|
==Näited==
===SüsinikSüsiniku-halogeenhalogeeni side===
[[Süsinik|Süsiniku]] ja [[halogeenid|halogeeni]] aatomorbitaalide kattumisel tekib [[molekulorbitaal]], mille aatomorbitaalide algenergiad on erinevad. Kui võtta näiteks süsiniku ja [[kloor|kloori]] vaheline side, siis liituvad süsiniku orbitaal energiaga -10,7 eV ja kloori orbitaal -13,7 eV. <ref>[http://www.ch.ic.ac.uk/vchemlib/course/mo_theory/main.html Introduction to Molecular Orbital Theory] – Imperial College London</ref>. Selliste orbitaalide liitumisel ei ole tekkiva siduva või lõdvendava orbitaali energiamuut sama. Lõdvendava orbitaali tekkeks on vaja energiat kulutada rohkem kui siduva orbitaali tekkelt võidetakse.
Kloori ja süsiniku molekulorbitaal ei ole [[sümmeetria|sümmeetriline]], sest kloori [[elektronafiinsus]]e tõttu on seal suurem elektrontihedus. Seega kloori molekulaarorbitaali lainefunktsiooni koefitsient on suurem kui süsinikul. Kuna koefitsiendi väärtused peavad summaks andma ühe, siis muutuvad lõdvendava orbitaali tekkega koefitsiendi väärtused vastupidiseks. Sellisel juhul on elektrontihedus süsiniku ümber suurem ja süsiniku koefitsient suurem.
===SüsinikSüsiniku-metallmetalli side===
Süsinikuga saavad sidet moodustada ka elektropositiivsed elemendid, laiemalt kasutatavad selleks on [[liitium]] ja [[magneesium]]. Süsiniku ja liitiumi sidet moodustavate aatomorbitaalide energiad erinevad üksteisest umbes kaks korda. Sidet moodustavad liitiumi 2s ja süsiniku 2p-orbitaal. Aatomorbitaalide energiad vastavalt on -5–5,4 ja -10–10,7 eV. Kuna aatomorbitaalide energia erinevus on küllaltki suur, on tekkiv siduv molekulaarorbitaal tugevalt [[polarisatsioon|polariseeritud]] süsiniku ja lõdvendav liitiumi suunas.
Selliseid metallorgaanilisi sidemeid on otstarbekam vaadelda kui süsiniku [[anioon]]e. Analoogsetel ühenditel on tugevaks iseloomujooneks [[Alus (keemia)|aluselisus]] ja [[nukleofiil|nukleofiilsus]] ning seega väga oluline roll [[orgaaniline süntees|orgaanilises sünteesis]].
===SüsinikSüsiniku-hapnikhapniku kaksikside===
[[Süsinik|Süsiniku]] ja [[hapnik|hapniku]] vahel moodustuv kaksikside hõlmab endas nii σ-sidet kui ka π-sidet. σ-sideme moodustuvad süsiniku ja hapniku 2p orbitaalid, mille energiad on süsinikul -10–10,7 eV ja hapnikul -15–15,9 eV. Seega on siduv σ-side polariseeritud hapniku poole ja lõdvendav süsiniku suunas. Teiseks sidemeks tekkiv π-side on nõrgem side, kui σ-side. π-side asetseb ruumiliselt aatomite kohal nende vahelises alas. Seega on nende kattumisala väiksem kui σ-sidemel. Kuna süsiniku ja hapniku side on polariseeritud hapniku poole, on sellel väga oluline roll orgaanilises sünteesis. Polarisatsioon hapniku suunas põhjustab [[elektrofiil|elektrofiilsust]] süsinikul ja seega saavad sinna liituda [[nukleofiil|nukleofiilid]]. Nukleofiili liitumisel elektrofiilsele süsinikule tekib hapniku ja süsiniku vahele lõdvendav orbitaal. Nukleofiil liitub kõrge elektrontihedusalaga ehk HOMO (inglise keeles ''highest occupied molecular orbital'') elektrofiili madala elektrontihedusega alale ehk LUMO (inglise keeles ''lowest unoccupied molecular orbital''). Selleks, et liitumine toimuks võimalikult kiiresti, peavad HOMO ja LUMO orbitaalide energiad olema sarnased. Näitena saab tuua [[hüdriid|hüdriidiooni]] liitumise karbonüülsele süsinikule, mis ei toimu, sest vesiniku täidetud 1s orbitaal on liiga kõrge energiaga, et liituda karbonüülsele süsinikule. Sellise probleemi vältimiseks kasutatakse [[redutseerija|redutseerijaid]] nagu NaBH<small>4</small> või LiAlH<small>4</small>, kust liitumine toimub sidemelt, mille energia on madalam kui hüdriidiooni 1s orbitaalil.<ref name="Frank">{{cite book |first=Frank |last=Jensen |title=Introduction to Computational Chemistry |publisher=John Wiley and Sons |year=1999 |isbn=978-0-471-98425-2}}</ref>
Nukleofiili liitumisel elektrofiilsele süsinikule tekib hapniku ja süsiniku vahele lõdvendav orbitaal. Nukleofiil liitub kõrge elektrontihedusalaga ehk HOMO (inglise keeles ''highest occupied molecular orbital'') elektrofiili madala elektrontihedusega alale ehk LUMO (inglise keeles ''lowest unoccupied molecular orbital''). Selleks, et liitumine toimuks võimalikult kiiresti, peavad HOMO ja LUMO orbitaalide energiad olema sarnased. Näitena saab tuua [[hüdriid|hüdriidiooni]] liitumise karbonüülsele süsinikule, mis ei toimu, sest vesiniku täidetud 1s orbitaal on liiga kõrge energiaga, et liituda karbonüülsele süsinikule. Sellise probleemi vältimiseks kasutatakse [[redutseerija|redutseerijaid]] nagu NaBH<small>4</small> või LiAlH<small>4</small>, kust liitumine toimub sidemelt, mille energia on madalam kui hüdriidiooni 1s orbitaalil.<ref name="Frank">{{cite book |first=Frank |last=Jensen |title=Introduction to Computational Chemistry |publisher=John Wiley and Sons |year=1999 |isbn=978-0-471-98425-2}}</ref>
==Viited==
| 