Derivatiseerimine: erinevus redaktsioonide vahel
Eemaldatud sisu Lisatud sisu
PResümee puudub |
P →top: pisitoimetamine |
||
3. rida:
'''Derivatiseerimine''' (ehk funktsionaalrühma modifitseerimine) on [[keemia]]s kasutatav võte, kui keemilise ühendi üks [[funktsionaalrühm]] [[asendusreaktsioon|asendatakse]] teise ainele vajalikke spetsiifilisi omadusi andva [[asendusrühm|rühmaga]]:
::R–Y → R–Z.
Derivatiseerimisel tuleb arvestada, et
10. rida:
Näiteid:
*[[Analüütiline keemia|Analüütilises keemias]] kasutatakse derivatiseerimist, viies aine [[molekul]]i mingi kindla rühma, mis annab ainele analüüsi seisukohast paremad omadused. Näiteks muutub aine [[lenduvus]], [[sulamistemperatuur|sulamistäpp]], termiline stabiilsus, [[reaktsioonivõime]], [[agregaatolek]], [[UV/Vis spektroskoopia|UV spekter]] jm [[aine omadused|omadus]].
*Enne efektiivsete [[spektraalmeetod]]ite ilmumist oli [[aldehüüd]]ide ja [[ketoon]]ide identifitseerimisel abiks kristalsete [[semikarbasoon]]i derivaatide (saadakse [[kondensatsioonireaktsioon]]is [[semikarbasiid]]iga) sulamistäppide määramine ja võrdlus tabelites toodud andmetega.
*[[Gaasikromatograafia]]s võib osutuda vajalikuks aine polaarsuse, lenduvuse või stabiilsuse varieerimine derivatiseerimisega.
*Aine [[Fluorestsentsspektroskoopia|fluorestsentsspektri]] saamiseks on tihti vajalik proovi molekulide derivatiseerimine, viies sisse [[fluoresents|fluorestseeruvad]] [[funktsionaalne rühm|funktsionaalsed rühmad]].
*[[kolorimeetria|Kolorimeetrilise analüüsi]] korral, kui uuritav ühend ise lahusele [[värvus]]t ei anna, siis lisatakse sobivat [[reaktiiv]]i, mis moodustab määratava komponendiga värvilise ühendi.
*[[orgaaniline süntees|Orgaanilises sünteesis]] osaleb tihti [[molekul]]e, mille teatud osa ([[funktsionaalrühm]]) allub [[reagent|reagendi]] toimel mittesoovitud muutusele. Sel juhul kasutatakse molekuli funktsionaalrühma derivatiseerimist – [[kaitserühm|kaitsva rühma]] sisseviimist –, nii et saavutatakse soovitud [[kemoselektiivsus]] järgmistes reaktsioonides.
*[[nukleofiilne asendusreaktsioon|Nukleofiilse asenduse reaktsioonides]] saab halva [[lahkuv rühm|lahkuva rühma]] muuta paremini lahkuvaks kasutades selle muundamist [[asendusreaktsioon]]i abil. Näiteks kasutatakse [[alkoholid|alküülalkoholide]] (R-OH) korral üleviimist [[tosülaat|tosülaadiks]] (R-OSO<sub>2</sub>(C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>)CH<sub>3</sub>), kuna S<sub>N</sub>2 reaktsioonis on OH<sup>-</sup> halb [[lahkuv rühm]] võrreldes tosülaadiga (TsO<sup>-</sup> ).
▲*[[nukleofiilne asendusreaktsioon|Nukleofiilse asenduse reaktsioonides]] saab halva [[lahkuv rühm|lahkuva rühma]] muuta paremini lahkuvaks kasutades selle muundamist [[asendusreaktsioon]]i abil. Näiteks kasutatakse [[alkoholid|alküülalkoholide]] (R-OH) korral üleviimist [[tosülaat|tosülaadiks]] (R-OSO<sub>2</sub>(C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>)CH<sub>3</sub>), kuna S<sub>N</sub>2 reaktsioonis on OH<sup>-</sup> halb [[lahkuv rühm]] võrreldes tosülaadiga (TsO<sup>-</sup> ).
*[[Kiraalsus|Kiraalsed]] derivatiseerivad agendid (näiteks [[Mosheri hape|Mosheri happe]] ''R''- või ''S''-isomeer), reageerides [[enantiomeer]]idega, annavad [[diastereomeer]]id, millel on erinevad füüsikalised omadused ja neid võib analüüsida [[HPLC]] või [[TMR]] meetoditega.
*Metüül-β-[[tsüklodekstriinid|tsüklodekstriini]] ([[metüülimine|metüleeritud]] CD) kasutatakse näiteks [[kolesterool]]i lahusesse viimiseks (eraldamiseks).
*[[Tselluloos]]i [[polüsahhariidid|polüsahhariidi]] ahelates esinevad [[hüdroksüülrühm]]ad (–OH) saab osaliselt või maksimaalselt asendada ja saadakse uute omadustega derivaatsed produktid, põhiliselt tselluloosi [[estrid]] ja tselluloosi [[eetrid]]. Toodetakse [[atsetüültselluloos]]i ja [[triatsetüültselluloos]]i, [[nitrotselluloos]]i, [[karboksümetüültselluloos]]i jt derivaate. [[viskooskiud|Viskooskiu]] valmistamisel on [[vaheprodukt]]iks vees lahustuv tselluloosksantogenaat.
*Sünteetiliste [[polümeer]]ide eesmärgipärane derivatiseerimine võib olla seotud nii polümeeri ahela alg- või lõpprühma kui ka polümeeri [[elementaarlüli|ahela lülidesse]] soovitud funktsionaalrüma sisseviimisega (tihti kasutatakse siinjuures mõistet "polümeeranaloogid").
| |||