Erinevus lehekülje "Cis-trans-isomeeria" redaktsioonide vahel

P
pisitoimetamine
P (Kuupäevad eestipäraseks: aaaa-kk-pp -> pp.kk.aaaa)
P (pisitoimetamine)
'''''Cis-trans''-isomeeria''' ehk '''tsiss-trans-isomeeria''' ehk vananenud väljendiga '''geomeetriline isomeeria'''<ref>{{cite web|url=http://goldbook.iupac.org/G02620.html |title=IUPAC Gold Book - geometric isomerism |publisher=Goldbook.iupac.org |date=07.09.2009 |accessdate=22.06.2010}}</ref> on [[orgaaniline keemia|orgaanilises keemias]] [[stereoisomeer]]ia vorm, mis johtub [[aatom]]ite või aatomirühmade asetusest [[molekul]]is sisalduva [[kaksikside]]me või tsüklitasandi suhtes.
 
Seega on tegu kaksiksideme või tsükli [[süsinik]]uaatomitega seotud [[asendusrühm]]ade ehk substituentide ruumilise paiknemise erinevustega üksteise suhtes<ref name=Tehnikaleksikon>[[Tehnikaleksikon]], lk. 163</ref>. ''Cis'' tähendab, et asendusrühmad on kaksiksideme või [[alitsüklilised ühendid|alitsüklilise ringi]] „samal"samal poolel”poolel", ja ''trans'' tähendab „vastaspooltel”"vastaspooltel"<ref name=Tehnikaleksikon/>. Ka anorgaanilistes [[kompleksühend]]ites esineb ''cis-trans''-isomeeria.
 
Kuigi enamikus ühendites langeb ''cis''-isomeeria kokku Z-isomeeriaga ja ''trans''-isomeeria E-isomeeriaga, ei tohi neid kasutada sünonüümidena, kuna esineb ühendeid, kus need isomeerid on erineva ehitusega. ''Cis''- ja ''trans''-deskriptorite kasutamine on ülevaatlik ja selge lihtsamate (kahe asendusrühmaga) ühendite korral. Kui kaksiksideme või tsükliga on seotud mitu asendusrühma, siis nende täpsemaks määratlemiseks kasutatakse deskriptoreid E ([[saksa keel]]es ''entgegen'') ja Z (''zusammen''). Seejuures võrreldakse asendusrühmade vanemust: kui kaks kõige vanemat rühma on samal pool võrdlustasandit, siis on tegemist Z-isomeeriga, kui eri pooltel, siis E-isomeeriga.
''Cis''- ja ''trans''-isomeerid enamasti erinevad füüsikalistelt ja keemilistelt omadustelt. Need erinevused tekivad üldiselt molekulide erinevast kujust või erinevast üldisest [[dipoolmoment|dipoolmomendist]].
 
Need erinevused võivad olla vaevumärgatavad, näiteks sirge süsinikuahelaga alkeenidel. 2-[[penteen]]i ''cis''-isomeeri [[keemistemperatuur]] on +37 &nbsp;°C, ''trans''-isomeeril +36 &nbsp;°C. Erinevused on suuremad siis, kui mängu tulevad [[polaarne side|polaarsed sidemed]]. Näiteks 1,2-[[dikloroeteen]]i keemistemperatuur on +60,3 &nbsp;°C ''cis''-isomeeril ja +47,5 &nbsp;°C ''trans''-isomeeril. Selles aines ühinevad kahe polaarse süsiniku ja kloori aatomi vahelise sideme dipoolmomendid ja annavad kogu molekulile dipoolmomendi. Seetõttu tekivad sama aine molekulide vahele dipooljõud]], mille lagundamiseks kulub täiendavalt energiat ehk teisisõnu keemistemperatuur muutub kõrgemaks. ''Trans''-isomeeril seda ei juhtu, sest kaks kloori sideme dipoolmomenti tühistavad teineteist vastastikku ja molekuli dipoolmoment tervikuna on null (siiski on molekulil olemas nullist erinev kvadrupoolmoment).
 
[[Buteendihape|Buteendihappe]] kahe isomeeri omadused on sedavõrd erinevad, et neile on antud täielikult erinevad nimed: ''cis''-isomeeri nimetatakse [[maleiinhape|maleiinhappeks]] ja ''trans''-isomeeri [[fumaarhape|fumaarhappeks]]<ref name=Tehnikaleksikon/>. Nende [[sulamistemperatuur]] on vastavalt +135 &nbsp;°C ja +287 &nbsp;°C, aga näiteks lahustuvus vees vastavalt 788 g/l ja 6,3 g/l. Needki erinevused põhjustab fumaarhappe polaarsus, mis tekitab molekulidevahelisi jõude ja tõstab niimoodi sulamistemperatuuri.
 
Sümmeetria on ka peamine põhjus, millega seletada [[oleiinhape|oleiinhappe]] ja [[elaiinhape|elaiinhappe]] omaduste erinevust. ''Cis''-isomeeri oleiinhappe sulamistemperatuur on +13,4 &nbsp;°C, mistõttu see aine on [[toatemperatuur]]il [[vedelik]], aga ''trans''-isomeeri elaiinhappe sulamistemperatuur on +43 &nbsp;°C, mistõttu see on toatemperatuuril [[tahkis]]. Elaiinhappe molekul on suhteliselt sirge, aga oleiinhappe molekul kõver. Sellepärast saab elaiinhappe molekule nii-öelda tihedamalt kokku pakkida, mis tõstab sulamistemperatuuri.
 
Reeglina on ''trans''-isomeerid vähem polaarsed ja rohkem [[sümmeetria|sümmeetrilised]] ning kõrgema sulamistemperatuuriga kui ''cis''-isomeerid. Inertsetes [[lahusti]]tes lahustuvad ''trans''-isomeerid üldiselt vähem.
Paljudel juhtudel on ''trans''-isomeer stabiilsem kui ''cis''. ''Trans''-isomeeri [[põlemine|põlemisel]] eraldub vähem [[soojus]]t, mistõttu nad on termokeemiliselt stabiilsemad. Eksisteerib siiski erandeid, näiteks 1,2-[[difluoroetüleen]], 1,2-[[difluoroaseen]] FN=NF ning veel mitmed [[halogeen]]e ja [[hapnik]]ku sisaldavad [[etüleen]]id: nendel on ''cis''-isomeer stabiilsem.
 
Looduslikele molekulidele on iseloomulik ''cis''-konfiguratsioon, sünteetilistele molekulidele, vastupidi, ''trans''-vorm. Organismid reeglina ei suuda hästi lõhustada ''trans''-vorme. Seetõttu peetakse [[transrasv|''trans''-rasvasid]] ebatervislikeks.
 
[[Pilt:Linolenic acid shorthand formula.PNG|pisi|α-[[linoleenhape]]: ''cis, cis, cis''-Δ<sup>9</sup>, Δ<sup>12</sup>, Δ<sup>15</sup>]]
75 975

muudatust