Halogeeniühendid: erinevus redaktsioonide vahel
Eemaldatud sisu Lisatud sisu
P parandasin skripti abil kriipsud |
P Korrastasin skripti abil viiteid |
||
1. rida:
'''Halogeeniühendid''' (ka '''halogeenderivaadid''') on orgaanilises keemias [[süsinikuühend]]id, mille [[süsivesinik]]ahelas on vähemalt üks [[süsinik]]uaatomi juures paiknenud [[vesinik]]uaatom asendatod [[halogeen]]i aatomiga – [[fluor]]i, [[kloor]]i, [[broom]]i või [[jood]]iga. Üldkujul on halogeeniühendite valem '''R-Hal'''.<ref name="Karik"
==Nomenklatuur==
Süsinikahela ehk radikaali järgi jagunevad halogeeniühendid [[halogenoalkaanid]]eks (alküülhaliidid ehk alküülhalogeniidid ehk haloalkaanid), -[[halogenoalkeenid|alkeenideks]] jne.<ref name="Karik" /> Nende seas on ainete klassid nagu [[allüülsed ühendid|allüülsed haliidid]], [[halogeenalkoholid]], [[halogeeneetrid]], [[bensüülrühm|bensüül]]haliidid, [[halobenseenid]] jpt. Näiteid esindajatest (R tähistab [[alküülrühm]]a): [[primaarne süsinikuaatom|primaarsed]] alküülbromiidid RCH<sub>2</sub>Br, [[tertsiaarne süsinikuaatom|tertsiaarsed]] alküülkloriidid R<sub>3</sub>CCl, [[allüülsed ühendid|allüülsed kloriidid]] RCH<sub>2</sub>=CHCH<sub>2</sub>Cl, [[klorometüülalküüleetrid]] ROCH<sub>2</sub>Cl, [[bensüülkloriid]] C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CH<sub>2</sub>Cl, [[bromobenseen]] C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>Br, [[kloroform]] ehk triklorometaan CHCl<sub>3</sub>. Selline liigitus on aga formaalne ja pole seotud derivaadi keemiliste omadustega. Halogeeniaatomite arvu järgi jaotatakse halogeeniühendeid mono-, di-, tri- ja polühalogeenderivaatideks, halogeeni järgi fluor-, kloor-, broom-, jood- ja segahalogeenderivaatideks.<ref name="Talvik"
Kuna süsinikuahela iseloomust ja halogeeniaatomi asukohast sõltuvalt esineb halogeeniühenditel arvukalt isomeere<ref name="Talvik" />, kasutatakse nende nimetamisel eesliiteid fluoro-, kloro-, bromo- ja jodo- koos halogeeniaatomite arvu (di-, tri- või tetra-) ja kohanumbriga<ref name="Karik" /> (lugedes aatomeid ahela otsast, kus funktsionaalsed rühmad on kõige lähemal<ref name="Karelson"
Halogenoalkaanide asendiisomeere liigitatakse halogeeniga seotud süsinikuaatomi järgi primaarseteks (selle süsinikuga seostub vaid üks süsinikuaatom), sekundaarseteks (seostuvaid süsinikke on kaks) ja tertsiaarseteks (kolm). Isomeersete dihalogenoalkaanide seas eristatakse geminaalseid ühendeid, kus mõlemad halogeeniaatomid paiknevad samas süsiniku juures, ja vitsinaalseid ühendeid, kus halogeenid asuvad naabersüsinike juures. Halogenoalkeene ja -alküüne liigitatakse halogeeni asendi järgi küllastumata või küllastunud süsiniku juures, halogenoareene aga selle alusel, kas halogeen on seotud ühendi tuuma või kõrvalaahelaga. Halogeeni asend on oluline, kuna sellest sõltub ühendi reageerimisvõime: küllastunud süsiniku juures on halogeen liikuvam kui benseenituumaga või küllastumata süsinikuga seotult.<ref name="Talvik" />
Ajaloolisi käibenimetusi kannavad näiteks [[trijodometaan]] ehk jodoform, [[triklorometaan]] ehk kloroform, [[tetraklorometaan]] ehk tetrakloorsüsinik ja [[kloroeteen]] ehk vinüülkloriid.<ref name="Karelson" /> Ametlikus keemianomenklatuuris on triviaal- ja poolsüstemaatilistest nimetustest lubatud ''fluoro''-, ''kloro''-, ''bromo''- ja ''jodoform''<ref
==Füüsikalised ja keemilised omadused==
41. rida:
Halogeeniühendid süttivad raskesti, kuid üldiselt on nende reageerimisvõime silmapaistev. Halogeenide kõrge [[elektronegatiivsus]]e tõttu on süsinik-halogeenside [[polaarsus|polaarne]], seepärast esinevad nii [[nukleofiilsus|nukleofiilsed]] [[Asendusreaktsioon|asendus]]- (nt CH<sub>3</sub>Cl + NAOH -> CH<sub>3</sub>OH + NaCl) kui ka [[eraldumisreaktsioon]]id (nt CH<sub>3</sub>CHBr + C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>ONa -> CH<sub>2</sub>=CH-CH<sub>3</sub> + NaBr + C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>OH).<ref name="Karik" /> Alkeenide ja areenide halogeenühendite asendusreaktsioonid kulgevad raskemalt kui alkaaniderivaatidel.<ref name="Karelson" />
Halogeeni esinemist ühendis näitab [[Beilsteini proov]]<ref name="Talvik" />: gaasipõleti leegis tekib vasktraadil tilgas või kristallis vaskhalogeniid, mis värvib leegi roheliseks. Sama tulemuse annavad siiski ka mõned muud ühendid, nt tsüaniidid.<ref name="Talvik18"
==Tuntumaid ühendeid==
47. rida:
==Viited==
{{viited
<ref name="Karik">"Halogeeniühendid", rmt: Hergi Karik, Karl-Kristjan Kuiv, Kalle Truus "Keemia" Tallinn: Ilo, 2001, lk 82–84</ref>
<ref name="Talvik">"Halogeenderivaadid", rmt: Agu-Tõnis Talvik "Orgaaniline keemia" 1996, lk 221–237</ref>
<ref name="Karelson">"Süsivesinike halogeeniühendid", rmt: Mati Karelson, Arne Tõldsepp "Keemia: orgaaniline keemia gümnaasiumile" Tallinn: Koolibri, 2007, lk 94–101</ref>
<ref name="Talvik18">"Kvalitatiivne elementanalüüs", rmt: Agu-Tõnis Talvik "Orgaaniline keemia" 1996, lk 18</ref>
<ref name="X6Tuv">"Tabel 31. Halogeenühendid", rmt: "Keemianomenklatuur" Tallinn: Eesti Entsüklopeediakirjastus, 2000, lk 107</ref>
}}
==Kirjandus==
| |||