Aniliin ehk fenüülamiin ehk aminobenseen (C6H5NH2) on tähtis keemiatööstuse tooraine. Aniliinist toodetakse mitmesuguseid aniliinvärve riide ja naha värvimiseks, ravimeid, lõhke- ja lõhnaaineid, kummivulkanisaatoreid, fotoilmuteid, plastmasse jm. Aniliini omakorda toodetakse klorobenseenist või nitrobenseenist.

Aniliini struktuurivalem

Aniliini saamisviisi nitrobenseenist redutseerimisel töötas 1842. aastal välja Vene keemik Nikolai Zinin, seepärast kutsutakse seda aniliini saamisreaktsiooni ka Zinini reaktsiooniks.

Füüsikalised omadused muuda

Aniliin on vees raskesti lahustuv, värvusetu õlikas vedelik. Lahustub hästi alkoholis, eetris ja benseenis. Oksüdeerub õhus kergesti, muutudes seejuures tumedaks. Väga kergesti oksüdeerub ka tugevate oksüdeerijate näiteks kloorlubja või kaaliumdikromaadi lahuse toimel. Reageerimisel kloorlubjaga tekkib lilla värvusega värvaine. Seda tundliku reaktsiooni rakendatakse aniliini kindlakstegemiseks.

Aniliin on väga mürgine. Tema mõjul muutub vere hemoglobiin methemoglobiiniks, millel puudub võime siduda hapnikku. Aniliin on eriti ohtlik veel seetõttu, et see võib sattuda organismi mitte ainult läbi hingamisteede ja limaskestade, vaid ka läbi naha.