Jonoon: erinevus redaktsioonide vahel
Eemaldatud sisu Lisatud sisu
Resümee puudub |
Resümee puudub |
||
2. rida:
'''Jonoonid''' on koondnimetus koosesinevatele [[isomeer]]setele [[tsüklohekseen]]i [[derivaat]]idele ({{Valem|C|13|H|20|O}}), mille külgahelas on [[funktsionaalrühmad|okso]]-rühm. Jonoonid on tuntud looduslike ([[terpenoid]]sete) [[lõhnaaine]]tena, mida leidub mitmetes [[eeterlikud õlid|eeterlikes õlides]], sealhulgas roosiõli. Jonoone kasutatakse [[parfümeeria]]s ja beeta-jonoon on lähteaine [[retinool]]i sünteesis.
Jonoone saab sünteesida [[tsitraal]]ist [[kondensatsioonireaktsioon]]is [[atsetoon]]iga, mis annab pseudojonooni, mis edasi tsükliseeritakse jonoonideks. ▼
Lõhnaainetena on kasutatavad ka jonoonide [[struktuurianaloog|metüülanaloogid]], sealhulgas [[iroon]]. Mõnel juhul on ka jonoonide metüülanaloogid arvatud koondnimetuse jonoonid alla.
===Süntees===
▲Jonoone saab sünteesida [[tsitraal]]ist [[kondensatsioonireaktsioon]]is [[atsetoon]]iga, mis annab pseudojonooni, mis edasi tsükliseeritakse jonoonideks.
TA [[Keemia Instituut|Keemia Instituudis]] aastatel 1960-1990 töötati välja ja juurutati pooltööstuslikul katseseadmel [[jonoon]]i ja metüülujonoonide süntees lähtudes [[isopreen]]ist ning varieerides teist lähteainet. Sünteesi protsessis moodustusid analoogühendid kõigis viies põhietapis: 1) isopreeni [[telomerisatsioon]]il (SnCl<sub>4</sub> juuresolekul) kolme [[allüülsed ühendid|allüülset]] tüüpi kloriidiga nagu [[1-kloro-3-metüül-2-buteen]]i või [[1-kloro-2,3-dimetüül-2-buteen]]i või ja [[2-kloro-4-metüül-3-penteen]]iga saadakse komplitseeritud produktide segud, millest 2) [[Sommelet’ reaktsioon]]i abil eraldatakse primaarsete allüülsete kloriidide kompleks [[urotropiin]]iga, mille 3) [[hüdrolüüs]] annab vastava [[aldehüüd]]i, mille 4) kondensatsioon [[atsetoon]]iga annab [[pseudojonoon]]i või selle metüülanaloogid, mille 5)[[tsüklisatsioon]]il happelise [[katalüsaator]]iga (H<sup>+</sup> või BF<sub>3</sub>) saadakse jonoon või 5-metüüljonoon (ehk [[iroon]]) või 4-metüüljonoon.
СН<sub>2</sub>=С(СН<sub>3</sub>)–СН=СН<sub>2</sub> + CH<sub>3</sub>–С(СН<sub>3</sub>)=СR<sup>1</sup>–СHR<sup>2</sup>–Cl → → → →
СН<sub>3</sub>–С(СН<sub>3</sub>)=СR<sup>1</sup>–СHR<sup>2</sup>–CH<sub>2</sub>–С(СН<sub>3</sub>)=СН–CH=CHCO(СН<sub>3</sub>) → isomeersed jonoonid (R<sup>1</sup>, R<sup>2</sup> = H) või isomeersed 5-metüüljonoonid (R<sup>2</sup> = H ja R<sup>1</sup> = Me) või isomeersed 4-metüüljonoonid (R<sup>1</sup> = H ja R<sup>2</sup> = Me).
[[Kategooria:Orgaaniline keemia]]
[[Kategooria:Keemilised ained]]
| |||