Redaktsioon: 8. jaanuar 2018, kell 00:29 redigeeri MamboBot (arutelu \| kaastöö) Robotid 2289 muudatust P Kuupäevad eestipäraseks: aaaa-kk-pp -> pp.kk.aaaa ← Vanem muudatus		Redaktsioon: 18. aprill 2019, kell 10:17 redigeeri eemalda Iifar (arutelu \| kaastöö) Administraatorid 76 120 muudatust P pisitoimetamine Märgis: AWB Uuem muudatus →
3. rida: '''''Cis-trans''-isomeeria''' ehk '''tsiss-trans-isomeeria''' ehk vananenud väljendiga '''geomeetriline isomeeria'''<ref>{{cite web\|url=http://goldbook.iupac.org/G02620.html \|title=IUPAC Gold Book - geometric isomerism \|publisher=Goldbook.iupac.org \|date=07.09.2009 \|accessdate=22.06.2010}}</ref> on [[orgaaniline keemia\|orgaanilises keemias]] [[stereoisomeer]]ia vorm, mis johtub [[aatom]]ite või aatomirühmade asetusest [[molekul]]is sisalduva [[kaksikside]]me või tsüklitasandi suhtes. Seega on tegu kaksiksideme või tsükli [[süsinik]]uaatomitega seotud [[asendusrühm]]ade ehk substituentide ruumilise paiknemise erinevustega üksteise suhtes<ref name=Tehnikaleksikon>[[Tehnikaleksikon]], lk. 163</ref>. ''Cis'' tähendab, et asendusrühmad on kaksiksideme või [[alitsüklilised ühendid\|alitsüklilise ringi]] ~~„samal~~"samal ~~poolel”~~poolel", ja ''trans'' tähendab ~~„vastaspooltel”~~"vastaspooltel"<ref name=Tehnikaleksikon/>. Ka anorgaanilistes [[kompleksühend]]ites esineb ''cis-trans''-isomeeria. Kuigi enamikus ühendites langeb ''cis''-isomeeria kokku Z-isomeeriaga ja ''trans''-isomeeria E-isomeeriaga, ei tohi neid kasutada sünonüümidena, kuna esineb ühendeid, kus need isomeerid on erineva ehitusega. ''Cis''- ja ''trans''-deskriptorite kasutamine on ülevaatlik ja selge lihtsamate (kahe asendusrühmaga) ühendite korral. Kui kaksiksideme või tsükliga on seotud mitu asendusrühma, siis nende täpsemaks määratlemiseks kasutatakse deskriptoreid E ([[saksa keel]]es ''entgegen'') ja Z (''zusammen''). Seejuures võrreldakse asendusrühmade vanemust: kui kaks kõige vanemat rühma on samal pool võrdlustasandit, siis on tegemist Z-isomeeriga, kui eri pooltel, siis E-isomeeriga. 25. rida: ''Cis''- ja ''trans''-isomeerid enamasti erinevad füüsikalistelt ja keemilistelt omadustelt. Need erinevused tekivad üldiselt molekulide erinevast kujust või erinevast üldisest [[dipoolmoment\|dipoolmomendist]]. Need erinevused võivad olla vaevumärgatavad, näiteks sirge süsinikuahelaga alkeenidel. 2-[[penteen]]i ''cis''-isomeeri [[keemistemperatuur]] on +37  °C, ''trans''-isomeeril +36  °C. Erinevused on suuremad siis, kui mängu tulevad [[polaarne side\|polaarsed sidemed]]. Näiteks 1,2-[[dikloroeteen]]i keemistemperatuur on +60,3  °C ''cis''-isomeeril ja +47,5  °C ''trans''-isomeeril. Selles aines ühinevad kahe polaarse süsiniku ja kloori aatomi vahelise sideme dipoolmomendid ja annavad kogu molekulile dipoolmomendi. Seetõttu tekivad sama aine molekulide vahele dipooljõud]], mille lagundamiseks kulub täiendavalt energiat ehk teisisõnu keemistemperatuur muutub kõrgemaks. ''Trans''-isomeeril seda ei juhtu, sest kaks kloori sideme dipoolmomenti tühistavad teineteist vastastikku ja molekuli dipoolmoment tervikuna on null (siiski on molekulil olemas nullist erinev kvadrupoolmoment). [[Buteendihape\|Buteendihappe]] kahe isomeeri omadused on sedavõrd erinevad, et neile on antud täielikult erinevad nimed: ''cis''-isomeeri nimetatakse [[maleiinhape\|maleiinhappeks]] ja ''trans''-isomeeri [[fumaarhape\|fumaarhappeks]]<ref name=Tehnikaleksikon/>. Nende [[sulamistemperatuur]] on vastavalt +135  °C ja +287  °C, aga näiteks lahustuvus vees vastavalt 788 g/l ja 6,3 g/l. Needki erinevused põhjustab fumaarhappe polaarsus, mis tekitab molekulidevahelisi jõude ja tõstab niimoodi sulamistemperatuuri. Sümmeetria on ka peamine põhjus, millega seletada [[oleiinhape\|oleiinhappe]] ja [[elaiinhape\|elaiinhappe]] omaduste erinevust. ''Cis''-isomeeri oleiinhappe sulamistemperatuur on +13,4  °C, mistõttu see aine on [[toatemperatuur]]il [[vedelik]], aga ''trans''-isomeeri elaiinhappe sulamistemperatuur on +43  °C, mistõttu see on toatemperatuuril [[tahkis]]. Elaiinhappe molekul on suhteliselt sirge, aga oleiinhappe molekul kõver. Sellepärast saab elaiinhappe molekule nii-öelda tihedamalt kokku pakkida, mis tõstab sulamistemperatuuri. Reeglina on ''trans''-isomeerid vähem polaarsed ja rohkem [[sümmeetria\|sümmeetrilised]] ning kõrgema sulamistemperatuuriga kui ''cis''-isomeerid. Inertsetes [[lahusti]]tes lahustuvad ''trans''-isomeerid üldiselt vähem. 35. rida: Paljudel juhtudel on ''trans''-isomeer stabiilsem kui ''cis''. ''Trans''-isomeeri [[põlemine\|põlemisel]] eraldub vähem [[soojus]]t, mistõttu nad on termokeemiliselt stabiilsemad. Eksisteerib siiski erandeid, näiteks 1,2-[[difluoroetüleen]], 1,2-[[difluoroaseen]] FN=NF ning veel mitmed [[halogeen]]e ja [[hapnik]]ku sisaldavad [[etüleen]]id: nendel on ''cis''-isomeer stabiilsem. Looduslikele molekulidele on iseloomulik ''cis''-konfiguratsioon, sünteetilistele molekulidele, vastupidi, ''trans''-vorm. Organismid reeglina ei suuda hästi lõhustada ''trans''-vorme. Seetõttu peetakse [[transrasv\|''trans''-rasvasid]] ebatervislikeks. [[Pilt:Linolenic acid shorthand formula.PNG\|pisi\|α-[[linoleenhape]]: ''cis, cis, cis''-Δ<sup>9</sup>, Δ<sup>12</sup>, Δ<sup>15</sup>]]

Cis-trans-isomeeria: erinevus redaktsioonide vahel