Erinevus lehekülje "Polütsüklilised aromaatsed süsivesinikud" redaktsioonide vahel

P
pisitoimetamine
P (parandasin skripti abil kriipsud + Koondasin skripti abil viited)
P (pisitoimetamine)
 
'''Polütsüklilised aromaatsed süsivesinikud''' ehk '''polüaromaatsed süsivesinikud''' (lühendina '''PAH-id''', inglise keeles PAHs) on orgaanilised ühendid, mis sisaldavad üksteisega liitunud [[benseenituum]]i, kuid ei sisalda [[heteroaatom]]eid ega ka [[asendusrühm]]i<ref name="Writ" />. [[Naftaleen]] on kõige lihtsama ehitusega PAH, koosnedes ainult kahest omavahel ühendatud [[benseenituum]]ast. PAH-e leidub kõikjal meie elukeskkonnas: õhus, vees, [[pinnas]]es ja isegi ka toidus<ref name="Põllumajandusministeerium" />. PAH-ide hulka kuulub üle saja ühendi, mis kõik erinevad üksteisest benseenituumade arvu ja asetuse poolest molekulis. Paljud PAH-id tekitavad elusorganismidele [[teratogeenid |väärarenguid]], [[mutageen |mutatsioone]] ja [[kantserogeenid |vähki]]<ref name="ATSDR" />.
 
[[Pilt:Naftaleen.PNG|pisi|Naftaleen.]]
 
__TOC__
==Teke, keskkonda sattumine ja keskkonnas esinemine==
 
PAH-id tekivad [[orgaanilised ühendid |orgaanilise aine]] [[mittetäielik põlemine |mittetäielikul põlemisel]]<ref name="Põllumajandusministeerium" /> <ref name="Sigmund" />. PAH-e võivad sünteesida mikroorganismid, vetikad ja makrofüüdid, kuid PAH-id tekivad ka orgaanilise materjali [[diagenees]]il fossiilkütustest (temperatuuril 100–150 &nbsp;°C) ning orgaanilise materjali [[pürolaas]]il kõrgel temperatuuril (> 700 &nbsp;°C)<ref name="Ojalill" /> <ref name="Eisler" />. [[Ekspositsioon (bioloogia) |Ekspositsiooni]] PAH-idele pole võimalik täielikult vältida, sest neid leidub kõikjal keskkonnas: vees, mullas ja atmosfääris<ref name="Word" />. PAH-id satuvad keskkonda näiteks kivisöest, toornaftast, tõrvast, asfaldist, õlireostusest ning PAH-e eraldub ka kütuste [[Fossiilkütus|(fossiilkütused]] või [[biokütus |biomass]]) ja jäätmete põlemisel/põletamisel kõrvalsaadustena. PAH-id võivad sattuda ka toitu selle valmistamisel (grillimisel, praadimisel, suitsutamisel, küpsetamisel) ning on võimalik, et toit [[saastumine |saastub]] PAH-idega [[suitsugaas]]ide otsesel kokkupuutel toiduga. Peale eespool nimetatu võib toit saastuda lisaks ka [[keskkonnareostus]]e kaudu (näiteks kala ja kalast valmistatud tooted võivad PAH-idega saastuda, kui meres on naftalekkeid<ref name="Word" />.
 
