mille vormid on lähedase ehituse, [[antisteriils]]e, [[antikoagulant]]se ja ka [[antioksüdant]]se toimega rasvlahustuvad ühendid. E-~~vitamiin~~vitamiinid on biomembraanide (ka [[kloroplast]]ide membraanide) oluline koostisosa. Eksogeensed E-vitamiinid on mikrokogustes igapäevaselt ~~vajalik~~vajalikud ~~osade~~paljude [[organism]]ide mitmete normaalsete füsioloogiliste protsesside toimimiseks. ~~E-vitamiini~~ja täielik puudumine (ka [[bioaktiivsus]]e minetanuna) toidus või kestev defitsiit ning [[vitamiinipreparaadid\|vitamiinipreparaatide]] liigmanustamine võib organismile kahjulik ning koguni ohtlik olla, põhjustades haiguslikke seisundeid. Tokoferoolid, olenevalt kogustest võivad, osaledes nii rakkude signalisatsioonis kui ka [[geen]]ide ekspressiooni regulatsioonis, käituda [[prooksüdant]]idena.<ref>[[David A. Bender]], [http://uqu.edu.sa/files2/tiny_mce/plugins/filemanager/files/4300301/Nutritional%20Biochem%20Vitamins%20bender%202003.pdf ''Nutritional Biochemistry of the Vitamins'', 2nd ed, Cambridge University Press, lk 118, 2003, ISBN 9780521803885 Veebiversioon (vaadatud 05.09.2013)]<small> (inglise keeles)</small> (pdf)</ref> 99. rida: E-vitamiini vorme nimetatakse [[tokoferoolid]]eks ja [[tokotrienoolid]]eks. E-vitamiinid ja nende vitameerid, derivaadid ja isomeerid ning analoogid võivad olla looduslikud või puhtsünteetilised. Looduslikule vormile viitavad eesliited ''RRR''- või ''d''- keemilise nimetuse ees. Sünteetilisi vorme tähistab vähemalt ühte S tähte sisaldav eesliide või eesliited ''dl''- ja ''all-rac''-. ===Looduslikud vitameerid=== ~~Vitamiin E looduslikke vorme on kaheksa:~~ E-vitamiini looduslikke [[vitameer]]e on kaheksa<ref>[[David A. Bender]], "Nutritional Biochemistry of the Vitamins", 2nd ed, Cambridge University Press, lk 110, 2003, ISBN 9780521803885, [http://uqu.edu.sa/files2/tiny_mce/plugins/filemanager/files/4300301/Nutritional%20Biochem%20Vitamins%20bender%202003.pdf Veebiversioon (vaadatud 29.05.2013)] (pdf)</ref> ja nende biosüntees toimub valdavalt kahel teel: tokoferooli ja tokotrineooli rada pidi. * 4 tokoferooli (α-, β-, γ- ja δ- isomeer) * 4 tokotrienooli (α-, β-, γ- ja δ- isomeer) '''Mõnede E-vitamiini [[vitameer]]ide suhtelised molekulaarmassid''' (''M''<sub>r</sub>) {\| class="wikitable" \|- bgcolor="lightgrey" ! Vitameer \|\| Suhteline molekulaarmass ''M''<sub>r</sub> \|- \| [[α-tokoferool]] \|\| 430.7 \|- \| [[β-tokoferool]] \|\| 419.7 \|- \| [[γ-tokoferool]] \|\| 416.7 \|- \| [[δ-tokoferool]] \|\| 402.7 \|- \| [[α-tokotrienool]] \|\| 424.7 \|- \| [[β-tokotrienool]] \|\| 410.7 \|- \| [[γ-tokotrienool]] \|\| 410.7 \|- \| [[δ-tokotrienool]] \|\| 396.7 \|- \|} Sünteetilise vesilahustuva vitameeri ''Trolox''`i, suhteline molekulaarmass ''M''<sub>r</sub> 250.3. '''Mõnede E-vitamiini [[isomeer]]ide stuktuurvalemid''' {\| class="wikitable" style="text-align:center" \|+ 