Stereoselektiivsus
Stereoselektiivne reaktsioon (stereoselektiivsus) on keemiline protsess, milles moodustuvad stereoisomeerid oluliselt erinevates hulkades. Tuleneb see elektroonsete ja steeriliste efektide mõjust reaktsiooni mehhanismile: soodsam on üks teatud tüüpi siirdeolek teise võimaliku suhtes.
Stereoselektiivsed reaktsioonid võib jagada moodustuvate stereoisomeeride iseloomu alusel:
- Cis-trans-selektiivses elimineerimisreaktsioonis saadakse valdavalt üks geomeetriline isomeer, kas trans- või cis-isomeer
- Enantioselektiivses reaktsioonis saadakse valdavalt üks enantiomeer, kui reaktsioonis moodustub optiliselt aktiivne ühend akiraalsest lähteainest kasutades kiraalset katalüsaatorit, ensüümi või kiraalset reagenti. Enantioselektiivsuse määra näitaja on enantiomeerne liig.
- Diastereoselektiives reaktsioonis moodustub valdavalt üks diastereomeer (see on molekul kahe (või enama) kiraalkeskmega). Diastereoselektiivsuse määra näitaja on diastereomeerne liig.
Stereospeetsiifilises reaktsioonis tekivad stereoisomeersetest lähteainetest stereoisomeersed produktid; mõisted nagu syn-liitumine, antielimineerimine ja konfiguratsiooni pöördumine kirjeldavad stereospetsiifilisi reaktsioone.