Kaheksakümnendate alguses langes Motherwell kahel korral kõrgeimast liigastkõrgliigast välja, kuid tõusis kõrgliigassesinna tagasi. 1991. aastal võideti [[Tommy McLean]]i juhendamisel Šoti karikas. Sama hooaja lõpus müüdi aga Šoti koondilsane [[Tom Boyd]] maha ning järgneval kahel hooajal klubi tulemused kahvatusid. [[Paul Lambert]]i liitumise järel tegi klubi kaks järjestikust edukat hooaega, 1993–94 saavutati kolmas koht ning 1994–95 tuldi teiseks, mis oli klubi parim tulemus alates 1934. aastast.
1994. aastal lahkus Tommy McLean ametist ning suur osa mängijatest liikus edasi teistesse klubidesse. Mängijate müügist saadud raha investeeriti uutesse mängijatesse. Uus peatreener [[Alex McLeish]] oli ametis 1998. aastani. Tema järel juhtimise üle võtnud soomlane [[Harri Kampman]] püsis kohal ühe hooaja. 1997. aastal sai klubi omanikuks John Boyle, kes tõi peatreeneri kohale [[Billy Davies]]-e. Viimane tegi mängijate turul kulukaid oste, tuues klubisse mitmeid nimekaid mängijaid sh endised šoti koondislased [[John Spencer]] ja [[Andy Goram]]. Suurtele väljaminekutele vaatamata ei suutnud klubi mänguväljakul edu saavutada.
With Tommy McLean's departure to [[Heart of Midlothian F.C.|Hearts]] in 1994, much of his squad was broken up; a large fee in particular was paid by [[Celtic F.C.|Celtic]] for [[Phil O'Donnell (footballer)|Phil O'Donnell]]. Much of this money was reinvested in the squad, while the club cycled through managers including [[Alex McLeish]] and [[Harri Kampman]]. At this point, in 1997, John Boyle bought the club and installed [[Billy Davies]] as manager. Davies paid large transfer fees and wages to a number of prominent players including ex-Scotland internationals [[John Spencer (footballer)|John Spencer]] and [[Andy Goram]]. The investment though failed to provide results on the pitch.
