Elektrofiilne liitumine: erinevus redaktsioonide vahel

'''Elektrofiilne liitumine''' (nimetatud ka '''katioonne liitumine''') on [[Orgaaniline keemia|orgaanilises keemias]] polaarse või polariseeritava molekuli YE^δ+–Z^δ– ([[reagent]]) liitumine [[substraat|substraadi]] molekuli [[kaksikside|kaksik-]] või [[kolmikside]]mele.

C=C + Y–ZE–Z → YC–CZ

Siin elektronodefitsiitne osake Y⁺ atakeerib kordse sideme [[π-elektronpaar]]i, mis on kergesti kättesaadav uue [[σ-side]]me loomiseks ja moodustunud [[karbokatioon]] ühineb [[nukleofiil]]iga andes liitumisprodukti. [[Elektrofiil]]i YE⁺ genereerimist reagendist Y–ZE–Z soodustab reeglina kas teise molekuli Y–ZE–Z või lisatud [[Lewis’i hape|Lewis’i happe]] ([[katalüsaator]]) osavõtt.

YE⁺ + C=C → Y–C–CE–C–C⁺

Y–C–CE–C–C⁺ + Z^– → Y–C–C–ZE–C–C–Z

Y–C–CE–C–C⁺ + H–OH → Y–C–C–OHE–C–C–OH + H⁺

Y–C–CE–C–C⁺ + C=C → Y–C–C–C–CE–C–C–C–C⁺

Reagentide YZEZ liitumine toimub [[regioselektiivsus|regioselektiivselt]], nii et [[intermediaat|intermediaadina]] moodustuks enam stabiliseeritud karbokatioon. Realiseerub see vastavalt [[Markovnikovi reegel|Markovnikovi reeglile]]: elektrofiil (YE⁺ või H⁺ või R⁺ jt) liitub selle süsiniku aatomi juurde, millega on seotud rohkem vesiniku aatomeid ja nukleofiilne rühm liitub selle süsiniku aatomiga, millega on seotud kõige vähem vesiniku aatomeid.