Enoolid (ka alkenoolid) on alkeenid, mille molekulis sisaldub hüdroksüülrühm kaksiksidemega seotud süsiniku aatomi juures. Seega enoolid on α-hüdroksüalkeenid üldvalemiga R1R2C=CR3OH.

Enool

Enoolid on tasakaalus isomeerse aldehüüdi või ketooniga, kuid on tavaliselt palju vähem stabiilsed kui aldehüüdid või ketoonid. Siin on tegemist enoolidele iseloomuliku keto-enooltautomeeria nähtusega.

Keto-enooltautomeeria muuda

  Pikemalt artiklis Keto-enooltautomeeria

See on enooli osaline üleminek vastavaks karbonüülühendiks (ketooniks või aldehüüdiks) ja vastupidi karbonüülühendi üleminek enooliks, kuna üks prooton molekulisiseselt muudab asukohta. Tulemuseks on enool- ja keto-vormi tasakaalulise segu moodustumine (reeglina lahustes). Enamuse seda tüüpi ühendite korral on keto-vorm termodünaamiliselt soodsam ja seega tasakaaluolekus ülekaalus. Näiteks atsetooni korral on enool-vormi vaid 0,0002%.

Enolaadid muuda

  Pikemalt artiklis Enolaadid
 
Enolaatioon

Enolaatioonid ehk enolaadid saadakse tavaliselt madalal temperatuuril vastavatest karbonüülühenditest ja esinevad reaktsiooniprotsessis intermediaatidena. Enolaatioonid on stabiliseeritud tänu laengu delokalisatsioonile üle kolme aatomi.

Vaata ka muuda