Anni lõpetas põhikooli Vastse-Kuustes, seejärel [[Pärnumaa Kutsehariduskeskus|Tihemetsa Sovhoostehnikumi]]<ref name="Toomas Anni" /> (1981–1985, laia profiiliga [[mehhanisaator]])<ref name=":0">{{Netiviide|autor=[[Maarius Suviste]]|url=https://lounapostimees.postimees.ee/6994900/toomas-anni-sudamete-voitmiseks-tuleb-vaeva-naha|pealkiri=Toomas Anni: südamete võitmiseks tuleb vaeva näha|väljaanne=[[Lõuna-Eesti Postimees]]|aeg=12. juuni 2020|vaadatud=|väljaandja=[[Postimees Grupp]]|arhiivimisurl=https://web.archive.org/web/20200612002313/https://lounapostimees.postimees.ee/6994900/toomas-anni-sudamete-voitmiseks-tuleb-vaeva-naha}}</ref>. PealePärast sovhoositehnikumisovhoostehnikumi lõpetamist töötas ta kolhoosis nii loomakarja toitjana, traktoristina<ref name="Aasta meesartist Toomas Anni">Külli Piirisild. [http://www.lounaleht.ee/index.php?page=1&id=3300 Aasta meesartist Toomas Anni: jõudsin oma aja ära oodata.] LõunaLeht, 07. juuli 2009</ref> kui ka põllult kivide korjajana. Põllumajanduses töötas ta 17 aastat, samal ajal põhitöö kõrvalt laulis ja mängis pilli.<ref name=":0" />
Aastatel [[1981]]–[[1997]] mängis ToomasAnni mitmes ansamblis basskitarri. EsimeneTema esimene avalik esinemiseesinemine toimus Pärnumaal., Esimeneesimene esinemine lauljana koos bändiga toimus [[Kilingi-Nõmme kultuurimaja]]s. Ta on kuulunud ansamblitesse [[Sektor (ansambel)|Sektor]] ja [[Mary (ansambel)|Mary]] (1987–1997).<ref name=":0" /> Hiljem on ta tegutsenud sooloartistina<ref name="Toomas Anni">{{Netiviide|autor=|url=https://web.archive.org/web/20160304122000/http://www.muusika.tv/toomas-anni.html|pealkiri=Toomas Anni|väljaanne=muusika.tv|aeg=20.august 2009|vaadatud=12.02.2020}}</ref>. TaAnni on teinud koostööd [[Heldur Jõgioja]]ga. Sooloartistina sõidab ta esinemiskohtade vahet aastas umbes 40 000 [[Kilomeeter|kilomeetrit]].
[[2020]]. aasta [[6. märts]]ist kuni [[6. juuni]]ni oli ta sunnitud tühistamaseoses kümmekond[[2020. esinemistaasta koroonaviirushaiguse pandeemia Eestis|koroonaviirushaiguse pandeemiaga Eestis]] kehtestatud [[Eriolukord|eriolukorra]] tõttu tühistama kümmekond esinemist. Ta tegiandis sel perioodilajal oma kodus elutoas koos poja [[Tauri Anni]]ga interneti kaudu neli kontserti, esimese neist aprilli algul. Viimast kontserti vaataskuulas üle 900 austaja. Sama aasta [[6. juuni|6. juunil]]l esines ta [[Saaremaa]]l, kuhu jõudmine kodust ja tagasi sinna võttis aega umbes üheksa tundi.
2020. aasta juulis tuleb talAnnil suvetuur "[[Toomas Anni 35 aastat laval]]".
==Isiklikku==
TaToomas Anni elab oma vanavanemate 1920. aastatel ehitatud kodusmajas Vastse-Kuustes. Anni kasvatab oma kodus maasikaid. Tal on kolm last.<ref name=":0" />
