Erinevus lehekülje "Klorometüülalküüleetrid" redaktsioonide vahel

P
resümee puudub
(SVG version available (GlobalReplace v0.6.5))
P
 
[[Image:(Chlormethyl)methylether.svg|thumb|200px|[[Klorometüülmetüüleeter|Klorometüülmetüüleetri]] [[struktuurivalem]]]]
 
'''Klorometüülalküüleetrid''' ehk '''alkoksüklorometaanid''' ehk '''alküülklorometüüleetrid''' ehk '''α-kloroeetrid''' on [[orgaanilised ühendid]] üldstruktuuriga ROCH<sub>2</sub>Cl. Klorometüülalküüleetrite märkimisväärne omadus on, et [[kloor]]i [[aatom]] astub kergesti [[asendusreaktsioon]]idesse ja nii on need ühendid tuntud efektiivsete [[alküleerimine|alküleerivate]] (täpsemini alkoksümetüleerivate) [[reagent|agentidena]].
 
Orgaanilises sünteesis kasutatakse klorometüülalküüleetreid:
*[[alkoholid]]e [[hüdroksüülrühm]]a asemele alkoksümetüülalkoksümetüüli kaitsva rühma sisseviimiseks, et välistada selle rühma reaktsiooni astumine sünteesi käigus:
 
:[[image:Methoxymethylation.svg|350px|methoxymethylation]]
 
:[[image:Demethoxymethylation.svg|350px|demethoxymethylation]]
Siin [[alus (keemia)|aluse]] (base = näiteks N,N-diisopropüületüülamiin) kasutamine on vajalik; sünteesi lõppetapis [[metoksümetüülrühm]] (MOM) eemaldatakse, s.t. OH-rühm taastatakse lahjendatud [[happed|happe]] toimel
*[[fenoolid]]e hüdroksüülrühma kaitsva rühma sisseviimiseks
*küllastamata ühendite ([[alkeenid]]e, [[dieenid]]e jm) alkoksümetüleerimiseks [[Lewise hape|Lewise happe]] toimel. Näiteks [[alkoksüklorometaan]]ide reaktsioon [[isopreen]]iga ([[katalüsaator]] [[tsinkkloriid|ZnCl<sub>2</sub>]]) annab 80-85% 1,2- ja 1,4-liitumisprodukte:
 
:ROCH<sub>2</sub>Cl + CH<sub>2</sub>=CMe-CH=CH<sub>2</sub> ROCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CMe=CHCH<sub>2</sub>Cl + ROCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>C(Me)ClCH=CH<sub>2</sub>
 
 
 
 
|Klorometüülalküüleeter|||R|||||[[Molaarmass]]||[[CAS number]]||[[Keemistemperatuur]] °C
|-
|Bensüülklorometüül eeter||[[Bensüülrühm|Bensüül]]||[[Image:Benzyl chloromethyl ether2.svg|100px|benzyl chloromethyl ether]]||121.93||3587-60-8||102 °C, 14 mmHg
|-
|Metüülklorometüüleeter||[[metüülrühm|Metüül]]||[[Image:Methyl chloromethyl ether2.svg|100px|methyl chloromethyl ether]]||80.51||107-30-2||55-5755–57
|-
|Bisklorometüüleeter||||[[Image:Bis(chloromethyl ether)2.svg|100px|]]||114.96||542-88-1||106
|''t''-Butoksüklorometüüleeter||[[Butüülrühm|Butüül]]||[[Image:T-Butoxymethyl chloride.svg|100px|]]||124.5||||
|-
|Methoksüetoksüklorometüüleeter||||[[Image:Methoxyethoxymethyl chloride.svg|100px|]]||124.57||3970-21-6||50-5250–52 °C, 13 mmHg
|-
|Diklorometüülmetüüleeter||||[[File:Dichloromethyl methyl ether.svg|100px|]]||114.96||4885-02-3||8282–85,5 - 85.5°C
|}
 
128 307

muudatust