On28. 25 Januaryjaanuaril 2008,hesõlmis signedlepingu a 4-year contract with [[Denmark|Danish]] [[Danish 1st Division|1st Division]]Taani clubklubiga [[Silkeborg IF]].<ref>[http://tartu.postimees.ee/250108/esileht/sport/308320.php?kaimar-saag-solmis-silkeborgiga-lepingu-neljaks-aastaks Kaimar Saag sõlmis Silkeborgiga lepingu neljaks aastaks – Postimees]</ref> SevenSeitse dayspäeva later,hiljem mängis Saag playedoma hisesimese first game formängu [[Silkeborg IF]] againsteest [[Aarhus GF]] vastu. HeOma scoredesimese hisvärava firstSilkeborgi goaleest forlõi Silkeborg2008. IF on Aprilaasta 6,. 2008,aprillil in2-1 avõidumängus 2–1 victory against [[FC Fredericia]] vastu.<ref>[http://sport.postimees.ee/060408/esileht/sport/322099.php Kaimar Saag lõi Silkeborgi eest värava – Postimees]</ref>
