Erinevus lehekülje "Kasutaja:Mart.Hakkinen/Etüülatsetaat" redaktsioonide vahel

resümee puudub
Enamasti tehakse tööstuslikku tootmist Fischeri esterifikatsioonil kasutades [[etanool]]i ja [[äädikhape]]t mille tulemusena saadakse etüülatsetaat produktina või siis oksüdeeritakse vedelas faasis n-butaani saades etüülatsetaat produktina. Osa materjalist toodetakse ka [[Atseetaldehüüd]]i kondenseerimisel.<ref name="dutia"/>
=== Fischeri Esterfikatsioonil===
Etüülatsetaati sünteesitakse peamiselt Fischeri Esterfikatsiooni reaktsiooni kaudu, kus reageerib etanool etaanhappega. Etanooli ja etaanhappe segu esterdub [[toatemperatuur]]il 65% ulatuses. Antud reaktsiooni saab kiirendada happelise katalüüsiga[[katalüüs]]iga ja tasakaalu saab kallutada produkti suunas vee eemaldamisega reaktsioonisegust.
 
CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH + CH<sub>3</sub>COOH → CH<sub>3</sub>COOCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> + H<sub>2</sub>O
2 CH<sub>3</sub>CHO → CH<sub>3</sub>COOCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
=== Etanooli dehüdrogenaasiga ===
Spetsialiseeritud tööstuslikud suunad nõuavad etanooli katalüütilist dehüdrogenaasi. See meetod on vähem tasuv kui esterfikatsioon, aga ülejääketanooli kasutavad keemiatehased. Tüüpiliselt viiakse dehüdrogenaas läbi vasega kõrgendatud temperatuuril (alla 250°C). Vase pind võib olla laiendatud sadestades seda tsingi pinnale, soodustamaks lumehelveste kasvu mis on fraktaalitaolised struktuurid(dendriidid). Pindala võib samuti suurendada sadestades tseoliidile, tüüpiliselt ZSM-5-le. Haruldaste muldmetallide[[muldmetalli]]de ja leelismetallide[[leelismetall]]ide jäljed on kasulikud antud protsessile. Dehüdrogenaasi kõrvalproduktid sisaldavad dietüüleetrit[[dietüüleetr]]it, mida arvatakse tekkivat sellest, et katalüsaatoris, atseetaldehüüdis, aldoolproduktides, kõrgemates estrites ja ketoonides[[ketoonid]]es on mingisugune alumiiniumi[[alumiinium]]i sisaldus olemas. Kõrvalproduktide eraldamine on keeruline, sest etanool moodustab aseotroobi veega nagu moodustab etüülatsetaat etanooli ja veega ja metüületüülketoon(moodustub 2-butanoolist) koos etanooli ja etüülatsetaadiga. Tekkinud aseotroobid on võimalik "lõhkuda" rõhuvahetusega destilleerimisel või membraan destilleerimisel.
==Kasutusalad==
Etüülatsetaat on peamiselt kasutatud kui lahusti ja lahjendi, olles eelistatud tänu oma madala hinna, madala toksilisuse ja meeliva lõhna tõttu. Näiteks kasutatakse etüülatsetaati tavaliselt, et puhastada trükiplaate (atsetoon ja atsetonitriil on samuti kasutusel). Etüülatsetaat on laialdaselt kasutatud kui lahusti küünelakis ja küünelakieemaldajas. Keemias tihtipeale segatakse seda mittepolaarsete solventidega[[solvent]]idega nagu, näiteks [[heksaan]] saades kromatograafilise solvendi, samuti kasutatakse antud kemikaali ekstraheerimisel. Etüülatsetaati kasutatakse ka maiustustes ja parfüümides. Parfüümides kasutatakse seda, kuna see annab puuviljalõhna(nagu paljud estrid) ja aurustub kiiresti, jättes parfüümi lõhna nahale. Värvides on etüülatsetaat kasutusel kui aktivaator või kõvend.<ref name="nwo"/>Etüülatsetaati kasutatakse mitmesuguste kattematerjalide valmistamisel mille hulka kuuluvad materjalid nagu [[epoksiidid]], tselluloosid, akrüülid, vinüülid ja uretaanid. Kõrge puhastusastmega etüülatsetaat leiab kasutust elektroonikatööstuses, kus kasutakse seda fotoresistsete preparaatide vaikude viskoossuse vähendamiseks.<ref name=“divi“> http://www.ashokalcochem.com/chemical_division.html#2</ref>