PAH-id tekivad [[orgaanilised ühendid |orgaanilise aine]] [[mittetäielik põlemine |mittetäielikul põlemisel]]<ref name="Põllumajandusministeerium" /> <ref name="Sigmund" />. PAH-e võivad sünteesida mikroorganismid, vetikad ja makrofüüdid, kuid PAH-id tekivad ka orgaanilise materjali [[diagenees]]il fossiilkütustest (temperatuuril 100–150 °C) ning orgaanilise materjali [[pürolaas]]il kõrgel temperatuuril (> 700 °C)<ref name="Ojalill" /> <ref name="Eisler" />. [[Ekspositsioon (bioloogia) |Ekspositsiooni]] PAH-idele pole võimalik täielikult vältida, sest neid leidub kõikjal keskkonnas: vees, mullas ja atmosfääris<ref name="Word" />. PAH-id satuvad keskkonda näiteks kivisöest, toornaftast, tõrvast, asfaldist, õlireostusest ning PAH-e eraldub ka kütuste [[Fossiilkütus|(fossiilkütused]] või [[biokütus |biomass]]) ja jäätmete põlemisel/põletamisel kõrvalsaadustena. PAH-id võivad sattuda ka toitu selle valmistamisel (grillimisel, praadimisel, suitsutamisel, küpsetamisel) ning on võimalik, et toit [[saastumine |saastub]] PAH-idega [[suitsugaas]]ide otsesel kokkupuutel toiduga. Peale eespool nimetatu võib toit saastuda lisaks ka [[keskkonnareostus]]e kaudu (näiteks kala ja kalast valmistatud tooted võivad PAH-idega saastuda, kui meres on naftalekkeid<ref name="Word" />.
Veekogudesse satub PAH-e peamiselt tööstuslikust reoveest, äravooluveest, liiklusest, aga ka õli ja gaasi kasutamisest. Atmosfääris on PAH-id enamasti [[adsorptsioon |kinnitunud]] tahketele [[atmosfääriosake]]stele või on gaasilisel kujul. Vees esinevad PAH-id kinnitunult näiteks [[sete]]tele, tahketele osakestele või [[humiinained |humiinainetele]]<ref name="Ojalill" />. PAH-e on leitud isegi [[komeet]]idest, [[meteoriit]]idest<ref name="NASA" />. PAH-e eraldub keskkonda ka looduslikult: vulkaanipursete ja metsatulekahjude kaudu<ref name="Ojalill" />. Kaks kolmandikku pinnaveekogudesse sattuvatest PAH-idest seonduvad seal tahkete osakestega ning neid on võimalik eemaldada veest [[sedimentatsioon]]i, [[flokulatsioon]]i ja [[filtratsioon]]i teel. Osa PAH-e, mis jõuavad veekogudesse, lahustuvad vees ning nende eemaldamiseks kasutatakse oksüdeerumisreaktsioone<ref name="ATSDR" />.
 
PAH-id on ühed levinumad [[orgaaniline saasteaine |orgaanilised saasteained]] maakeral: igal aastal paisatakse keskmiselt 43 000 tonni PAH-e atmosfääri ja umbes 230 000 tonni PAH-e jõuab veekogudesse<ref name="Eisler" />. Lisaks sellele, et [[Fossiilkütus|fossiilkütusedfossiilkütus]]ed sisaldavad PAH-e, moodustub PAH-e isegi diislikütuse, tubaka, viiruki, rasva mittetäielikul põlemisel<ref name="BBC" />. Eri tüüpi [[põlemine]] põhjustab erineva arvu individuaalsete PAH-ide (aga ka nende võimalike [[isomeerid]]e) teket. Seega kivisöe põletamine tekitab teistsuguse eralduvate PAH-ide segu kui näiteks mootorikütuse põlemine või metsatulekahju<ref name="Smoke" />.
 
On olemas isegi PAH-e sisaldavaid õlisid, mida on vaja, et rehvid paremini [[haarduvus |haarduksid]]<ref name="Välisõhk" />.
 
Taimed [[saastumine |saastuvad]] PAH-idega enamasti siis, kui atmosfääris olevad [[tahke osake |tahked osakesed]] (mis sisaldavad ka PAH-e) [[sadestuma |sadestuvad]] taimelehtedele. Järelikult suurte lehtedega aedviljade PAH-ide sisaldus (neil on suurem pind, millele saab sadestuda) on suurem kui väikeste lehtedega aedviljadel. PAH-id ei saa piiramatult üle minna [[pinnasesaaste |saastunud pinnasest]] suure veesisaldusega köögiviljadesse, sest PAH-id lahustuvad vees äärmiselt vähe (PAH-id on lipofiilsed).<ref name="Word" />
 
