Allüülne ümbergrupeering: erinevus redaktsioonide vahel

P
fix homoglyphs: convert Cyrillic characters in [С]Cl to Latin
P (fix homoglyphs: convert Cyrillic characters in [С]Cl to Latin)
Allüülse ümbergrupeeringuga tuleb arvestada paljude orgaaniliste reaktsioonide korral (eriti happelise komponendi olemasolul). [[Keemiline reaktsioon|Keemilise reaktsiooni]] käigus või kuumutamisel (ka toatemperatuuril seismisel) võivad allüülsed ühendid kergesti [[isomerisatsioon|isomeriseeruda]], sest [[termodünaamiline kontroll]] viib stabiilsema isomeeri moodustumisele. Näiteks [[isopreen]]i hüdrokloorimisel moodustub tertsiaalne kloriid [[3-kloro-3-metüül-1-buteen]], mis protsessi käigus või seismisel või fraktsioneerimisel kergesti isomeriseerub kuni [[tasakaal]]u seguni, milles toatemperatuuril on 90% stabiilsemat primaarset isomeeri – [[prenüülkloriid]]i.
 
СН<sub>2</sub>=С(СН<sub>3</sub>)–СН=СН<sub>2</sub> + HCl → CH<sub>3</sub>–СCl–CCl(СН<sub>3</sub>)-СН=СH<sub>2</sub> → CH<sub>3</sub>–С(СН<sub>3</sub>)=СН–СH<sub>2</sub>–Cl
 
Nukleofiilse asenduse korral [[SN1 reaktsioon|S<sub>N</sub>1 reaktsiooni]] tingimustes moodustub [[karbokatioon]]ne [[intermediaat]], mis edasi võib anda [[nukleofiil]]iga isomeerse produkti – nimetatakse seda '''S<sub>N</sub>1<sup>'</sup> asendusreaktsiooniks'''. Näiteks [[1-kloro-3-metüül-2-buteen]] annab asendusreaktsioonis [[tertsiaarne süsinikuaatom|tertsiaarse]] alkoholi [[3-metüül-2-buten-1-ool]]i (85%):
74

muudatust