Struktuurianaloog: erinevus redaktsioonide vahel

 

 

[[Orgaaniline keemia|Orgaanilises keemias]] tähendab struktuurianaloog enamasti ühendit, milles üks (või ka mitu) vesiniku aatom(it) on asendatud [[alküülrühm]]a(de)ga. Tihti vaadeldakse [[looduslikud ühendid|looduslike ühendite]] struktuurile lähedasi ühendeid analoogidena. [[Ravim]]ite väljatöötamisel testitakse tavaliselt suurt hulka struktuurianalooge optimaalse [[toimeaine]] leidmiseks. Looduslike [[sahhariidid|suhkrute]] analoogid, kus hapniku aatom suhkru molekuli tsüklilises osas on asendatud metüleenrühmaga (–CH₂–), nimetatakse karbosuhkruteks ehk karboanaloogideks.

Struktuurianaloogid on ka [[funktsionaalrühm]]ade poolest erinevad, kuid süsinikskeletilt sarnased ühendid. Viimasel juhul oleks sobivam kasutada mõistet [[derivaat]], ehkki nende mõistete kasutamisel esineb ebajärjekindlust.

 

TA [[Keemia Instituut|Keemia Instituudis]] aastatel 1960–1990 töötati välja ja juurutati pooltööstuslikul katseseadmel kallihinnaliste [[terpenoidid|terpenoidsete]] produktide – [[jonoon]]i ja metüüljonoonide süntees [[isopreen]]ist varieerides teist lähteainet. Sünteesi protsessis moodustusid analoogühendid kõigis viies põhietapis: 1) isopreeni [[telomerisatsioon]]il (SnCl₄ juuresolekul) kolme [[allüülsed ühendid|allüülset]] tüüpi kloriidiga nagu [[1-kloro-3-metüül-2-buteen]]i või [[1-kloro-2,3-dimetüül-2-buteen]]i või ja [[2-kloro-4-metüül-3-penteen]]iga saadakse komplitseeritud produktide segud, millest 2) [[Sommelet’ reaktsioon]]i abil eraldatakse primaarsete allüülsete kloriidide kompleks [[urotropiin]]iga, mille 3) [[hüdrolüüs]] annab vastava [[aldehüüd]]i, mille 4) kondensatsioon [[atsetoon]]iga annab [[pseudojonoon]]i või selle metüülanaloogid, mille 5) [[tsüklisatsioon]]il happelise [[katalüsaator]]iga (H⁺ või BF₃) saadakse jonoon või 5-metüüljonoon (ehk [[iroon]]) või 4-metüüljonoon. [[Jonoonid]] ja metüüljonoonid on [[tsüklohekseen]]i [[derivaat|derivaadid]], millel külgahelas on [[funktsionaalrühm|okso]]-rühm.

 

СН₃–С(СН₃)=СR¹–СHR²–CH₂–С(СН₃)=СН–CH=CHCO(СН₃) → isomeersed jonoonid (R¹, R² = H) või isomeersed 5-metüüljonoonid (R² = H ja R¹ = Me) või isomeersed 4-metüüljonoonid (R¹ = H ja R² = Me).

 

*[[Derivaat]]

*[[Derivatiseerimine]]