108. rida ⟶ 138. rida: ! Nimetus !! (''RRR'')-isomeeride struktuur!! R<sup>1</sup> !! R<sup>2</sup> \|- \|style="width: 15em" \| α-~~tocoferool~~tokoferool \|\| rowspan=4 \| [[Pilt:(RRR)-tokoferoolide strukturaalsed valemid V.1.svg\|360px]] \|\| [[Metüül\|CH<sub>3</sub>]] \|\| [[Metüül\|CH<sub>3</sub>]] \|- \| β-tokoferool \|\| [[Metüül\|CH<sub>3</sub>]] \|\| [[Vesinik\|H]] 175. rida ⟶ 205. rida: Imendumist soodustab [[seleen]] pankrease töö soodustamise kaudu. Imendumist häirivad raualiigsus, [[kloriidid]]erikas joogivesi, lahtistitena kasutatavad [[mineraalõli]]d, mitmed [[antibiootikum]]id, oraalsed [[kontratseptiivid]], rääsunud taimsed ja loomsed rasvad, PUFA-de ([[polüküllastamata rasvhapped]]) rohkus toidus, [[A-vitamiin]]i suur kogus seedekulglas jne. ~~Vitamiin~~ E-vitamiini imendumine on igal juhul vaid 20-40 %. Seedekulglast imenduvad kõik tokoferoolid, kuid organismis prevaleerub ''RRR-α-tokoferool'', mis moodustab 85-90 % veres olevatest tokoferoolidest. Seedekulgla [[limaskest]]a rakkudes pakitakse E-vitamiin E [[külomikronid\|külomikronitesse]], mis liiguvad [[lümfiringe]]sse. Koe[[kapillaar]]idesse jõudnud külomikronitele toimib [[endoteeli]]pinna [[lipoproteiinid]]e [[lipaas]]. Tulemuseks on mõningase koguse E-vitamiin- E sattumine koerakkudesse. Tekkinud jäänuk-külomikronid haaratakse maksa parenhüümirakkudesse ja nii satub vitamiin E [[maks]]a, mille parenhüümsetes rakkudes säilitatakse osa vitamiinist varudena. Maksarakkudes seovad vastavad valgud efektiivselt vaid ''RRR-α-tokoferooli'' ja seepärast on tokoferooli teiste vormide sattumine maksarakkudes kokkupakitavatesse [[Väga väikese tihedusega lipoproteiinid\|VLDL]] partiklitesse tühine. VLDL partiklites transporditakse ''RRR-α-tokoferool'' rasvkoesse, mis on ~~vitamiin E~~vitamiini põhidepoo, jt kudedesse. Peale maksa ja rasvkoe on ~~vitamiin E~~vitamiini teatud varud on ka ~~neerupealistes~~[[neerupealis]]tes, ~~südames~~[[süda]]mes, ~~skeletilihastes~~[[skeletilihas]]tes, ~~testistes~~[[testis]]tes, [[emakas]], ~~hüpofüüsis~~[[hüpofüüs]]is ja vere lipoproteiinides. Maksarakud ja [[erütrotsüüt\|erütrotsüüdid]] haaravad ''RRR-α-tokoferooli'' kiiresti. Lihased, testised, ~~aju~~[[peaaju]] ja [[seljaaju]] salvestavad vitamiini E aeglaselt. Vitamiin E metaboliseerub peamiselt kinoonvormiks, mis konjugeerub glükuroonhappe jäägiga. Glükuroniidid väljutuvad peamiselt sapiga. Mingi osa aga imendub ning muundub neerudes uriiniga väljutatavaks tokoferoonhappeks. 