Di-tert-butüüldikarbonaat: erinevus redaktsioonide vahel

P
resümee puudub
PResümee puudub
{{PEALKIRI:Di-''tert''-butüüldikarbonaat}}
[[Image:Di-tert-butyl-dicarbonate-2D-skeletal.png|thumb|200px|right| Di-''t''-butüüldikarbonaat ehk Boc<sub>2</sub>O]]
'''Di-''tert''-butüüldikarbonaat''' ([[molekulvalem]] C<sub>10</sub>H<sub>18</sub>O<sub>5</sub>, lühend Boc<sub>2</sub>O) on [[orgaaniline süntees|orgaanilises sünteesis]] tihti kasutatav [[reagent]]. Oluline kasutusala on [[amiinorühmAminorühm|aminorühma]]a blokeerimine, sellele [[kaitserühm]]a sisseviimine.
 
Di-''tert''-butüüldikarbonaat on kaubandusvõrgu kaudu kättesaadav suhteliselt odav reagent. See on värvitu tahke aine, vees lahustumatu, kuid lahustub enamuses orgaanilistes [[solvent]]ides, [[sulamistemperatuur]] 22-24°C, [[keemistemperatuur]] 56-57°C vaakuumis 0,5 mmHg.
 
Di-''tert''-butüüldikarbonaat ühineb [[amiinid]]e lämmastikuaatomile ja moodustab N-''tert''-butoksükarbonüül [[derivaat|derivaadi]], mida lühidalt tähistatakse ''t''-BOC (ka BOC või Boc) derivaat. '''Boc-derivaadid''' ei astu amiinidele iseloomulikesse [[keemiline reaktsioon|reaktsioonidesse]], s.t. amiinorühmaminorühm on blokeeritud.
 
Amiini Boc-derivaadi võib saada vesikeskkonnas kasutades di-t-butüüldikarbonaati [[alus (keemia)|aluse]] (näiteks [[naatriumbikarbonaat]]) juuresolekul:
::R-NH<sub>2</sub> + Boc<sub>2</sub>O → R-NH-Boc
Boc-rühma saab „maha võtta”, s.t. amiinorühmaaminorühma taastada tugeva [[happed|happe]] toimel.
==Vaata ka==
*[[Kaitserühm]]
137 856

muudatust