Erinevus lehekülje "Friedeli-Craftsi reaktsioon" redaktsioonide vahel

P
resümee puudub
P (substraat (keemia))
P
 
'''Friedeli-Craftsi reaktsioon''' on keemiline meetod [[aromaatsed ühendid|aromaatsete ühendite]] [[alküülimine|alküülimiseks]] ja [[atsüülimine|atsüülimiseks]] veevaba [[alumiiniumkloriid]]i kui [[katalüsaator]]i manulusel:
 
::ArH + RCl (AlCl<sub>3</sub>) → ArR +HCl (alküülimine),
 
::ArH + RCOCl (AlCl<sub>3</sub>) → ArCOR + HCl (atsüülimine),
 
kus Ar on [[arüülrühm]] ja R on [[alküülrühm]]. Friedeli-Craftsi reaktsioonis viiakse [[substraat (keemia)|substraadi]] [[aromaatsed ühendid|aromaatsesse]] tuuma ühe (või enama) [[vesinik]]u [[aatom]]i asemele [[alküülrühm]] või [[atsüülrühm]].
 
Seda meetodit rakendasid esmakordselt [[Charles Friedel]] ja [[James Crafts]] [[1877]].
 
Tänapäeval on Friedel–CraftsiFriedeli-Craftsi reaktsiooni mõiste laienenud paljudele [[orgaaniline reaktsioon|keemilistele protsessidele]], milles [[happeline katalüsaator|happelise katalüsaatori]] osalusel viiakse substraadi aromaatsesse tuuma ühe (või enama) [[vesinik]]u [[aatom]]i asemele kas [[alküülrühm]] (nimetatakse [[Friedeli–Craftsi alküülimine|Friedeli-Craftsi alküülimiseks]]) või [[atsüülrühm]] (nimetatakse [[Friedeli–Craftsi atsüülimine|Friedeli-Craftsi atsüülimiseks]]).
 
Märkus: Kirjanduses on kasutatud ka mõistet "alifaatne Friedeli-Craftsi reaktsioon", mille puhul toimub happelise katalüsaatori toimel reagendi liitumine [[alifaatsed ühendid|alifaatse]] (mittearomaatse) [[kaksikside]]mega ühendile – realiseerub see [[karbokatioonid|katioonse]] [[telomerisatsioon]]i mehhanismi kaudu.
 
==Friedeli–CraftsiFriedeli-Craftsi reaktsioonide mehhanism==
Friedel–CraftsiFriedeli-Craftsi reaktsioonid on oma olemuselt aromaatse [[elektrofiilne asendusreaktsioon|elektrofiilse asenduse]] (S<sub>E</sub>) reaktsioonid.
Esmalt genereerib [[katalüsaator]] genereerib aktiivse osakese – [[karbokatioon]]i, mis edasi atakeerib aromaatset tuuma. Tüüpilised näited on [[benseen]]i alküülimine [[etüülkloriid]]iga ja benseeni atsüülimine [[atsetüülkloriid]]iga:
 
*# C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>CI + AlCl<sub>3</sub> → C<sub>2</sub>H<sub>5</sub><sup>+</sup> + [AICl<sub>4</sub>]<sup>&minus;</sup>
:::[AlCl<sub>4</sub>]<sup>&minus;</sup> + Н<sup>+</sup> → HCl + AlCl<sub>3</sub>
 
Friedel–CraftsiFriedeli-Craftsi reaktsioonide kasutamine on oluliselt piiratud, kui substraadi [[aromaatsed ühendid|aromaatses]] tuumas on [[elektronoaktseptoorne rühm]] (näiteks –NO<sub>2</sub>) või [[Lewise hape|LewiseLewisi happega]] seonduvad rühmad (-OH, -NH<sub>2</sub>)
 
==Friedeli–CraftsiFriedeli-Craftsi reaktsioonide kasutamine==
FriedelFriedeli-Craftsi reaktsioone kasutatakse alküülasendatud aromaatsete ühendite või aromaatsete [[ketoonid]]e [[süntees]]iks.
 
Friedeli–CraftsiFriedeli-Craftsi alküülimist rakendatakse keemiatööstuses kõrge [[oktaanarv]]uga [[mootorikütus]]te tootmisel, [[pindaktiivsed ained|pindaktiivsete ainete]], [[lõhnaained|lõhnaainete]], [[antioksüdant]]ide, [[etüülbenseen]]i (lähteaine [[stüreen]]i saamiseks) jt oluliste produktide tootmisel. Friedeli–CraftsiFriedeli-Craftsi atsüülimine on kasutusel mitmete värvainete ja farmatseutiliste preparaatide tootmisel.
==Vaata ka==
*[[FriedelFriedeli-Craftsi alküülimine]]
*[[FriedelFriedeli-Craftsi atsüülimine]]
*[[Elektrofiilne aromaatne asendusreaktsioon]]
*[[Happeline katalüüs]]
129 088

muudatust