Kariloomad ja vabalt peetavad linnud puutuvad PAH-idega kokku peamiselt taimse toidu ning mulla kaudu. PAH-id akumuleeruvad loomade ja lindude [[rasvkude |rasvkoes]], sest PAH-id on lipofiilsed ühendid ning [[lahustuvus vees |lahustuvad vees]] äärmiselt vähe. PAH-ide sisaldus lihas, piimas ja munades pole ülemäära suur, sest PAH-id lagunevad [[loomne kude |loomsetes kudedes]] väga kiiresti. Lihatoodete PAH-ide sisaldus oleneb suuresti sellest, millist küpsetusviisi kasutatakse (kas liha grillitakse, praetakse jne), aga ka kuumutamise kestusest ja kuumutamistemperatuurist ning vahemaast kuumaallikani.<ref name="Word" />
 
Teravili saastub PAH-idega peamiselt atmosfääris olevate tahkete osakeste (sisaldavad PAH-e) [[sadenemine |sadenemise]] tõttu teraviljale, sellest tulenevalt on PAH-ide sisaldus kliides suurem kui jahus. Teravilja kuivatamisel PAH-ide [[kontsentratsioon]] suureneb teraviljas, sest kuivatamisel eemaldatakse vesi (PAH-ide [[lahustuvus vees |vees lahustuvus]] on väike) teraviljast. Ühe kolmandiku kogu toidust saadavast PAH-idega kokkupuutest annavadki teraviljatooted.<ref name="Word" />
 
Toiduõlisse sattuvad PAH-id pärinevad keskkonna enda [[saastumus |saastatusest]] PAH-idega või tekivad PAH-id toiduõlis töötlemise käigus, kui põletusgaasid puutuvad kokku valmiva õliga. Suuri PAH-ide kontsentratsioone on leitud näiteks röstitud kohvist ja kuivatatud teelehtedest.<ref name="Word" />
 
==Üldised omadused==
 
PAH-id erinevad füüsikalis-keemiliste omaduste poolest ja mõjuvad elusorganismidele mitut moodi. Reeglina PAH-ide keemilised ja füüsikalised omadused sõltuvad tugevasti molekulmassist: molekulmassi suurenedes vähenevad PAH-ide vees lahustuvus, [[aururõhk]] ning PAH-ide vastupanuvõime redutseerumise ja oksüdeerumise suhtes, kuid suurenevad sulamistemperatuur, keemistemperatuur ning oktanooli ja vee jaotuskoefitsiendi suhe (ehk suureneb PAH-i lahustuvus rasvades)<ref name="Eisler" />.
 
PAH-id jaotatakse nendes sisalduvate [[aromaatsed ühendid |aromaatsete]] [[tsüklilised ühendid |tsüklite]] arvu järgi kaheks rühmaks: kuni nelja [[aromaatne tsükkel |aromaatset tsüklit]] sisaldavaid PAH-e nimetatakse “kergeteks”"kergeteks" PAH-ideks (näiteks benseen, flouranteen, antratseen) ning rohkem kui nelja aromaatset tsüklit sisaldavaid PAH-e “rasketeks”"rasketeks" (näiteks benso(a)püreen). “Rasked”"Rasked" PAH-id on enamasti stabiilsemad kui “kerged”"kerged" PAH-id<ref name="Word" />. Elusorganismidele mürgiseks loetakse PAH-e, mille molekulmass jääb vahemikku 128,16–300,36 g/mol, sest tänu oma madalale molekulmassile on nad keskkonnas liikuvamad kui suurema molekulmassiga PAH-id. Suurema molekulmassiga PAH-id (molekulmass suurem kui 300,36 g/mol) on vähem liikuvad keskkonnas, sest neil on suurem molekul ning väiksem lendumis- ja lahustumisvõime. Madalama molekulmassiga PAH-id (koosnevad ainult kahest-kolmest benseenituumast) on teatud organismide jaoks [[akuutne toksilisus |akuutselt toksilised]], kuid pole leitud, et nad oleksid kantserogeenid. Seevastu PAH-id, mis koosnevad 4–7 benseenituumast (raskema molekulmassiga PAH-id), on organismidele vähem mürgisemad, kuid on kindlaks tehtud, et nad tekitavad vähki, mutatsioone ja väärarenguid. Kuigi PAH-id lahustuvad hästi lipiidides, ei akumuleeru nad toiduahelas, sest PAH-id metaboliseeritakse organismides kiiresti<ref name="Eisler" />.
 