185. rida ⟶ 215. rida: ==Biofunktsioonid== Vitamiin E on peamine lipofiilses, seega hapnikurikkaimas keskkonnas (biomembraanid, vere lipoproteiinid, rasvkoerakud jne) töötav [[antioksüdant]] inimorganismis. Ta on primaarne kaitse lipiidide [[peroksüdaas]]i vastu, takistades PUFA-de oksüdatsiooni. Vitamiin E püüab vabu radikaale ja blokeerib radikaalilisi ahelprotsesse. * Andes hapniku vabadele radikaalidele ~~elektroini~~elektroni, blokeerib ta vabade radikaalide [[elektron]]i eemaldava toime PUFA-le, * Kontrollides/reguleerides lipiidide peroksüdaasi, kaitseb biomembraanide, mitokondrite jt struktuuride ehituslik-funktsionaalset terviklikkust. Eriti oluline on tema antioksüdantne toime PUFA-de rikastes kudedes (närvikude, reetina) ja hapnikuga vahetult interakteeruvates kudedes/rakuorganellides (kopsud, mitokondrid). Teda abistavad antioksüdantses rollis C-vitamiin C ja [[glutatioon]]. Nimelt, vitamiin E reageerimisel hapniku vabade radikaalidega tekib elektroni loovutanud vitamiinist E vaba-radikaaliline vorm. See redutseeritakse vitamiini C või glutatiooni toimel tagasi algvormi (redutseerijana tuleb arvesse ka [[tsüsteiin]]. * E-vitamiin kaitseb [[A-vitamiin]]i küllastamata külgahelat peroksüdaasi eest, tõstab selle biotoimet ja soodustab tema ladestumist [[maks]]as. * Soodustab seleeni püsimist organismis: E-vitamiini antioksüdantne toime toetab [[seleen]]i antioksüdantset funktsioneerimist glutatiooni peroksüdaasi [[kofaktor]]ina. * Käitub ka [[kofaktor]]ina, reguleerides proteiini kinaas C aktiivsust, ~~osaledes~~(α-tokoferool<ref>[[David A. Bender]], [http://uqu.edu.sa/files2/tiny_mce/plugins/filemanager/files/4300301/Nutritional%20Biochem%20Vitamins%20bender%202003.pdf ''Nutritional Biochemistry of the Vitamins'', 2nd ed, Cambridge University Press, lk 109, 2003, ISBN 9780521803885, Veebiversioon (vaadatud 05.09.2013)<small> (inglise keeles)</small>](pdf)</ref>), osaledes [[veresoon]]te ~~silelihasrakkude~~[[silelihasrakk]]ude proliferatsiooni reguleerivate ]][[ensüümid]]e töös jne. * Inhibeerib fosfolipaas A<sub>2</sub>, vähendades nii [[prostaglandiinide]] ja [[tromboksaanid]]e poolt vahendatud häireid nagu [[põletik]], [[premenstruaalsündroom]], vereringe ebaregulaarsused (öised jalasäärte krambid, trombotsüütide agregatsioon). * E-vitamiini kõrgem tase vähendab kasvajate riski- ta stimuleerib immuunvastust, tõstab immuunkompetentsi, inhibeerib nitritite muundumist maos nitroosamiinideks. 202. rida ⟶ 232. rida: Ka krooniline toiduvalgu defitsiit põhjustab vastsündinuil E-vitamiini defitsiiti. Kestev E-vitamiini defitsiit ~~põhjustab~~võib põhjustada täiskasvanuil: * [[spermatogenees]]i häireid, [[testis]]te arenguhäireid; * [[rasestumine\|rasestumise]] häireid; 217. rida ⟶ 247. rida: === E-vitamiinivaegus === [[E-vitamiinivaegus]] kuulub RHK-10 alamjaotisse: [[E56.0]]. ~~----~~ ===Toitumusliku staatuse määramine=== 231. rida ⟶ 259. rida: ==Manustamine== [[Soovitatav päevane ~~toitainete hulk~~kogus\|RDA]] (soovitatav päevane kogus): * '''meestel''' 10–15 mg; * '''naistel''' 9–15 mg; 251. rida ⟶ 279. rida: ===Üleannustamine ([[hüpervitaminoos\|vitamiinimürgistus]])=== Toksilisust normaalsel tarbimisel ei esine. Päevase ohutu totaalkoguse ülempiir korduval manustamisel on 800 mg ja seda ei tasuks ületada. ▼ Toksilisuse esmasümptomid on lihasnõrkus, peavalu, kõhulahtisus. ▼ Tugeva toksilisuse nähud on stomatiit, kreatinuuria, nõgeslööve, vitamiin K imendumishäired, vaginaalne verejooks, nägemishäired.