Redaktsioon: 13. jaanuar 2019, kell 16:16 redigeeri Hbf878 (arutelu \| kaastöö) 22 muudatust png→svg (GlobalReplace v0.6.5) ← Vanem muudatus		Redaktsioon: 23. aprill 2019, kell 12:35 redigeeri eemalda Iifar (arutelu \| kaastöö) Administraatorid 76 119 muudatust P pisitoimetamine Märgis: AWB Uuem muudatus →
1. rida: [[~~File~~Pilt:Azacicloalcano formula general.png\|~~thumb\|right~~pisi\|150px\|Tsükliliste ühendite (tsükliliste [[homoloog]]ide) üldistav kujutamine (n > 2) . Siin asatsükloalkaanide valem]] '''Tsüklilised ühendid''' ehk '''tsükkelühendid''' on enamasti [[orgaanilised ühendid]], mille [[molekul]]is mingi hulk [[aatom]]eid on ühendatud suletud ringina ehk tsüklina. Tsükliteta ühendeid nimetatakse '''atsüklilisteks'''. Tsükliliste ühendite [[stabiilsus (keemia)\|stabiilsus]] sõltub suurel määral tsüklis olevate aatomite arvust. Kõige stabiilsemad on 5- ja 6-lülilised tsüklid, milles on steerilised pinged kõige väiksemad. Tsükliliste ühendite molekulid saavad esineda erinevates [[tasakaal (keemia)\|tasakaal]]ulistes [[konformatsioon]]ides, millest üks võib olla energeetiliselt eelistatum. Kui tsükliga on seotud kaks või enam [[asendusrühm]]a, siis on võimalik [[cis-trans-isomeeria\|cis- ja trans-isomeeride]] esinemine. ==Klassifikatsioon== 11. rida ⟶ 10. rida: Monotsüklilised ühendid (näiteks [[glükoos]], [[jonoon]]). Neid võib tsükli süsinikearvu põhjal liigitada nelja rühma, millel on olulisi erinevusi tsüklipinges: väikesed tsüklid (3...4 aatomit), tavalised tsüklid (5...7 aatomit), keskmised tsüklid (8...11 aatomit) ja suured tsüklid (enam kui 12 aatomit). [[kondenseerunud tsüklid\|Kondenseerunud tsüklitega]] ühendid on polütsüklilised ühendid, mida iseloomustab tsüklitele ühiste aatomite esinemine molekulis; need jagunevad bi-, tri- jne tsüklilisteks (näiteks [[pineen]], [[naftaleen]], [[bensopüreen]]) Kui [[orgaanilised ühendid\|orgaanilise ühendi]] molekul sisaldab kaks või enam tsüklilist osa, kuid nendel tsüklitel ei ole ühiseid [[süsinik]]uaatomeid, siis vaadeldakse üht (või mitut) tsüklit kui ~~[[asendusrühm]]a~~asendusrühma (näiteks [[fenüülbenseen]], di[[fenüülrühm\|fenüül]]heksa[[konjugeerunud süsteemid\|trieen]], heksafenüül[[benseen]]) Makrotsüklid, mille tsüklites on rohkem kui tosin aatomit (näiteks [[steroidid]]); rohkem kui 20 süsiniku aatomit sisaldavaid [[tsükloalkaanid\|tsükloalkaane]] nimetatakse [[tsükloparafiinid]]eks Molekuli keemilise olemuse põhjal: 25. rida ⟶ 24. rida: ==Näiteid== <gallery> ~~File~~Pilt:Cyclohexane-2D-skeletal.svg\|[[Tsükloheksaan]], tsükloalkaan ~~Image~~Pilt:Cyclooctane BoatChairAndCrown.png\|[[Tsüklooktaan]], tsükloalkaan; näidatud on vann-tool- (I) ja [[kroonkonformatsioon]]id (II) ~~File~~Pilt:Cyclopentadiene.png\|[[Tsüklopentadieen]], tsükloalkadieen ~~File~~Pilt:Tetrahydrofuran.svg\|[[Tetrahüdrofuraan]], [[heterotsüklilised ühendid\|heterotsükliline ühend]] ~~File~~Pilt:Alpha-D-Glucose.svg\|[[Glükoos]], heterotsükliline ühend ~~Image~~Pilt:Morpholine-flat-2D-skeletal.png\|[[Morfoliin]], heterotsükliline ühend ~~File~~Pilt:Toluol.svg\|[[Tolueen]] ehk metüülbenseen ~~File~~Pilt:Furan-2D-numbered.svg\|[[Furaan]], heteroaromaatne ühend ~~Image~~Pilt:Porphyrin.svg\|[[Porfüriin]], aromaatne makrotsükliline ühend ~~File~~Pilt:Cyclooctasulfur structural formula 3D.svg\|λ-[[väävel]], [[anorgaaniline aine\|anorgaaniline]] homotsükliline molekul ~~File~~Pilt:Pentazole.png\|[[Pentasool]], anorgaaniline tsükliline ühend ~~File~~Pilt:Norbornane-2D-skeletal.png\|[[Norbornaan]] ehk bitsüklo[2.2.1]heptaan ([[sildstruktuuriga tsüklid\|sildstruktuuriga molekul]]) ~~File~~Pilt:Decahydronaphthalene.svg\|[[Dekaliin]] ehk bitsüklo[4.4.0]dekaan ([[kondenseerunud tsüklid]]) ~~File~~Pilt:Spiro(2.2)pentane.svg\|Spiro[2.2]pentaan ([[spiroühend\|spirotsükliline molekul]]) ~~File~~Pilt:Anthracene.svg\|[[Antratseen]], polütsükliline aromaatne süsivesinik ([[kondenseerunud tsüklid]]) </gallery> ==Tsükli pinge== Tsüklilised struktuurid erinevad atsüklilistest selle poolest, et aatomite asend ringis loob molekulisisese pinge tänu [[keemiline side\|keemiliste sidemete]] rohkem või vähem ebasoodsatele nurkadele. Tsükli pingega kaasneb suurem molekulisisene [[energia]]. [[Tsükloheksaan]] on molekul, mille puhul tsükli pinget praktiliselt ei ole. Seevastu [[tsüklopropaan]]i ~~„kolmnurkses”~~"kolmnurkses" pingestatud molekulis on sidemetevahelised nurgad 60° (pingevaba oleks 109,5°) ja molekuli energia suurim. Tsükli pinge on seotud keemiliste sidemete suundade pingega (nurkdeformatsioon), [[konformatsioon]]ide pingega ja aatomitevaheliste pingetega, kui need on üksteisele lähemal kui [[van der Waalsi raadius]]ed. Alljärgnev tabel näitab tsükli suurusega (lülide arvuga) seotud pingeid.

Tsüklilised ühendid: erinevus redaktsioonide vahel