Linalool

Linalool (IUPAC nimetus 3,7-dimetüülokta-1,6-dien-3-ool) on värvitu, küllastumata terpeenalkohol, mida leidub paljudest taimedest saadud eeterlikes õlides, on meeldiva bergamoti lõhnaga õli. Koriandri õlis sisaldub põhiliselt S-linalool. Linalooli keemiline valem on

Linalool

СН₃–С(СН₃)=СН–СH₂–CH₂–С(СН₃)(OH)СН=СH₂

Kiraalsus

(S)-linalool (vasakul) ja (R)-linalool (paremal)

Linaloolil esineb kiraalsuskese kolmanda süsiniku juures, mis annab kaks enantiomeeri: (R)-(-)-linalool ja (L)-(+)-linalool.

Looduses esineb mõlemat vormi, näiteks:(S)-linalooli esineb koriandri õlis ja (R)-linalooli esineb apelsini õites.

Kumbki vorm lõhnab inimestele erinevalt ning on ka klassifitseeritud kui erinevad lõhnaained.

Süntees

Linalooli saamine pineenist

Linalooli keemilise sünteesi skeemid on komplitseeritud ja saagised väikesed (näiteks saamine pineenist või isopreeni telomerisatsioonisaadustest). Geraniooli leeliselisel hüdrolüüsil saadakse selle allüülne isomeer – linalool.

Keemiliste reaktsioonide käigus moodustuvad tihti ka linalooli isomeerid, nagu geraniool, nerool ja tsükliline isomeer α-terpinool.

Kasutused

Linalooli rollide alla kuulub taimede metaboliit, lenduva õli komponent, antimikroobne aine ja lõhnaaine (näiteks pesemisvahenditele lisamiseks).

Linalooli kasutatakse ka vähiravis, kui rakud ei allu enam tavapärasele ravile.

Linalooli on uuritud, kui antibakteriaalsete toimetega ainet vase ja C-vitamiini koosmõjul, olles võimelised takistama mikroobide levikut.

Ohutus

Linalool võib põhjustada ärritust, valu ja allergilisi reaktsioone, kui satub aerosoolina hingamisteedesse, suhu või imendub läbi naha. Eristus tuleb sellest, et puhas linalool ei ole organismile vastuoluline, küll on seda aga aine oksüdeerunud vorm.

Vaata ka

• Terpenoidid
• Allüülsed ühendid