Polütsüklilised aromaatsed süsivesinikud on lipofiilsed, see tähendab, et nad lahustuvad paremini orgaanilistes [[solvent]]ides kui vees. „Rasked“"Rasked" PAH-id on vähem [[lahustuvus vees |veeslahustuvad]] ja vähem [[lenduvus |lenduvad]]<ref name="Ojalill" />. Sarnaselt [[dioksiinid]]e ja [[polükloreeritud bifenüülid]]ega on PAH-id [[lipofiil]]id, aga PAH-ide pikaajaline püsivus pole nii suur probleem kui dioksiinide ja polükloreeritud bifenüülidel, sest PAH-id metaboliseeruvad ja lagunevad inimorganismis ja keskkonnas kiiremini kui dioksiinid ja polükloreeritud bifenüülid<ref name="Word" />.
 
PAH-id on keemiliselt stabiilsed ja [[hüdrolüüs]]il [[degradatsioon |lagunevad]] kehvalt, kuid valguse toimel võivad PAH-id [[oksüdatsioon |oksüdeeruda]] ja ka laguneda (leiab aset [[fotodegradatsioon]]).<ref name="Ojalill" />
 
PAH-idega kokkupuutest tuleb püüda hoiduda nii palju, kui see on võimalik, sest on kindlaks tehtud, et osa PAH-e on genotoksilised [[kantserogeenid]]. Konkreetse PAH-i kantserogeensus sõltub vastava PAH-i molekuli [[ruumiline struktuur |ruumilisest struktuurist]]. Inimeste tervise kaitseks on [[Euroopa Komisjon]]i määrusega nr 1881/2006 kehtestatud piirnormid [[bensopüreen |benso(a)püreeni]] sisaldusele mõnedes rasvu ja õlisid sisaldavates toiduainetes ja ka toiduainetes, mille kuumtöötlus (suitsutamine ja kuivatamine) võib põhjustada toidu suure [[saastumus |saastatuse]] PAH-idega. Piirnormid on eraldi kehtestatud ka kalale ja kalast valmistatud toodetele, mille saastatus võib tuleneda [[keskkonnareostus]]est.<ref name="Word" />
 
PAH-ide kokkupuude inimestega on alati seotud mitmete ühendite kompleksse koostoimega, sest PAH-id [[üksikühend]]itena ise kunagi looduses ei esine, aga neid saab vajadusel teaduslike uuringute jaoks toota üksikühenditena laboris. Üksikühenditena esinedes on PAH-id värvitud, valged või kollakasrohelised tahkised ning neil võib olla nõrk, kuid meeldiv lõhn.<ref name="WordATSDR" /> <ref name="ATSDRWord" />
 
PAH-ide [[mürgisus |toksilisus]] avaldub peaaegu kõigis organismides olemasoleva [[AhR-retseptor]]i abil, mis on võimeline tekitama [[võõrühend]]eid [[metabolism |metaboliseerivaid]] [[ensüüm]]e<ref name="Word" />. PAH-id on toksilised, sest nad on võimelised seonduma [[rakumembraan]]i ja [[membraanensüüm]]idega ning oma väikese [[molekulmass]]i tõttu on PAH-id suutelised tekitama muutusi [[pinnamamebraan]]ides, suurendades sellega ka [[rakumembraan]]i läbimisvõimet, mille tõttu tekivadki [[mutatsioon |molekulaarsed muutused]]<ref name="Ojalill" />.
 
Teadaolevalt on elusorganismidele kõige [[mürgisus |toksilisemad]] järgmised 16 PAH-i: [[atsenaftüleen]]; [[atsenafteen]]; [[antratseen]]; [[benso(a)antratseen]] [[kantserogeenid |(kantserogeen]]); [[benso(a)püreen]] (kantserogeen); [[benso(b)fluoranteen]] (kantserogeen); [[benso(k)fluoranteen]] (kantserogeen); [[benso(ghi)perüleen]] (kantserogeen); [[krüseen]] (kantserogeen); [[dibenso(ah)antratseen]] (kantserogeen); [[fluorantseen]]; [[fluoreen]]; [[indeno(1,2,3-cd)püreen]] (kantserogeen); [[naftaleen]]; [[fenantreen]] ja [[püreen]].<ref name="Ojalill" />
 