▼ {\| style="float:right; margin-left:1em; border:1px; border-style:solid; border-color:black" 274. rida ⟶ 296. rida: \|style="text-align:center"\|15–17 \|\| style="text-align:center"\|260 \|} ▲Toksilisust normaalsel tarbimisel ei esine. Päevase ohutu totaalkoguse ülempiir korduval manustamisel on 800 mg ja seda ei tasuks ületada. ▲Toksilisuse esmasümptomid on lihasnõrkus, peavalu, kõhulahtisus. ▲Tugeva toksilisuse nähud on stomatiit, kreatinuuria, nõgeslööve, vitamiin K imendumishäired, vaginaalne verejooks, nägemishäired. [[LD50\|Keskmine surmav annus]] (LD50) α-tokoferooli kaudu on >2000 mg / kg kehakaalu kohta ([[biotest]]: [[hiir]]ed, [[rott\|rotid]] ja [[jänes]]ed).<ref name="EFSA 2006" /> == Kasutamine == Tokoferoole leivad kasutust ka toiduainetetööstuses toidulisaainetena kui antioksüdantsed ained. Euroopa Liidus kasutatakse neid [[toidulisaained\| toidulisaainetena]] tähistusega E 306 (tokoferooli sisaldavad ekstraktid), E 307 (α-tokoferool), E 308 (γ-tokoferool), E 309 (δ-tokoferool). Euroopa Liidus kasutatakse neid [[toidulisaained\| toidulisaainetena]] tähistusega E306 - E309 '''tokoferoolid'''<ref>[[Angelika Erin]], ''Saladuslikud e-ained meie igapäevatoidus'', teine, täiendatud trükk, Tallinn, lk 65-66, 2010, Meediatera OÜ, ISBN 978 9949 21 005 3</ref>: {\| style="float:left; margin-left:1em; border:1px; border-style:solid; border-color:black" \|- \|class="hintergrundfarbe7" colspan="2"\| Euroopa Liidus registreeritd tokoferoolid toidulisainena \|- ! E-number !! Lisaaine nimetus \|- \|style="text-align:center"\|[[E 306]] \|\| style="text-align:center"\|looduslik tokoferoolikontsentraat \|- \|style="text-align:center"\|[[E 307]] \|\| style="text-align:center"\|α-tokoferool (alfa-tokoferool) sünteetiline E-vitamiin \|- \|style="text-align:center"\|[[E 308]] \|\| style="text-align:center"\|γ-tokoferool (gamma-tokoferool) sünteetiline E-vitamiin \|- \|style="text-align:center"\|[[E 309]] \|\| style="text-align:center"\|δ-tokoferool (delta-tokoferool) sünteetiline E-vitamiin \|- \|} E-vitamiini ühendeid kasutatakse ka kosmeetikavahendites ning [[söödalisandid\|söödalisanditena]] ja [[ravimpreparaat]]idena jpm. ===Meditsiinis=== [[1930]]ndatel töötas Kanada meditsiinidoktor [[Wilfrid E. Shute]] koos venna dr [[Evan V. Shutega]] välja E-vitamiini [[megavitamiiniteraapia]] protokolli (''Shute protocol'') loodusliku E-vitamiini megadoosides manustamiseks südameveresoonkonna häiretega seonduvate seisundite ravil. [[2012]]. aastal läbiviidud [[loomkatsed]] [[rott]]idel