===Laboratoorne kasutus ===
Laboris, etüülatsetaati sisaldavad segud on tavaliselt kasutusel kolonnkromatograafias[[kolonnkromatograafi]]as ja ekstraheerimisel. Etüülatsetaat valitakse harva kui reaktsiooni lahusti, kuna see on aldis hüdrolüüsuma ja ümberesterduma. Etüülatsetaat on üsna lenduv toatemperatuuril ning ta [[keemistemperatuur]] on 77,1°C. Nende omaduste tõttu on võimalik etüülatsetaati tõhusalt eemaldada proovist kuumutades proovi veevannis ja varustades segu suruõhuga.
===Esinemine Veinides ===
Etüülatsetaat on kõige levinum ester veinides, olles samal ajal kõige levinuma lenduva orgaanilise happe(äädikhappe) ja etüülalkoholi reageerimise käigus tekkinud produkt. Etüülatsetaadi aroom on kõige elavam nooremates veinides. Tundlikkus etüülatsetaadile on erinev, enamikel inimestel on taju lävi umbes 120 mg/L. Rohket etüülatsetaati sisaldust peetakse veini veaks. Hapniku mõjul võib võimenduda etanooli oksüdeerimine atseetaldehüüdiks, mis jätab veinile terava äädika taolise maitse.<ref name="wine">J. Robinson (ed) "The Oxford Companion to Wine" Third Edition pg 259 Oxford University Press 2006 ISBN 0-19-860990-6</ref>
===Etnomoloogiline kasutus===
[[Entomoloogia]] valdkonnas on etüülatsetaat kasutusel kui tõhus, lämmatav aine mida kasutatakse putukate kogumiseks ja uurimiseks. Etüülatsetaadi aur on putuka jaoks mürgine ja tapab kogutud (tihtipeale täiskasvanud) putuka kiiresti ilma seda hävitamata. Etüülatsetaat pole hügroskoopne aine, mis võimaldab hoida putukaid piisavalt pehmena ja võimaldab nõuetekohast paigaldamist sobilikuks kogumiseks.
===Etüülatsetaadiga kofeiinivaba kohvi tootmine===
Etüülatsetaadiga kohvi kofeiinivabaks muutmist kutsutakse tihtipeale naturaalseks, kuna etüülatsetaati leidub looduslikult paljudes puuviljades. Tegelikkuses on palju odavam ja efektiivsem kasutada sünteetilist etüülatsetaati. Kohviube aurutatakse kuni need paisuvad, seejärel pestakse ube korduvalt etüülatsetaadi vesilahusega. Etüülatsetaat on polaarne lahusti mistõttu on see suurepärane [[lahusti]] kofeiini[[kofeiin]]i molekuliga[[molekul]]iga sidumiseks. Kofeiin on polaarne molekul ja lahustub ta hästi etüülatsetaadis(põhimõttel sarnane lahustab sarnast). Seejärel ube aurutatakse kuni ülejäänud etüülatsetaat on aurustunud. Antud meetod muudab kohvioad kofeiinivabaks 97% ulatuses.<ref name=case>Case Study: Removing caffeine from Coffee . Chemwiki, . Retrieved 18:22, October 2, 2014 from http://chemwiki.ucdavis.edu/Physical_Chemistry/Physical_Properties_of_Matter/Phases_of_Matter/Supercritical_Fluids/Case_Study%3A_Removing_caffeine_from_Coffee#Contributors</ref>
== Ohutus==
Etüülatsetaat on kergesti süttiv aine, aurud võivad moodustada plahvatusohtlikke segusid õhuga, samuti võivad aurud lenduda süütekoldeni. Enamus aurudest on raskemad kui õhk, selle asjaolu tõttu võivad koguneda etüülatsetaadi aurud, näiteks keldritesse või kanalisatsiooni. Kui hoiustada etüülatsetaadi materjale pika perioodi jooksul sarnaste funktsionaalgruppidega võivad moodustuda plahvatusohtlikud peroksiidid[[peroksiid]]id.<ref name="peroksiid">http://pubs.acs.org/cen/safety/20001218.html</ref>,<ref name="chembook">http://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_EN_CB7255315.htm</ref>
 