Kõrget sünnieelset [[ekspositsioon (bioloogia) |ekspositsioon]]i PAH-idele on seostatud madalama IQ ja lapsepõlveastmaga<ref name="IQ" />. [[Laste Keskkonnatervise Keskus]]e (The Center for Children's Environmental Health) andmetel on raseduseaegsel kokkupuutel PAH-idega seos sündivate laste väikese sünnikaaluga, enneaegsete sünnitustega ja laste südame väärarengutega. Uuringud on näidanud ka, et kõrge sünnieelne ekspositsioon PAH-idele põhjustab arenguhäireid kolmeaastastel ning käitumisraskusi kuue- ja kaheksa-aastastel<ref name="Behavior" />.
 
[[Pilt:Benzo-a-pyrene.svg|pisi|Benso(a)püreen.]]
 
==Toidus sisalduse määramine==
 
Keskkonnas ja toidus kasutatakse [[indikaatoraine]]na PAH-ide üldise sisalduse hindamiseks enamasti [[benso(a)püreen]]i, sest on leitud, et see ühend on [[kantserogeenid |kantserogeen]], seda leidub paljudes toiduainetes ja see on lihtsalt analüüsitav. Praegu aga arvatakse, et PAH-ide summaarne [[kantserogeenid |kantserogeensus]] segus võib ületada benso(a)püreeni kantserogeensuse isegi kümnekordselt, seega ainult benso(a)püreeni sisalduse alusel põhinevat toidu [[mürgisus |toksilisuse]] hindamist ei peeta kindlasti adekvaatseks.<ref name="Word" />
 
PAH-ide [[ekspositsioon (bioloogia) |ekspositsiooni]] hindamiseks võidakse kasutada [[toksilisuse ekvivalentfaktor]]eid (TEF). Toksilisuse ekvivalentfaktoreid kasutatakse eelkõige selliste ainerühmade puhul, mille konkreetsete ühendite toimimise mehhanism on ühesugune, aga mis erinevad oma toksilisuse astme poolest. Summaarse [[mürgisus |toksilisuse]] väljendamiseks kasutatakse sel juhul benso(a)püreeni [[toksilisuse ekvivalentkontsentratsiooni]] (TEQ).<ref name="Word" />
 
[[Euroopa Toiduohutusamet]] on praeguseks jõudnud arvamusele, et PAH-ide seondumine [[Ah-retseptor]]iga ei ole PAH-ide ainuke vähi teket soodustav mõju, seega ei ole ka riskihindamine, mis põhineb ainult toksilisuse ekvivalentfaktoritel, piisavalt põhjendatud meetod PAH-ide ekspositsiooni hindamiseks ning tuleks leida uus meetod, mis võimaldaks PAH-ide ekspositsiooni paremini hinnata.<ref name="Word" />
==Piirnormid==
 
Selleks, et kaitsta inimeste tervist PAH-ide kahjuliku mõju eest, on [[Euroopa Komisjon]] oma määrusega nr 1881/2006 kehtestanud [[bensopüreen |benso(a)püreen]]i piirnormid osale rasvu ja õlisid sisaldavatele toiduainetele ning ka toiduainetele, mille töötlemine kõrgel temperatuuril (näiteks suitsutamine või kuivatamine) võib põhjustada toidu suure [[saastumus |saastatuse]] PAH-idega. Lisaks on piirnormid kehtestatud ka kalale ja kalast valmistatud toodetele, mille suurt saastatust PAH-idega võib põhjustada keskkonnast tulenev reostus (näiteks naftareostus veekogudes).<ref name="Word" />
 
[[Euroopa Toiduohutusamet]]i (EFSA) arvates ei ole benso(a)püreen üksi piisav märgistusaine PAH-ide sisalduse hindamiseks toidus ning parem oleks kasutada hoopis nelja PAH-i (benso(a)püreeni, [[bens(a)antratseen]]i, [[benso(b)fluoranteen]]i ja [[krüseen]]i) summaarset sisaldust (nende nelja eespool loetletud PAH-i üldnimetus on "[[PAH4]]"). Euroopa Toiduohutusameti arvamust kuulda võttes võetigi vastu Euroopa Komisjoni uus määrus nr 835/2011, mille kohaselt kehtestati alates 1. septembrist 2012 piirsisaldused lisaks benso(a)püreenile ka nelja PAH-i (benso(a)püreeni, bens(a)antratseeni, benso(b)fluoranteeni ja krüseeni) summale.<ref name="Word" />
 