näitasid, et E-vitamiinipreparaadi manustamine võib parendada ealise [[impotentsus]]e (erektiilne häire) seisundit. <ref>Helmy MM, Senbel AM. [http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/22280834 ''Evaluation of vitamin E in the treatment of erectile dysfunction in aged rats.'', Life Sci. 2012 Apr 9;90(13-14):489-94. doi: 10.1016/j.lfs.2011.12.019. Epub 2012 Jan 17. Osaline veebiversioon (vaadatud 06.09.2013)<small> (inglise keeles)</small></ref> ==Etümoloogia== Sõna on tuletatud [[vanakreeka keel\|kreeka]] sõnadest {{lang\|el\|τόκος}}/''{{lang\|el-Latn\|tókos}}'', 'sündimine' ja {{lang\|grc\|φέρειν}}/''{{lang\|grc-Latn\|phérein}}'', 'kandma', 'tooma'. 290. rida ⟶ 336. rida: ==Ajaloolist== [[1922]] avastasid [[Herbert McLean Evans]] ja [[Katharine Scott Bishop]] toitainetes antisteriilse faktori, hilisemad nimetused [[Antisteriilne toitumisfaktor X]], [[X-vitamiin]] ja [[E-vitamiin]] (biotest: [[rott\|rotid]];<ref>Gerald Litwack, Vitamin A, ''Vitamines and Hormones'', lk 290, Vol 75, Elsevier, ISBN 978-0-12-709875-3, [http://books.google.ee/books?id=Nl2kn9D0b9sC&pg=PA290&lpg=PA290&dq=Food+Factor+named+Vitamin+E+by+B.+Sure.&source=bl&ots=D0p1WlG5XI&sig=svYGk6w_6nEc5VxvtbW2WSvcD7Y&hl=et&sa=X&ei=2ELiUdPnJ8fEsgbyxIGwDg&ved=0CDoQ6AEwAQ#v=onepage&q=Food%20Factor%20named%20Vitamin%20E%20by%20B.%20Sure.&f=false Google`i raamatu osaline veebiversioon (vaadatud 14.07.2013)]</ref> [[1936]] aastal andis Herbert McLean Evans koos kaastöötajatega nisuõlist ekstraheeritud ainele, [[California Ülikool Berkeleys\|California Ülikooli]] kreeka professori ettepanekul, ~~E-vitamiinile~~ keemiliseks nimetuseks [[tokoferool]].<ref>George Wolf, [http://jn.nutrition.org/content/135/3/363.long ''The Discovery of the Antioxidant Function of Vitamin E: the contribution of Henry A. Mattill''], J. Nutr. March 1, 2005 vol. 135no. 3 363-366, Veebiversioon (vaadatud 05.09.2013)<small> (inglise keeles)</small></ref> ... 301. rida ⟶ 347. rida: == Välisallikad == [[Mihkel Zilmer]], [[Ello Karelson]],[[Tiiu Vihalemm]], [[Aune Rehema]], [[Kersti Zilmer]], ''Inimorganismi biomolekulid ja nende meditsiiniliselt olulisemad ülesanded Inimorganismi metabolism, selle häired ja haigused'', lk 147-150, Biokeemia Instituut, Tartu Ülikool, [[2010]], ISBN 978-9985-2-1540-1 Nicholas Smirnoff, [http://books.google.ee/books?id=Mt1kfp39FskC&pg=PA71&dq=tocopherol+cyclase&hl=et&sa=X&ei=5awoUoqUGpCAhAe97IGwDA&redir_esc=y#v=onepage&q=tocopherol%20cyclase&f=false Antioxidants and Reactive Oxygen Species in Plants], 2005, Blackwell Publishing Ltd, ISBN 978 1 4051 2529 1 Google`i raamatu osaline veebiversioon (vaadatud 05.09.2013)<small> (inglise keeles)</small> 308. rida ⟶ 354. rida: [[Kategooria:Ravimpreparaadid]] [[Kategooria:Terpenoidid]] [[Kategooria:Toidulisaained]]

E-vitamiin: erinevus redaktsioonide vahel