Ava peamenüü

Muudatused

P
pisitoimetamine
[[FilePilt:Propyl groups.png|thumb|200pxpisi|''n''-propüül-, ''i''-propüül- ja tsüklo[[propüülrühm]]ad]]
[[FilePilt:AlkeneGroups.png|thumb|200pxpisi|[[Vinüülrühm]] ja [[allüülrühm]]]]
'''Asendusrühm''' (nimetatakse ka rühm, grupp, '''substituent''') on [[orgaanilised ühendid|orgaaniliste]] [[molekul]]ide struktuuriga seotud mõiste – see on [[aatom]] või aatomite rühm, mis asendab [[tüviühend]]is [[vesinik]]u aatomit. Tüviühendis, see tähendab hargnemata ahelaga atsüklilise või tsüklilise [[süsivesinikud|süsivesiniku]] molekulis, ei ole asendusrühmi, aga kui selles molekulis mõne vesiniku aatomi asemel on mingi teine aatom või aatomite rühm, siis viimaseid vaadeldakse asendusrühmadena.
 
Asendusrühmad on nii tüviühendi põhiahelaga seotud ainult [[süsinik]]u ja [[vesinik]]u aatomeid sisaldavad kõrvalahelad ([[alküülrühm]]ad, [[arüülrühm]]ad jmt) kui ka [[heteroaatom]]eid (O, N, S, Cl, B, Si jt) sisaldavad [[funktsionaalrühm]]ad. Asendusrühmadega on seotud spetsiifilised elektroonsed ([[mesomeerne efekt]], [[induktsioonefekt]]) ja [[steerilised efektid]], mis mõjutavad [[reaktsioonikineetika|reaktsioonide kineetikat]] ja moodustuvate produktide koostist, kui see rühm on seotud reaktsioonitsentriga (α-asendusrühm), aga paljudel juhtudel on mõju ka kaugematel (β-, γ-, δ-, ε-) rühmadel.
(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>C(OH)CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> – ''tert''-amüülalkohol – [[2-metüül-2-butanool]]
 
Ühendite nimetamise lihtsustamiseks on enamesinevate asendusrühmade jaoks kokku lepitud nende [[triviaalnimetus]]ed. Näiteks [[vinüülrühm]], [[allüülrühm]], [[prenüülrühm]], [[fenüülrühm]] (sümbol Ph), [[bensüülrühm]] (Bn), [[atsetüülrühm]] (Ac), [[alkoksürühm]] (RO või AlkO), [[karboksürühm]], ''iso''-[[propüülrühm]] (''i''-Pr) ''tert''-[[butüülrühm]] (''t''-Bu) jt. [[Alküülrühm]]adelAlküülrühmadel ja [[funktsionaalrühm]]adel on [[IUPAC|IUPAC-i]] poolt vastuvõetud nimetused.
 
Keemilise ühendi põhiahelaga seotud (suhteliselt suurt) asendusrühma nimetatakse tihti [[kõrvalahel]]aks; [[polümerisatsioon|polümeeride]] korral on kõrvalahel kas [[oligomeer]]ne või polümeerne.
 
==Asendusrühmade sümboleid==
[[ImagePilt:SubstitutionAtCarbon.svg|thumb|250pxpisi|primaarne, sekundaarne, tertsiaarne and kvaternaarne süsiniku aatom]]
[[FilePilt:IUPAC-cyclic.svg|thumb|250pxpisi|Asendusrühmade märkimine [[benseen]]i [[derivaat|derivaatide]]ide korral: ''orto''-[[ksüleen]], ''meta''-ksüleen, ''para''-ksüleen]]
[[FilePilt:1-Hexene.PNG|thumb|250pxpisi|1-Hekseen - kreeka tähtede kasutamine]]
Ainete [[triviaalnimetus]]tes kasutatakse asendusrühmade lihtsustatud sümboleid ja kindla tähendusega eesliiteid, mis iseloomustavad [[süsinikuskeleti hargnemine|süsinikuskeleti hargnemist]] või asendusrühmade vastastikust asendit molekulis.
===Eesliited===
*Eesliide "homo-" näitab, et tegu on võrdlusühendi [[homoloogia|homoloogiga]]. Näiteks [[homosidrunhape|homosidrunhappe]] molekulis on üks [[metüleenrühm]] (-CH<sub>2</sub>-) rohkem kui [[sidrunhape|sidrunhappe]] molekulis; samuti [[Homoallüülne rühm|homoallüülse rühma]] puhul
 
[[Benseen]]i [[derivaat|derivaatide]]ide korral, kui tsüklis on rohkem kui üks asendusrühm, kasutatakse asendusrühmade vastastikuste asendite märkimiseks eesliiteid järgmiselt:
*''o''- ehk ''orto''- - tegu on naabersüsinike juures asetsevate rühmadega
*''m''- ehk ''meta''- - rühmad on eraldatud ühe süsiniku aatomiga
*''gem''- ehk ''geminal'' - kui kaks samasugust funktsionaalrühma asuvad ühe ja sellesama süsinikuaatomi juures
 
Tihti kasutatakse asendusrühma reaktsioonitsentrist või aktiivsest tsentrist (tähistatud C*) kauguse märkimiseks [[kreeka tähestik]]u tähti. Loendamist alustatakse reaktsioonitsentris olevast [[süsinik]]uaatomist, millega on seotud α-asendusrühm ja edasi järgmiste süsinikuaatomite juures on vastavalt β-, γ-, δ-, ε- jne asendusrühmad. Molekuli ([[makromolekul]]i) põhiahela „viimase”"viimase" süsinikuaatomi juures olevat rühma tähistatakse ω:
:C*R<sup>α</sup>-CR<sup>β</sup>-CR<sup>γ</sup>-CR<sup>δ</sup>-…-CR<sup>ω</sup>
 
===Alküülrühmad===
{{Main|Alküülrühm}}
*R (ka Alk) - mingi [[alküülrühm]]; R võib tähistada ka ükskõik millist asendusrühma
*Me - [[metüülrühm]]
*Et - [[etüülrühm]]
*BOC või Boc - [[Boc-derivaat|''tert''-butüüloksükarbonüülrühm]]
*MEM - [[metoksüetoksüülrühm]]
*MOM - [[metoksümetüülrühm]]
 
==Vaata ka==
*[[alküülrühm]]
*[[funktsionaalne rühm]]
*[[homoloogiline rida]]
75 667

muudatust