Selleks, et täiendavalt vältida inimeste kokkupuudet PAH-idega toidu kaudu, on [[Euroopa Parlament |Euroopa Parlamendi]] ja [[Euroopa Nõukogu |Nõukogu]] määrusega nr 2065/2003 kehtestatud ka kahe kantserogeense PAH-i (benso(a)püreeni ja bens(a)antratseeni) maksimaalsed [[lubatud piirsisaldus |piirsisaldused]] toidus või toidu pinnal kasutatavates [[suitsutuspreparaat]]ides (vastavalt 10 μg/kg ja 20 μg/kg).<ref name="Word" />
 
Inimeste tervise kaitsmiseks PAH-ide kahjuliku mõju eest on Eesti Vabariigi sotsiaalministri määrusega nr 82 2001. aasta 31. juulist („Joogivee"Joogivee kvaliteedi- ja kontrollinõuded ning analüüsimeetodid“analüüsimeetodid") kehtestatud [[benso(a)püreen]]i ja 4 PAH-i summa piirnormid joogivees. Määruse kohaselt ei tohi benso(a)püreeni sisaldus joogivees ületada 0,010 μg/l ning summaarne benso(b)fluoranteeni, [[benso(k)fluoranteen]]i, [[indeno(1,2,3-cd)püreen]]i ja [[benso(ghi)perüleen]]i piirnorm on 0,10 μg/l.<ref name="Word" />
 
==Toidust proovide võtmine ja analüüsimine==
Väga oluline on saada tootepartiist piisavalt esinduslik proov ning kindlasti tuleb võtta proovivõtul ja transpordil tarvitusele ettevaatusabinõud, et vältida muutuste teket proovis, sest need muutused võivad mõjutada [[saasteaine]]te sisaldust ja seeläbi ka analüüsitulemusi ning kokkuvõttes ei saada usaldusväärset analüüsitulemust.<ref name="Word" />
 
Analüüse võib teha ainult [[akrediteering |akrediteeritud]] labor. Labori ülesandeks on tagada, et proov analüüsiks ettevalmistuse ja analüüsi käigus enam rohkem ei [[saastumine |saastuks]], muidu ei saada korrektseid analüüsitulemusi. Laboris kogu võetud proov [[homogeniseerimine |homogeniseeritakse]], sellele järgneb PAH-ide [[ekstraktsioon]] [[homogeniseeritud proov]]ist, kasutades [[orgaaniline ühend |orgaanilisi]] [[solvent]]esolvente, seejärel proov puhastatakse täiendavalt ning lõpuks tehakse [[kromatograafia |kromatograafiline analüüs]].<ref name="Word" />
 
PAH-id identifitseeritakse ja nende sisaldust määratakse kvantitatiivselt enamasti kas [[gaasikromatograafia |gaasikromatograafiliselt]] [[mass-selektiivne detektor |mass-selektiivse detektoriga]] või [[vedelikukromatograafia |vedelikukromatograafiliselt]] [[fluorestsents]]-, [[ultraviolettkiirgus |UV]]- või mass-selektiivse detektoriga.<ref name="Word" />
 
Kui PAH-ide sisalduse analüüs on valmis, väljastab labor protokolli, milles peavad sisalduma kõik katsetulemuste tõlgendamiseks vajalikud andmed. Analüüsis peab kasutama samu ühikuid nagu on Euroopa Komisjoni määruses nr 1881/2006 esitatud kehtestatud piirnormid. Analüüsitud toit loetakse nõuetekohaseks ainult sel juhul, kui [[saasteaine]] (PAH-ide) sisaldus laboriproovis (mis on võetud analüüsitavast toidust) ei ületa Euroopa Komisjoni määrusega nr 1881/2006 kehtestatud piirnorme.<ref name="Word" />
 