LD<sub>50</sub> rottide jaoks on 11,3g/kg, mis viitab madalale mürgisusele.<ref name="wilhelm">Wilhelm Riemenschneider, Hermann M. Bolt "Esters, Organic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi:10.1002/14356007.a09_565.pub2. Article Online Posting Date: April 30, 2005"</ref> Võttes arvesse, et kemikaal esineb looduslikult paljudes organismides, võib eeldada ,et toksilisuse risk on väike.
===Mõju tervisele ===
Kõrgetel kontsentratsioonidel[[kontsentratsioon]]idel tekitab etüülatsetaat lühiajalisel kokkupuutel ärritust silmade, nina ja ja kurgu piirkonnas, samuti kutsub see esile peavalu, iiveldust, oksendamist unisust ja teadvusetust. Väga kõrged kontsentratsioonid võivad põhjustada stuuporit[[stuupor]]it, vaatamata sellele on tegu suhteliselt mittemürgise kemikaaliga. Pikendatud kokkupuude võib põhjustada hägusust silmis, kahjustusi kopsudele, südamele,neerudele ja maksale. Aine kantserogeensed omadused pole teada.<ref name="toxi">http://www.toxipedia.org/display/toxipedia/Ethyl+Acetate</ref>
===Mõju loodusele===
Etüülatsetaat on kergelt mürgine kalade ja selgrootute suhtes, ja nagu eelpool mainitud on see mürgine putukate suhtes. Antud kemikaal on kergesti biolagunev ja ei ole bioakumulatiivne.<ref name="bioacc">http://www.solvay.com/en/binaries/Ethyl_acetate_GPS_rev0_June12_RHD-139545.pdf&ei=Fd4xVL2pB-n7ywO5kYCAAw&usg=AFQjCNEzI5otEOssy3CHAnf-3z28bKR8FQ&sig2=sN1sG8ONGpjxPsTWmNJGjg&bvm=bv.76802529,d.bGQ</ref>
==Reaktsioonid==
===Seebistamine===
Etüülatsetaat võib hüdrolüüsuda happelises või aluselises keskkonnas saades etaanhappe ja etanooli. Happelise katalüsaatori[[katalüsaator]]i kasutus kiirendab hüdrolüüsi, mis allub Fischeri tasakaalule mainitud eespool. Tavaliselt kasutatakse laboris reaktsiooni vaid illustratiivsetel eesmärkidel. Etüülestrid hüdrolüüsuvad tüüpiliselt kahes astmes alustades stöhhiomeetrilise koguse tugeva alusega nagu, näiteks [[naatriumhüdroksiid]]. See reaktsioon annab etanooli ja naatriumatsetaadi ei ole reaktsioonivõimeline etanooli suhtes.
 
CH<sub>3</sub>COOC<sub>2</sub>H<sub>5</sub> + NaOH → C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>OH + CH<sub>3</sub>COONa
===Happekatalüütiline hüdrolüüs===
Happekatalüütiline [[hüdrolüüs]] on sisuliselt vastandreaktsioon Fischeri esterfikatsioonile, kus ester lõhutakse alkoholiks ja karboksüülhappeks. Etüülatsetaadi happekatalüütilisel hüdrolüüsil saab produktidena etanooli ja etaanhappe.<ref name="mcmurry"/>
 
CH<sub>3</sub>COOCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> + H<sub>2</sub>O→ CH<sub>3</sub>COOH + CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH
Anonüümne kasutaja