[[Esimene maailmasõda|Esimese maailmasõja]] puhkemisel kunstnik mobiliseeriti. Aastatel 1915–1916 oli ta väeteenistuses [[Peterhof]]is, aastal 1917 [[Türgi]] rindelõigul [[ErserumErzurum]]is ja alates septembrist taas [[Petrograd]]is.<ref name=":0" /> Aasta lõpuks oli kunstnik tagasi Tartus, kus asus organiseerima [[Pallas|kunstiühing Pallast]] ning esines [[Siuru]] albumis novellidega.
[[1918]]. aastal oli ta taas kodumaal. OliTa oli 21. jaanuaril 1918 asutatud kunstiühingu Pallas esimene juhataja (kuni 1922).<ref name=":0" /> Osales kunstiühingu esimese kunstinäituse organiseerimisel ja võttis sellest osa ka kunstnikuna. Ajakirjanduses ilmusid tema novellid "Uneraamat" jt. 1919. aasta alguses töötas ta Tallinnas Toitlustuskomitee sekretärina ning alates maist võttis osa Lõuna-Eesti Kunstikaitse Toimkonna tööst, augustist oli tegev selle juhatajana.<ref name=":0" />
Osales [[Kunstiühingu Pallas (kunstikool)|Kunstiühing Pallase kunstikooli]]i asutamisel ja oli aastatel [[1925]]–[[1926]] kooli õppejõud. 1919. aastal esines esimesel Eesti kunsti ülevaatenäitusel Tallinnas. Ilmusid tema novell "Nõiasõrmus" ning kogumik "Fantastilised novellid". 1921. aastal ilmusid "Hõbelinik. Legendid", "Häving" ja "Kain". Tassa liitus [[Tarapita (rühmitus)|Tarapita]] rühmitusega.
1922. aastal oli Tassa tegev [[Eesti Rahva Muuseum]]i kultuuriloo osakonna loomisel. Aastatel 1923–1924 oli ta tegev teatri [[Vanemuine (teater)|Vanemuine]] dramaturgina. Aastatel 1925–1928 tegutses vabakutselise kirjanik-kunstnikuna. Avaldas näidendeid ("Sügiskõnelused" ja "Seitse magajat") ning õpetas Pallase kunstikoolis joonistamist.