==Kasutusalad==
 
PAH-idel on mitmeid kasutusalasid. Näiteks [[benso(a)antratseen]]i, [[benso(b)fluoranteen]]i, [[benso(e)püreen]]i, [[krüseen]]i, [[benso(a)püreen]]i ja [[püreen]]i kasutatakse ainult PAH-ide omaduste uurimiseks. [[Antratseen]] leiab kasutust värvide valmistamisel, plasti valmistamisel, [[stsintsillatsiooniloendur]]i kristallides, orgaaniliste [[pooljuht]]ide uuringutel. [[Atsenaftüleen]]i kasutatakse näiteks värvide valmistamisel, farmaatsiatoodete ja plasti valmistamisel ning seda kasutatakse ka insektsiidi ja fungitsiidina. [[Fluoreen]]i kasutusalaks on värvainete valmistamine ja fluoreeni kasutatakse ka mõningate keemiliste protsesside vahesaadustena. [[Fenantreen]]i kasutatakse värvide tootmisel ja lõhkeainete valmistamisel.<ref name="ATSDR" />
 
 
== Viited ==
{{viited|allikad=
<ref name="Writ">{{netiviide | URL =http://www.healblog.net/air-pollution-and-pre-term-birth-linked | Pealkiri =Air Pollution and Pre-Term Birth Linked | Autor =Writ, Art | Aeg =09.10.2011 | Koht = | Väljaandja = HealBlog.net | Kasutatud =28.09.2012 | Keel =inglise keel}}</ref>
<ref name="Põllumajandusministeerium">{{netiviide | URL =http://www.agri.ee/saasteained-3#polytsyklilised_sysivesinikud | Pealkiri =Polütsüklilised aromaatsed süsivesinikud (PAH) toidus ja nende vähendamise võimalused | Autor =Põllumajandusministeerium | Kasutatud = 28.09.2012}}</ref>
<ref name="ATSDR">{{netiviide | URL =http://www.atsdr.cdc.gov/toxprofiles/tp69.pdf | Pealkiri =Toxicological profile for polycyclic aromatic hydrocarbons | Väljaandja =U.S. Department of Health and Human Services, Public Health Service, Agency for Toxic Substances and Disease Registry | Aeg= august 1995 | Keel=inglise keel | Kasutatud = 01.11.2012}}</ref>
<ref name="Sigmund">{{netiviide | URL =http://eur-lex.europa.eu/Notice.do?mode=dbl&lang=ro&ihmlang=ro&lng1=ro,et&lng2=cs,da,de,el,en,es,et,fi,fr,hu,it,lt,lv,nl,pl,pt,sk,sl,sv,&val=399632:cs&page= | Pealkiri =Euroopa majandus- ja sotsiaalkomitee arvamus, mis käsitleb ettepanekut Euroopa Parlamendi ja nõukogu direktiivi kohta seoses teatavate polütsükliliste aromaatsete süsivesinike turuleviimise ja kasutamise piirangutega täiteõlides ja rehvides (nõukogu direktiivi nr 76/769/EMÜ kahekümne seitsmes muudatus) | Autor =Sigmund, Anne-Marie | Aeg =27.10.2004 | Kasutatud = 28.09.2012}}</ref>
<ref name="Ojalill">{{netiviide | URL =http://pk.emu.ee/userfiles/LT2011/Katrin_Ojalill_2011.pdf | Pealkiri =Naftareostuse mõju veeorganismidele | Autor =Ojalill,Katrin | Failitüüp =pdf | Aeg = 2011| Koht = Tartu | Kasutatud =28.09.2012}}</ref>
<ref name="Eisler">{{netiviide | URL =http://www.pwrc.usgs.gov/oilinla/pdfs/CHR_11_PAHs.pdf | Pealkiri =Polycyclic aromatic hydrocarbon hazards to fish, wildlife, and invertebrates: a synoptic review | Autor =Eisler, Ronald | Aeg= mai 1987 | Keel=inglise keel | Kasutatud = 31.10.2012}}</ref>
