Beetalaktaamid: erinevus redaktsioonide vahel

Eemaldatud sisu Lisatud sisu
P parandasin skripti abil kriipsud + Korrastasin skripti abil viiteid
PResümee puudub
31. rida:
 
==Reaktsioonivõime==
Tänu tsüklis oleva tsentri olemasolule on beetalaktaamid suure reageerimisvõimega, kui on tagatud [[hüdrolüüs]]i tingimused. Tsenter on veelgi suurenenud tänu teise ring liitumisele, mis esineb enamikus beetalaktaamsetes antibiootikumides. See on tingitud beetalaktaamis oleva amiidi omadustest, mida on vähendatud planaarse süsteemi läbi. Ideaalse amiidi lämmastiku aatom on sp<sup>2</sup>-hübridiseeritud selle resonantsi tõttu ja sp<sup>2</sup>-hübridiseeritud aatomitel esineb kolmnurkne tasapinnaline sideme geomeetria. Tsükli tsenter mõjutab lämmastiku aatomit püramiidi sideme geomeetria suunas ja amiidsideme resonants väheneb, muutes karbonüüli ketooniga sarnasemaks. Nobeli auhinna laureaat [[Robert Woodward]] on püramiidse struktuuri kirjeldamiseks kasutanud parameetrit ''h'' – see on kolmnurkne püramiid, mille tipuks on lämmastiku aatom ja aluseks kolm lämmastikuga külgnevat aatomit. ''h'' kirjeldab veel beetalaktaami sideme tugevust madalamate numbritega, mida väiksem on ''h'' väärtus, seda tasapinnalisem ja ideaalse amiidiga sarnasem on beetalaktaam, olles tugevam ja vähem reaktsioonivõimeline <ref name="q9pda" />. Monobaktaamide parameeter ''h'' on vahemikus 0,05–0,10 [[ongström|ongströmit]]i (Å). Tsefeemidel on ''h'' väärtused 0,20–0,25 Å. Penaamide ''h'' väärtused on vahemikus 0,40–0,50 Å, samas aga karbapeneemide ja klavaamide ''h'' väärtused on 0,50–0,60 Å, kusjuures need on hüdrolüüsi korral ka kõige reaktsioonivõimelisemad beetalaktaamid <ref name="lrpOR" />.
 
==Klassifitseerimine==