<ref name="Word">{{netiviide | Autor = Põllumajandusministeerium | Pealkiri = Lisainfo PAH-ide kohta. Polütsüklilised aromaatsed süsivesinikud toidus ja nende vähendamise võimalused. | URL = http://www.agri.ee/saasteained-3#polytsyklilised_sysivesinikud | Täpsustus: kasutatud on antud veebilehel olevat wordi dokumenti(Lisainfo PAH-ide kohta) | Failitüüp = word.doc | Kasutatud = 28.09.2012}}</ref>
<ref name="NASA">{{netiviide | URL =http://amesteam.arc.nasa.gov/Research/cosmic.html | Pealkiri =Cosmic Distribution of Chemical Complexity | Autor =Allamandola, Louis | Kasutatud =28.09.2012 | Keel =inglise keel}}</ref>
<ref name="Word">{{netiviide | Autor = Põllumajandusministeerium | Pealkiri = Lisainfo PAH-ide kohta. Polütsüklilised aromaatsed süsivesinikud toidus ja nende vähendamise võimalused. | URL = http://www.agri.ee/saasteained-3#polytsyklilised_sysivesinikud | Täpsustus: kasutatud on antud veebilehel olevat wordi dokumenti(Lisainfo PAH-ide kohta) | Failitüüp = word.doc | Kasutatud = 28.09.2012}}</ref>
<ref name="BBC">{{netiviide | URL =http://news.bbc.co.uk/2/hi/health/1467409.stm | Pealkiri =Incense link to cancer | Aeg = 02.08.2001 | Koht =UK | Väljaandja = BBC News | Kasutatud =28.09.2012 | Keel = inglise keel}}</ref>
<ref name="Smoke">{{netiviide | URL =http://www.health-e.org.za/uploaded/de09ef5708eb10290463887dcdd32d37.pdf | Pealkiri =Fact Sheet on Smoke | Failitüüp =pdf | Väljaandja =THE CANCER ASSOCIATION OF SOUTH AFRICA’S POSITION STATEMENT ON CANCER AND THE ENVIRONMENT | Kasutatud = 28.09.2012| Keel =inglise keel}}</ref>
<ref name="IQ">{{netiviide | URL =http://health.usnews.com/health-news/family-health/womens-health/articles/2009/07/20/exposure-to-common-pollutant-in-womb-might-lower-iq | Pealkiri =Exposure to Common Pollutant in Womb Might Lower IQ | Autor =Mozes, Alan | Väljaanne =HealthDay | Aeg = 20.07.2009 | Kasutatud =28.09.2012 | Keel =inglise keel}}</ref>
<ref name="Behavior">{{netiviide | URL =http://journalistsresource.org/studies/society/health/prenatal-pah-exposure-child-behavior-problems/ | Pealkiri =Prenatal Polycyclic Aromatic Hydrocarbon (PAH) Exposure and Child Behavior at Age 6–7 | Autor =Olver, Christopher | Aeg =10.04.2012 | Kasutatud =28.09.2012 | Keel =inglise keel}}</ref>
<ref name="Writ">{{netiviide | URL =http://www.healblog.net/air-pollution-and-pre-term-birth-linked | Pealkiri =Air Pollution and Pre-Term Birth Linked | Autor =Writ, Art | Aeg =09.10.2011 | Koht = | Väljaandja = HealBlog.net | Kasutatud =28.09.2012 | Keel =inglise keel}}</ref>
<ref name="Eisler">{{netiviide | URL =http://www.pwrc.usgs.gov/oilinla/pdfs/CHR_11_PAHs.pdf | Pealkiri =Polycyclic aromatic hydrocarbon hazards to fish, wildlife, and invertebrates: a synoptic review | Autor =Eisler, Ronald | Aeg= mai 1987 | Keel=inglise keel | Kasutatud = 31.10.2012}}</ref>
<ref name="ATSDR">{{netiviide | URL =http://www.atsdr.cdc.gov/toxprofiles/tp69.pdf | Pealkiri =Toxicological profile for polycyclic aromatic hydrocarbons | Väljaandja =U.S. Department of Health and Human Services, Public Health Service, Agency for Toxic Substances and Disease Registry | Aeg= august 1995 | Keel=inglise keel | Kasutatud = 01.11.2012}}</ref>
}}
 
75 760

muudatust